Los alfa – aminoácidos constituyen las unidades estructurales de los péptidos y las proteínas. Los péptidos que se encuentran en la naturaleza varían en tamaño desde pequeñas moléculas que contienen dos o tres aminoácidos a moléculas muy grandes que contienen miles de ellos.
APUNTES DE QUÍMICA ORGÁNICA PARA ESTUDIANTES DE BIOLOGÍA
TEMA: Péptidos
Bibliografía:
Organic Chemistry, Graham Solomons, Craig Frylhe, Scott Snyder, (2013) 11 Ed.
Principios de Bioquímica”. Lenhinger (5ta edición)
Introducción
Los alfa – aminoácidos constituyen las unidades estructurales de los péptidos y las proteínas. En esta
actividad revisaremos la estructura y propiedades de los péptidos, polímeros de los aminoácidos. Los
péptidos que se encuentran en la naturaleza varían en tamaño desde pequeñas moléculas que contienen
dos o tres aminoácidos a moléculas muy grandes que contienen miles de ellos.
Péptidos: Definición, clasificación y nomenclatura
Los péptidos son poliamidas: dos o más aminoácidos se unen covalentemente mediante enlaces tipo
amida denominados enlaces peptídicos. Este enlace se forma por una reacción de condensación que
involucra al grupo α-COOH de un aminoácido con el grupo α-NH2 de otro, con eliminación de agua:
Si analizamos esta reacción, el grupo amino de un aminoácido actúa como nucleófilo desplazando el
grupo hidroxilo de otro aminoácido para formar el enlace peptídico. Los grupos amino son buenos
nucleófilos, pero el grupo hidroxilo es un mal grupo saliente por lo que no es desplazado fácilmente. A
pH fisiológico, esta reacción que se muestra no tiene lugar de forma apreciable favoreciéndose a los
aminoácidos. Para conseguir que la reacción sea termodinámicamente más favorable, es necesario
modificar o activar químicamente el grupo carboxilo de modo que su grupo hidroxilo pueda ser eliminado
más fácilmente.
Clasificación:
En función de la cantidad de aminoácidos que lo conformen puede clasificarse como dipéptido,
tripéptido, pentapéptido, etc., denominándose de forma general como oligopéptidos. Cuando se unen
muchos aminoácidos, más de 100 unidades, se clasifican como polipéptidos.
1
, Ejemplo:
Representación y nomenclatura:
El péptido que se ejemplifica es un pentapéptido, formado por cinco unidades o residuos de aminoácidos.
El residuo aminoácido del extremo de un péptido que tiene un grupo a -amino libre es el residuo amino
terminal (o N-terminal); el residuo del otro extremo, que tiene un grupo carboxilo libre, es el residuo
carboxilo terminal (o C-terminal).
Cuando se escribe la secuencia de un péptido, polipéptido o proteína, el residuo N-terminal se coloca a
la izquierda y el residuo C-terminal a la derecha. La secuencia se lee de izquierda a derecha
empezando por el residuo amino-terminal: Ser-Gli-Tir-Ala-Leu, y se nombra serilgliciltirosilalanilleucina.
Estructura del enlace peptídico
El enlace peptídico tiende a asumir una geometría en la cual lo seis átomos del grupo amida están
coplanares. El enlace N-C del enlace amida es más corto de lo usual, indicando la presencia de
contribuyentes de resonancia, de los cuales se aprecia un carácter de doble enlace C-N. Como
consecuencia, el grupo amida es plano, y la libre rotación en el enlace C – N está severamente
impedida.
Por otra parte, las rotaciones de los grupos unidos al Carbono carbonílico y al nitrógeno amida son
relativamente libres y permiten al péptido asumir distintas conformaciones. El arreglo transoide de los
grupos alrededor del enlace amida plano y rígido, provoca que los grupos R se encuentren alternados a lo
largo de la cadena peptídica:
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