Hoofdstuk 2: Koolhydraten
Inleiding
• kool-hydraat
o koolstof en water
o = suikers, sacchariden
• algemene formule
o (CH2 O)n
• belang koolhydraten
o voedsel, energiebron, structuurelement celwand …
• indeling op basis van grootte
o monosaccharide
▪ 1 enkel polyhydroxyl-aldehyde/keton
o oligosaccharide
▪ korte ketens van monosacchariden
o polysaccharide
▪ meer dan 20 monosaccharide units
1
,Monosacchariden
= Aldehyden of ketonen met 1 of meer hydroxylgroepen, onvertakte keten
Naamgeving
• aldehyde of keton?
o aldose
o ketose → ketongroep altijd 2de C
• aantal koolstoffen?
o triose
o tetrose
o pentose
o hexose
o …
Chiraal centra
• mogelijkheid tot stereo-isomeren
o enantiomeren: volledig spiegelbeeld
▪ alle OH verwisselt
o diastereomeren: niet alle chirale centra verandert
▪ niet alle OH verwisselt
▪ epimeer: 1 chiraal centra verandert
• hoeveel stereo-isomeren?
o 2x met x = # chirale centra
o helft is L, andere helft is D
• bepaling D of L
o chiraal centrum verst verwijdert v/d carbonylgroep
o D: OH-groep staat rechts
o L: OH-groep staat links
o D-glucose nr L-glucose
▪ ALLE chirale centra moeten veranderen
▪ zo niet is het een ander suiker
Structuur monosacchariden
• vormen meestal een ringstructuur
o vanaf 5 of meer C’s
o gevolg v/d vorming hemiacetaal (aldehyden) of hemiketaal (ketonen)
o vorming extra chiraal centrum
• Aldehyde/keton + alcohol → hemiacetaal/-ketaal
o =O w een OH
o O met koolstofketen toegevoegd
o C van carbonylgroep w een nieuw chiraal centrum
2
,• -/-configuratie
o = anomeer
o anomeer C = nieuw chiraal centrum
o anomeerreferentieatoom
▪ verst verwijderde chiraal centrum van originele carbonylgroep
▪ kijken nr hydroxymethylgroep
o
▪ hydroxyl v/h anomeer C ligt aan andere kant t.o.v. hydroxymethylgroep op
het anomeerreferentieatoom
o
▪ hydroxyl v/h anomeer C ligt aan zelfde kant t.o.v. van hydroxymethylgroep op
het anomeerreferentieatoom
• bij ketonen is de ring kleiner
o omdat carbonyl niet eindstandig is
o carbonyl-C in ring C2 i.p.v. C1
• pyranose of furanose
o pyranose bij zesringen
o furanose bij vijfringen
• stoelconformatie kunnen herkennen
3
, Werkwijze van Fischer nr Haworth
• teken fischer-projectie
o nummer de C’s
o duidt de hoekpunten aan met cirkel
• teken de juiste ringstructuur leeg
o anomeer C rechts plaatsen
o nummer rest C’s in wijzerzin zetten
• hydroxymethylgroep van C5 plaatsen
o D-suiker: omhoog
o L-suiker: omlaag
• OH op anomere C plaatsen
o : tegenovergesteld dan hydroxymethylgroep
o : zelfde als hydroxymethylgroep
• rest OH’s plaatsen
o fischer rechts: omlaag
o fischer links: omhoog
Oxidatie-reductie-reactie
• monosacchariden werken reduceren
o w zelf geoxideerd
o reduceren een ander moleculen
• in lineaire vorm kan carbonyl geoxideerd w tot carboxyl
o verkrijging carbonzuur
o in ringstructuur is er geen carbonyl
4
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller emmalambrechts4. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $3.87. You're not tied to anything after your purchase.