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Derivados funcionales de ácidos carboxílicos
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Estructura, nomenclatura y reacciones de los derivados funcionales de ácidos carboxílicos, en especial ésteres y amidas por su importancia biológica
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APUNTES DE QUÍMICA ORGÁNICA PARA ESTUDIANTES DE BIOLOGÍATEMA: Derivados funcionales de ácidos carboxílicos
Bibliografía:
Principios de Química Orgánica (Paula Yurkanis)
Química Orgánica (Wade)
Organic Chemistry (David Klein)
Organic Chemistry, Graham Solomons, Craig Frylhe, Scott Snyder, (2013) 11 Ed.
Introducción
Las reacciones de Sustitución Nucleofílica Acílica en el grupo carboxilo dan lugar a los derivados
funcionales de ácidos carboxílicos, compuestos en los cuales el grupo hidroxilo se reemplaza por diferentes
grupos, pero todos contienen el grupo acilo:
Los derivados más relevantes para la química biológica son los ésteres y las amidas. Los ésteres son
comunes en la naturaleza y en la industria química. Las grasas animales y los aceites vegetales son
mezclas de ésteres, como también lo son la cera de las abejas y el esperma de ballena. Las plantas con
frecuencia sintetizan ésteres que dan los sabores y olores a sus frutas y flores. Además de la preparación de
ésteres sintéticos para saborizantes, aromas y lubricantes, se obtienen poliésteres sintéticos, usados en
prendas de vestir y otras aplicaciones.
Las proteínas están compuestas por aminoácidos unidos entre sí por enlaces tipo amida. Otra
aplicación de estos derivados es en la fabricación de polímeros, por ejemplo, el nailon. Los antibióticos
penicilina y cefalosporina son amidas que amplían las propiedades antimicrobianas de los antibióticos de
procedencia natural.
Derivados funcionales de ácidos carboxílicos
Cloruros de ácidos
El grupo funcional del haluro de ácido es un grupo acilo unido a un halógeno. Para nombrarlos se cambia la
palabra “ácido” del nombre del ácido carboxílico por “cloruro” y el sufijo –oico por –ilo.
Ejemplos:
cloruro de etanoilo (cloruro de acetilo) cloruro de benzoilo
Los cloruros de ácido se obtienen mediante la reacción de los ácidos carboxílicos con PCl5, PCl3 o SOCl2.
Ésteres
Un éster es la combinación de un ácido carboxílico y un alcohol, con pérdida de una molécula de agua.
Los nombres de los ésteres consisten de dos palabras que reflejan su estructura compuesta. La primera
palabra proviene del grupo carboxilato del ácido carboxílico (terminación -ato) y la segunda se deriva del
grupo alquilo del alcohol (terminación -ilo).
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, Ejemplos:
Los ésteres cíclicos se llaman lactonas y se forman a partir de un hidroxiácido de cadena abierta en el cual el
grupo hidroxilo ha reaccionado con el grupo ácido, de forma intramolecular, para formar un éster.
Amidas
Las amidas se forman por la unión de un ácido carboxílico con amoniaco o una amina, la cual puede ser 1ria
o 2ria, de ahí que las amidas puedan clasificarse en 1rias, 2rias (o N-sustituidas) o 3rias (o N,N-
disustituidas).
Para nombrar una amida se elimina la palabra ácido. Para las amidas primarias, se sustituye el sufijo -oico
del ácido por el sufijo -amida. Para las amidas secundarias y terciarias, se nombran los grupos alquilo unidos
al nitrógeno como sustituyentes y se especifica su posición con el prefijo N-.
La estructura de una amida sencilla muestra un par de electrones no enlazados en el átomo de nitrógeno. Sin
embargo, a diferencia de las aminas, las amidas sólo son poco básicas y consideramos al grupo funcional
amida como neutro. Esta carencia de basicidad puede explicarse representando a la amida como un híbrido
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