Inhoud
Hoofdstuk 1 = Bouw en eigenschappen van moleculen...................................................................... 4
Atoombouw ...................................................................................................................................... 4
Bindingen .......................................................................................................................................5
Orbitalen ........................................................................................................................................ 7
Covalente binding ......................................................................................................................... 8
Hybridisatie ............................................................................................................................... 8
Eigenschappen van de covalente binding ................................................................................. 10
Bindingshoeken ........................................................................................................................ 10
Polariteit van de covalente bindingen ....................................................................................... 11
Intermoleculaire krachten ......................................................................................................... 12
Oplosbaarheid van verbindingen .............................................................................................. 13
Overzicht organische structuren en naamgeving ............................................................................. 15
Alkanen .................................................................................................................................... 15
Alkenen .................................................................................................................................... 16
Alkynen .................................................................................................................................... 16
Isomeren ...................................................................................................................................... 19
Hoofdstuk 2 : Chemische reactiviteit en stabiliteit............................................................................20
Evenwicht en reactiesnelheid .......................................................................................................22
Energiediagram ............................................................................................................................24
Mechanisme van een reactie.....................................................................................................24
2de mechanisme -> Intermediairen................................................................................................ 25
Reacties versnellen .................................................................................................................. 26
Reactieve koolstofintermediairen................................................................................................. 27
Heterolytische splitsing ............................................................................................................ 27
Homolytische splitsing..............................................................................................................28
Mesomerie – Resonantie ............................................................................................................. 29
Kenmerken van mesomere structuren ...................................................................................... 30
Wanneer treedt er mesomerie op ............................................................................................. 30
Regels voor het tekenen van grensstructuren ........................................................................... 30
Hoofdstuk 3 – Alkanen.................................................................................................................. 31
Bouw van alkanen......................................................................................................................... 31
Newman-projectieformules ...................................................................................................... 32
, Fysische eigenschappen van alkanen............................................................................................ 33
Reacties van alkanen .................................................................................................................... 34
Hoofdstuk 4 : Cycloalkanen .............................................................................................................. 38
Naamgeving : ............................................................................................................................... 38
Geometrische isomerie in cycloalkanen........................................................................................ 39
Vorm en eigenschappen van cyclopropaan ...................................................................................40
Cyclobutaan ................................................................................................................................. 41
Cyclopentaan ............................................................................................................................... 41
Cyclohexaan .................................................................................................................................42
Methylcyclohexaan................................................................................................................... 43
Polycyclische ringsystemen ......................................................................................................... 44
Gecondenseerde cyclohexaanringen ....................................................................................... 44
Hoofdstuk 5 : Alkenen en Alkynen ....................................................................................................45
Hoe werkt het oog ................................................................................................................... 46
Stabiliteit van alkenen ................................................................................................................. 46
Reacties van alkenen .................................................................................................................... 47
Additie van waterstof H2 – hydrogenering van alkenen ........................................................... 48
Additie van zuren aan alkenen ................................................................................................. 48
Regel van Markovnikov ............................................................................................................... 49
Gebruik van zwavelzuur ........................................................................................................... 49
Dimerisatie van alkenen .............................................................................................................. 49
Omleggingsreacties van carbokationen .......................................................................................50
Hoofdstuk 6 : Diënen en polymeren ................................................................................................. 51
Hoofdstuk 7 : Terpenen en steroïden ................................................................................................ 54
Terpenen ......................................................................................................................................54
Steroïden......................................................................................................................................54
Hoofdstuk 9 : Halogeenalkanen – nucleofiele substitutie en eliminatie ............................................56
Fysische eigenschappen ...............................................................................................................56
Reacties van halogeenalkanen ..................................................................................................... 57
Sn1 reactie ....................................................................................................................................58
Sterk / Zwak nucleofiel ................................................................................................................ 60
Eliminatieractie ............................................................................................................................ 61
E1 eliminatie ............................................................................................................................. 61
E2 eliminatie ................................................................................ Error! Bookmark not defined.
