Summary
Samenvatting Bio-organische chemie: aromaticiteit
- Course
- Institution
Een korte samenvatting van het deel aromaticiteit met voorbeelden.
[Show more]
Seller
Follow
nimarnatin
Content preview
H6. Aromaticiteit1. Inleiding
Gedelokaliseerde elektronen zorgen voor een daling van energie → dus zorgt voor stabiliteit
➔ Je zou verwachten dat beide structuren ± even stabiel zouden zijn
omdat ze beide gedelokaliseerde e- bevat
→ MAAR benzeen blijkt veel stabieler te zijn dan de open keten
➔ Hier hebben ook beide structuren gedelokaliseerde e-
→ De open blijkt veel stabieler te zijn dan de gesloten keten
➔ De verklaring van deze vaststelling ligt in aromaticiteit
Aromatisch = als een molecule stabieler is in zijn cyclische vorm dan in zijn acyclische vorm
Anti-aromatisch = als molecule minder stabiel is in zijn cyclische vorm dan in zijn acyclische vorm
2. Aromaten
Een molecule is aromatisch wanneer het voldoet aan 4 voorwaarden (regel van Hückel):
1. De molecule moet een cyclische structuur zijn (ring)
2. Elk ringatoom moet een p-orbitaal hebben dat overlapt met de andere p-orbitalen van de
atomen van de ring
3. Het aantal elektronen in de p-orbitalen moet voldoen aan de formule 4n + 2
→ Voor n mag je elk getal groter dan of gelijk aan 0 invullen (0,1,2,3,…)
4. De ring moet vlak zijn
→ Als elk ringatoom sp2 gehybridiseerd is dan staan de σ-bindingen van dat atoom in
eenzelfde vlak
Voorbeeld:
➔ Cyclische structuur? Ja
➔ Alle ringatomen hebben overlappende p-orbitalen
→ C=N: dubbele bindingen (π-bindingen) worden gevormd door
overlap van p-orbitalen
→ C=C: zelfde als C=N
→ N–C (rechts): N is sp2 gehybridiseerd want heeft vrije e--paar en is
gebonden aan een atoom met dubbele binding (C)
➔ Aantal gedelokaliseerde e- in de p-orbitalen (6) = 4n+2 (met n = 1)
→ 6 ≠ 4n (zie anti-aromaten)
➔ Vlakke structuur? Ja
→ Want alle atomen van de ring hebben een sp2 hybridisatie
waardoor alle σ-bindingen in 1 vlak liggen
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller nimarnatin. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $6.47. You're not tied to anything after your purchase.
Can Stuvia be trusted?
4.6 stars on Google & Trustpilot (+1000 reviews)
79271 documents were sold in the last 30 days
Founded in 2010, the go-to place to buy study notes for 14 years now