Summary
Uitgebreide samenvatting van alle hoorcolleges van FA-BA102
- Course
- Institution
Een erg uitgebreide samenvatting van alles wat is gezegd in HC 2 tm HC7
[Show more]
Seller
Follow
sofievdweide
Reviews received
Content preview
Samenvatting hoorcolleges FA-BA102Chemie van Geneesmiddelen
HC 2 – Aromaticiteit, Resonantie en
Herhaling van de vorige keer kort samengevat:
- Elektronen bepalen welke moleculen je kan maken en wat hun eigenschappen zijn
- Atomen willen met elkaar binden omdat ze op deze manier kunnen voldoen aan de
octetregel (8 valentie-elektronen). Op deze manier ontstaan moleculen.
- De vorm van een molecuul wordt bepaald door de elektronen die in bepaalde orbitalen
zitten. Op deze manier kan de vorm plat zijn of driedimensionaal
Resonantie
Resonantie is een manier om iets te omschrijven wat je zo niet letterlijk kan tekenen. In het
hoorcollege wordt de neushoorn als metafoor gebruikt. Hoe omschrijf je een neushoorn aan
iemand die het dier nog nooit heeft gezien maar wel Harry Potter fan is? Je kunt dan zeggen
dat een neushoorn een soort van kruising is tussen een draak en een eenhoorn. Ditzelfde
geldt voor resonantie, resonantie is een hybride kruising van dingen die je omschrijft;
Hoe kun je dit nou aan moleculen koppelen? Zie de amide-binding hieronder. De linker
structuur en de middelste structuur zijn geen van beiden de werkelijke structuur. De rechter
structuur klopt wel, want dat is de kruising tussen de vorige twee. Resonantie is eigenlijk een
gereedschap wat een manier is om te communiceren over de mogelijke vormen van een
molecuul en doordat in kaart te brengen met elkaar krijg je de werkelijke verdeling (rechts).
Hieruit is af te leiden hoe een geneesmiddel bindt op de receptor en hoe het zich gedraagt in
het lichaam, dus stabiliteit.
Dat resonantie-effect heeft kun je terugzien, bijvoorbeeld
bij deze amide binding. Je kunt zien dat resonantie plaatsvindt en de elektronen een beetje
verdeeld zijn en niet alleen maar vast zitten in het carbonyl. Als je kijkt naar een
amidebinding van een eiwit dan kun je zien dat de binding (dubbele binding) korter is dan
een gewone binding. Dus het feit dat er een -elektronen dichtheid zit (deze dichtheid zorgt
ervoor dat de binding korter wordt omdat de binding sterker wordt) kun je letterlijk
,terugzien in een amide binding elektronen zijn dus uitgesmeerd. Resonantie heeft effect
op de vorm en eigenschappen van moleculen, het leidt tot extra stabilisatie van een
molecuul. Resonantie is dus de oplossing voor het probleem dat niet alle moleculen goed
te beschrijven zijn met één Lewis structuur.
Resonantiestructuur regels:
- Afzonderlijke resonantie vormen zijn imaginair, de werkelijkheid is een samengesmolten
vorm waarin e- een permanente plek hebben
- De resonantiehybride is altijd het meest stabiel
- Alleen vrije elektronenparen en elektronen in dubbele & drievoudige bindingen kunnen
‘verhuizen’
- Verbreek nooit -bindingen, hiermee vorm je een ander molecuul
- Het totaal aantal elektronenparen blijft onveranderd
- Niet alle resonantievormen dragen evenveel bij aan de samengesmolten vorm. Stel je
hebt 3 resonantievormen dan is het niet zo dat ze elk 33,333% bijdragen aan het
gemiddelde. Er is dus onderscheidt:
1. Resonantiestructuren met 8 valentie-elektronen (voldoet aan octet) om een atoom
zijn ‘belangrijker’ dan structuren die atomen bevatten met minder elektronen altijd
de grootste bijdrage.
- Resonantiestructuren met meer bindingen zijn belangrijker, dus meer -bindingen
(dubbele) of -bindingen (enkele) i.p.v. vrije elektronenparen, want dit is stabieler.
- Hoe meer ladingscheiding (formele ladingen op individuele atomen), des te ongunstiger
resonantiestructuren met minder ladingscheiding zijn dus belangrijker. Natuurlijk
dragen ze wel bij want als je een resonantiestructuur kan tekenen dan draagt deze ook
bij, maar de bijdrage zal veel minder groot zijn.
! Indien ladingscheiding; resonantie structuren met de negatieve lading op de meest
elektronegatieve atomen zijn belangrijker (dia 47)
Resonantie beïnvloed moleculaire eigenschappen, het verteld:
Is het molecuul stabiel of reactief?
Is het molecuul een sterke of zwakke base of een zuur?
Aromaticiteit
Benzeen is een aromatisch molecuul. Aromaticteit zorgt voor extra stabiliteit van een
molecuul.
Wanneer is een molecuul aromatisch?
1. Het aantal -elektronen moet voldoen aan de regel van Huckel: 4n + 2 Hierbij moet n
een geheel getal zijn.
2. Het molecuul moet cyclisch zijn en volledig geconjugeerd (resonantie moet plaats
kunnen vinden)
, De structuren rechts zijn niet volledig geconjugeerd omdat ze 2 sp3 atomen bevatten,
hierdoor zijn de dubbele bindingen gescheiden van elkaar en kunnen ze niet door
resonantie in elkaar overgaan (= conjugatie)
3. Het molecuul moet plat zijn
Nomenclatuur
1. Bepaal stamnaam langste continue koolstofketen (C1,C2,C3,C4 etc)
2. Inventariseer zij- & functionele groepen
3. Bepaal de belangrijkste karakteristieke groep (dit bepaald het achtervoegsel van de
naam, het belangrijkste karakteristieke groep krijgt laagste nummer)
4. Nummer groepen zo laag mogelijk
Te kennen functionele groepen; zie blackboard komen sowieso op tentamen
Primair, secundair en tertiar
Hoorcollege 3 Zuren/basen en chemische reactiviteit
Brönsted
Een Brönsted zuur is een deeltje dat een proton kan afstaan (H+ donor). Een Brönsted base
is een deeltje dat een proton kan opnemen (H+ acceptor). Een zuur + base geeft een
geconjugeerd zuur & geconjugeerde base.
Een Ka waarde verteld hoe makkelijk het molecuul een proton afstaat hoe hoger de Ka,
(hoe lager de pKa,) hoe makkelijker dat kan, hoe sterker het zuur. (pKa = -log[Ka])
Als de pKa groot is, is het een zwak geconjugeerd zuur en dit is gerelateerd aan een sterke
base
Aspirine is in neutrale vorm best wel vetachtig/hydrofobisch, dus het is slecht oplosbaar.
Echter als aspirine in water komt, zie je dat een zuur-base reactie plaatsvindt:
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller sofievdweide. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $3.21. You're not tied to anything after your purchase.
Can Stuvia be trusted?
4.6 stars on Google & Trustpilot (+1000 reviews)
52510 documents were sold in the last 30 days
Founded in 2010, the go-to place to buy study notes for 14 years now