Summary
Samenvatting Bio-organische chemie: tautomeren
- Course
- Institution
Een korte samenvatting over het deel tautomeren. Met voorbeelden!
[Show more]
Seller
Follow
nimarnatin
Content preview
H7. Tautomeren1. Tautomerie vs resonantie
Tautomeren en kanonieken/mesomeren zijn niet hetzelfde!
➔ Kanonieken (mesomere grensstructuren):
▪ Zijn dezelfde molecule maar niet de werkelijke structuur
→ De werkelijke structuur is het gemiddelde van de kanonieken
▪ Er worden gedelokaliseerde p-elektronen (vrije e--paren of π-e- die in een p-orbitaal
zitten) verplaatst om van de ene kanoniek naar de andere te gaan
▪ De σ-bindingen worden nooit verbroken
▪ Het skelet / de basis van het molecule blijft hetzelfde enkel de positie van de
gedelokaliseerde e- verandert
➔ Tautomeren:
▪ Zijn isomere vorm van dezelfde molecule die met elkaar in evenwicht staan
→ Dus een deel van het molecule komt in de vorm van het ene tautomeer voor en
een ander deel komt in het andere tautomeer voor
→ Ze kunnen in elkaar overgaan (denk aan zuur-base reacties)
▪ Zowel atomen als elektronenparen kunnen worden verplaatst
→ Deze kunnen zowel in π- als in σ-bindingen zitten
▪ Bindingen worden verbroken
▪ Het skelet wordt gewijzigd
2. Protontautomerie
Protontautomerie = een verschijnsel waarbij een molecuul kan bestaan in verschillende isomere
vormen, afhankelijk van de positie van een proton
➔ Er is H+-migratie
➔ σ-elektronen van de binding met H+ worden π-elektronen
➔ π-elektronen verplaatsen en worden een σ-binding met H+
Voorbeelden:
➔ Cytosine heeft bij de linkse vorm een aminogroep
→ Het proton van de aminogroep kan verplaatsen naar de volgende N
→ Hiervoor verplaatst de π-binding (geel) om een σ-binding met het
proton te vormen
→ De σ-binding (blauw) heeft geen nut meer en verplaatst naar de C
om een π-binding te vormen
→ De aminogroep is een iminogroep geworden
➔ Thymine heeft bij de linkse vorm een keton
→ Het proton van de amidegroep kan verplaatsen naar het keton
→ Hiervoor verplaatst de π-binding (geel) van het keton om een σ-binding
met het proton te vormen
→ De σ-binding van de amidegroep heeft geen nut meer en zal
verplaatsen naar de C om een π-binding te vormen
→ Het keton is een enol (alkeen + alcohol) geworden
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller nimarnatin. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $9.57. You're not tied to anything after your purchase.
Can Stuvia be trusted?
4.6 stars on Google & Trustpilot (+1000 reviews)
50843 documents were sold in the last 30 days
Founded in 2010, the go-to place to buy study notes for 14 years now