,Hoofdstuk 10 Alcoholen en thiolen .................................................................................................. 62
Methanol ...................................................................................................................................... 63
Ethanol ......................................................................................................................................... 63
Reacties van alcoholen ................................................................................................................. 63
,Organische Chemie
• Verbindingen opgebouwd uit een combinatie van Koolstof (C) met
o Koolstof (C), Waterstof (H), Zuurstof (O), Stikstof (N), Zwavel (S), Fosfor (P) en
halogenen (fluor, chloor, broom, jodium, …)
Hoofdstuk 1 = Bouw en eigenschappen van moleculen
Atoombouw
➔ Atoom (bouwsteen voor moleculen) bestaat uit :
o Kern : protonen en neutronen
o Mantel : elektronen in concentrische schillen
▪ Elektron is vele malen kleiner dan een proton of neutron
▪ Elke schil kan een maximaal aantal elektronen bevatten
• K-schil = 2
• L-schil = 8
• M-schil = 8 of 18
• …
o Hoe verder het elektron van de kern hoe meer energie het
heeft
o Atoommodel van Bohr : 1 atoom = 1 nm of 10 ^-10 m
Edelgassen hebben volledig gevulde schillen en vertonen geen neiging om elektronen op te nemen
of om ze af te staan = ze zijn niet reactief = edelgassen
,Bindingen
Andere atomen streven naar de edelgasconfiguratie -> volledig gevulde buitenste schil. Dit kan
door:
1. Ionbinding : 1 of meer elektronen worden overgedragen
a. Atomen met een groot verschil in elektronegativiteit
b. Binding tussen metaal en niet metaal
c. Ontstaat door elektrostatische aantrekking tussen 2 tegengesteld geladen deeltjes
i. Kationen van de elektropositieve elementen die links staan met de
elektronegatieve niet metalen elementen rechts in het periodiek systeem
ii. Na, Br, Li, Cl, K, I, CA2+, S2-, Mg 2+ en 2Cl-
d. Bijvoorbeeld :
i. NaCl (zouten)
ii. Lithiumfluoride
1. Lithium : 1 elektron in de buitenste schil -> zal dit afgeven
a. Krijgt daardoor de edelgasconfiguratie van helium
2. Fluor : 7 elektronen in de buitenste schil -> Zal 1e- opnemen
a. Krijgt daardoor de edelgasconfiguratie van neon
Lithium krijgt nu een positieve lading, fluor een negatieve lading.
, 2. Covalente binding : Vorming van een gemeenschappelijk elektronenpaar tussen 2 atomen
a. Atomen met een klein verschil in elektronegativiteit (b,c,n,o,h + halogenen)
i. Verschil kleiner dan 1.6 – 1.7
b. Binding tussen 2 niet-metalen
c. Bijvoorbeeld : H2 of CO2
➢ Alle atomen streven naar de edelgasconfiguratie
De kracht om een covalente binding te vormen is de energie die daarbij vrijkomt = bindingsenergie.
Er wordt dus een covalente binding gevormd als er energie vrijkomt.
• Waterstof = 435 kJ/mol of 104 Kcal / mol
o 1 joule = 0.2388 cal
Periodiek systeem : Van links naar rechts -> de elektronegativiteit neemt toe = vermogen om
elektronen op te nemen en negatief geladen deeltjes of anionen te vormen.
• Links in het periodieke systeem = 1 of 2 elektronen in de buitenste schil -> sterke voorkeur
voor het afstaan van elektronen = vormen kationen (positief geladen deeltjes)
Hoofdstuk 1 = Bouw en eigenschappen van moleculen...................................................................... 4
Atoombouw ...................................................................................................................................... 4
Bindingen .......................................................................................................................................5
Orbitalen ........................................................................................................................................ 7
Covalente binding ......................................................................................................................... 8
Hybridisatie ............................................................................................................................... 8
Eigenschappen van de covalente binding ................................................................................. 10
Bindingshoeken ........................................................................................................................ 10
Polariteit van de covalente bindingen ....................................................................................... 11
Intermoleculaire krachten ......................................................................................................... 12
Oplosbaarheid van verbindingen .............................................................................................. 13
Overzicht organische structuren en naamgeving ............................................................................. 15
Alkanen .................................................................................................................................... 15
Alkenen .................................................................................................................................... 16
Alkynen .................................................................................................................................... 16
Isomeren ...................................................................................................................................... 19
Hoofdstuk 2 : Chemische reactiviteit en stabiliteit............................................................................20
Evenwicht en reactiesnelheid .......................................................................................................22
Energiediagram ............................................................................................................................24
Mechanisme van een reactie.....................................................................................................24
2de mechanisme -> Intermediairen................................................................................................ 25
Reacties versnellen .................................................................................................................. 26
Reactieve koolstofintermediairen................................................................................................. 27
Heterolytische splitsing ............................................................................................................ 27
Homolytische splitsing..............................................................................................................28
Mesomerie – Resonantie ............................................................................................................. 29
Kenmerken van mesomere structuren ...................................................................................... 30
Wanneer treedt er mesomerie op ............................................................................................. 30
Regels voor het tekenen van grensstructuren ........................................................................... 30
Hoofdstuk 3 – Alkanen.................................................................................................................. 31
Bouw van alkanen......................................................................................................................... 31
Newman-projectieformules ...................................................................................................... 32
, Fysische eigenschappen van alkanen............................................................................................ 33
Reacties van alkanen .................................................................................................................... 34
Hoofdstuk 4 : Cycloalkanen .............................................................................................................. 38
Naamgeving : ............................................................................................................................... 38
Geometrische isomerie in cycloalkanen........................................................................................ 39
Vorm en eigenschappen van cyclopropaan ...................................................................................40
Cyclobutaan ................................................................................................................................. 41
Cyclopentaan ............................................................................................................................... 41
Cyclohexaan .................................................................................................................................42
Methylcyclohexaan................................................................................................................... 43
Polycyclische ringsystemen ......................................................................................................... 44
Gecondenseerde cyclohexaanringen ....................................................................................... 44
Hoofdstuk 5 : Alkenen en Alkynen ....................................................................................................45
Hoe werkt het oog ................................................................................................................... 46
Stabiliteit van alkenen ................................................................................................................. 46
Reacties van alkenen .................................................................................................................... 47
Additie van waterstof H2 – hydrogenering van alkenen ........................................................... 48
Additie van zuren aan alkenen ................................................................................................. 48
Regel van Markovnikov ............................................................................................................... 49
Gebruik van zwavelzuur ........................................................................................................... 49
Dimerisatie van alkenen .............................................................................................................. 49
Omleggingsreacties van carbokationen .......................................................................................50
Hoofdstuk 6 : Diënen en polymeren ................................................................................................. 51
Hoofdstuk 7 : Terpenen en steroïden ................................................................................................ 54
Terpenen ......................................................................................................................................54
Steroïden......................................................................................................................................54
Hoofdstuk 9 : Halogeenalkanen – nucleofiele substitutie en eliminatie ............................................56
Fysische eigenschappen ...............................................................................................................56
Reacties van halogeenalkanen ..................................................................................................... 57
Sn1 reactie ....................................................................................................................................58
Sterk / Zwak nucleofiel ................................................................................................................ 60
Eliminatieractie ............................................................................................................................ 61
E1 eliminatie ............................................................................................................................. 61
E2 eliminatie ................................................................................ Error! Bookmark not defined.
,Hoofdstuk 10 Alcoholen en thiolen .................................................................................................. 62
Methanol ...................................................................................................................................... 63
Ethanol ......................................................................................................................................... 63
Reacties van alcoholen ................................................................................................................. 63
,Organische Chemie
• Verbindingen opgebouwd uit een combinatie van Koolstof (C) met
o Koolstof (C), Waterstof (H), Zuurstof (O), Stikstof (N), Zwavel (S), Fosfor (P) en
halogenen (fluor, chloor, broom, jodium, …)
Hoofdstuk 1 = Bouw en eigenschappen van moleculen
Atoombouw
➔ Atoom (bouwsteen voor moleculen) bestaat uit :
o Kern : protonen en neutronen
o Mantel : elektronen in concentrische schillen
▪ Elektron is vele malen kleiner dan een proton of neutron
▪ Elke schil kan een maximaal aantal elektronen bevatten
• K-schil = 2
• L-schil = 8
• M-schil = 8 of 18
• …
o Hoe verder het elektron van de kern hoe meer energie het
heeft
o Atoommodel van Bohr : 1 atoom = 1 nm of 10 ^-10 m
Edelgassen hebben volledig gevulde schillen en vertonen geen neiging om elektronen op te nemen
of om ze af te staan = ze zijn niet reactief = edelgassen
,Bindingen
Andere atomen streven naar de edelgasconfiguratie -> volledig gevulde buitenste schil. Dit kan
door:
1. Ionbinding : 1 of meer elektronen worden overgedragen
a. Atomen met een groot verschil in elektronegativiteit
b. Binding tussen metaal en niet metaal
c. Ontstaat door elektrostatische aantrekking tussen 2 tegengesteld geladen deeltjes
i. Kationen van de elektropositieve elementen die links staan met de
elektronegatieve niet metalen elementen rechts in het periodiek systeem
ii. Na, Br, Li, Cl, K, I, CA2+, S2-, Mg 2+ en 2Cl-
d. Bijvoorbeeld :
i. NaCl (zouten)
ii. Lithiumfluoride
1. Lithium : 1 elektron in de buitenste schil -> zal dit afgeven
a. Krijgt daardoor de edelgasconfiguratie van helium
2. Fluor : 7 elektronen in de buitenste schil -> Zal 1e- opnemen
a. Krijgt daardoor de edelgasconfiguratie van neon
Lithium krijgt nu een positieve lading, fluor een negatieve lading.
, 2. Covalente binding : Vorming van een gemeenschappelijk elektronenpaar tussen 2 atomen
a. Atomen met een klein verschil in elektronegativiteit (b,c,n,o,h + halogenen)
i. Verschil kleiner dan 1.6 – 1.7
b. Binding tussen 2 niet-metalen
c. Bijvoorbeeld : H2 of CO2
➢ Alle atomen streven naar de edelgasconfiguratie
De kracht om een covalente binding te vormen is de energie die daarbij vrijkomt = bindingsenergie.
Er wordt dus een covalente binding gevormd als er energie vrijkomt.
• Waterstof = 435 kJ/mol of 104 Kcal / mol
o 1 joule = 0.2388 cal
Periodiek systeem : Van links naar rechts -> de elektronegativiteit neemt toe = vermogen om
elektronen op te nemen en negatief geladen deeltjes of anionen te vormen.
• Links in het periodieke systeem = 1 of 2 elektronen in de buitenste schil -> sterke voorkeur
voor het afstaan van elektronen = vormen kationen (positief geladen deeltjes)
