Summary
Samenvatting organische chemie
- Course
- Institution
Dit is een zeer goede samenvatting voor de leerstof van organische chemie, uit cel 1.
[Show more]
Seller
Followjadedegrande
Content preview
HOOFDSTUK 1: DE RUIMTELIJKE STRUCTUUR VAN HET KOOLSTOFSKELET- ≠ hybridisa,e = ≠ ruimtelijke verdeling = ≠ fysicoche eigenschappen
o Sp3 tetraeder 109°
o Sp2 trig plan 120°
o Sp lineair 180°
- ≠ fysicochemische eigenschappen
o Voorbeeld stearinezuur & oliezuur : zelfde vetzuur, maar oliezuur heeI dubbele
binding tssn C9 en C10 à verschil in smelKemp
van 55°
- Organische verbindingen worden vnl bepaald door KW-skelet
o Alifa,sche koolwaterstoffen
§ Alkanen
§ Alkenen
§ Alkynen
§ Cycloalkanen
v METHAAN
- Wig-nota,e
- Molecule lijkt sta,sch à is niet zo!!!: bindingsafstanden & valen,ehoeken fluctueren rondom
evenwichtswaarden (= toestand v minimale inwendige E)
o Fluctua,es door inwendige E te verhogen (kan bv bij botsing)
o Hoe hoger de temperatuur, hoe groter de bewegingsE à meer botsingen à verhoging
inwendige E à fluctua8es
o Soms afwijkingen zo groot à zwakste bindingen worden gebroken (!! Bij che reac,viteit H3)
v ETHAAN EN CONFORMATIONELE ISOMERIE
- Ruimtelijke structuur niet meer éénduidig: hoe mol tegenover elkaar plaatsen (2 tetraeders)
- Conforma,es kunnen in elkaar overgaan: ze zijn CONFORMEREN van elkaar (draaiing rond C-C,
zonder bindingen te breken)
1. Geëclipseerd
ð Meest E vorm (komt door sferische hinder)
ð Veel sferische hinder (want dichter bij elkaar)
ð Minst stabiel
ð Niet E-guns,g
ð Bevat een symmetrie-as
ð Torsiehoek = 0
ð A) max eclips = 0° (minst guns,g)
ð B) eclips = 120° & -120°
2. Geschrankt
ð Minst E vorm
ð Weinig sferische hinder
ð E guns,ger
ð Torsiehoek = 60°
ð A) gauche= 60° & -60°
ð B) an, = 180° (meest guns,g)
,Newmann-projectie: conformaties voorstellen op papier
- Achterst atoom= cirkel
- Voorste atoom: snijpunt 3 bindingen
ð Door de ene methylgroep tov de andere te draaien: geschrankt omzeKen in eclips en ó
Chemische bindingen van het sigma-type à vrije draaibaarheid rondom bindingsas
- Elke conforma,e wordt gekenmerkt door verschillende inwendige E (door elektrosta,sche
afsto,ng= sferische hinder)
o Geschrankt= minst
o Eclips= meest
- Sferische hinder als gevolg door elektrosta,sche repulsie (afsto,ng) à eclips 12 kJ hoger (3 keer 4)
Conformationele isomeren
= isomeren ve mol die verschillen in hun inwendige E door rota,e van 1/ meerdere vrije CHE bindingen
ð Er zijn nog oneindig andere conforma8es
ð In func8e van de torsiehoek zal de inwendige E variëren tssn een minimum (geschrankt) en
een maximum (geëclipseerd)
ð Eclips heeN hogere > slechts kortstondig voorkomen
v PROPAAN
Ø Vervang 1 C-H è 1 C-CH3 (H wordt methylgroep)
Ø E-barrière iets hoger: 14 kJ/mol : want afsto,ng iets groter à E s,jgt
v BUTAAN
Ø Vervang 2 C-H è 2 C-CH3 (deze staan al,jd geschrankt)
Ø E barrière eclips: 16 kJ/mol - E barrière max eclips: 19 kJ/mol - Gauche: 3,5 kJ/mol
(tov an,)
Ø An, is energe,sch guns,ger = stabieler = komt vaker voor
Ø In het algemeen komt de geschrankte vorm vaker voor
ð Bij vrije draaibaarheid van de sigma-bindingen ih KW-skelet à aanleiding geven tot veel
variabiliteit in de ruimtelijke organisa8e vd KW-keten
v DE RUIMTELIJKE STRUCTUUR VAN ALKENEN EN ALKYNEN
Etheen en buteen (ALKENEN)
- Sp2 hybridisa,e door aanwezigheid van een pi-binding (trig planair, 120°)
o è GEEN vrije draaibaarheid rond dubbele binding (het breken kost 240kJ/ mol : kan enkel
gebroken worden bij hoge temp/ geïnduceerd door licht)
- Planair mol (liggen in hetzelfde vlak)
- 2 isomere vormen mogelijk (als C-atomen ≠ subs8tuent dragen) (cis-trans-diastereoisomerie)
o = cons,tu,e & ≠ ruimtelijke verdeling van atomen
o Voorbeeld van stereoisomerie: Zelfde formule, andere ruimtelijke vorm
1. CIS
ð = eclips
ð Minder guns,g, want meer sferische hinder
2. TRANS
ð = geschrankt
ð stabieler
,ALKYNEN
- sp (lineair, 180°)
- geen verschillende vormen mogelijk
v DE RUIMTELIJKE STRUCTUUR VAN CYCLISCHE VERBINDINGEN (BV CHOLESTEROL & SUCROSE)
- Gesloten keten è beperkt aantal mogelijke conforma,es
o Rota,es rond C-C enkel indien ze de ring-structuur blijven behouden (zonder bindingen te
breken)
DE CONFORMATIE VAN CYCLOPROPAAN: BAYER- EN PITZERSPANNING
- Cylcopropaan (net als methaan) 1 conforma,e: 3 C-atomen op hoekpunten gelijkzijdige driehoek è
planair (in 1 vlak)
o Valen,ehoek tssn C-C bindingen= 60°
§ è dit is sterk afwijkend van wat we verwachten van een tetraeder sp3 è 109°
§ è er ontstaat spanning in C-skelet è inwendige E ligt veel hoger
§ BAYERSPANNING (OF HOEKSPANNING)= wil tetaeder (109°), maar kan niet (60°)
o Alle naburige C-H bindingen noodgedwongen geëclipseerd è verhoging inwendige E
§ PITZERSPANNING= wil geschrankt, maar kan niet
- Door deze 2 vormen van spanning è hoge reac,viteit in cyclopropaan à destabilisa,e molecule à
gemakkelijker tot reac,e overgaan
We VERWACHTEN minimale bayerspanning bij cyclopentaan
ð Verbrandingswarmte minimaal bij 6 en niet bij 5
ð Minimaal: 6, ≥14, lineaire alkanen
CYCLOBUTAAN EN CYCLOPROPAAN
- Hoek zo dicht mogelijk bij 109°
Cyclopropaan 60° Wil 109°
- Bayerspanning
- Pitzerspanning
Cyclobutaan 90° Vlinderconforma8e (1 van C springt omhoog/
omlaag)
Cyclopentaan 108° Spanning minimaal= Envelope (Pitzerspanning daalt doordat er
meest stabiele gereduceerd w tot 2 eclips-bindingen ipv 10)
cycloalkaan - er ontstaan geschrankte conforma,es
- daardoor: kleinere pitzerspanning dan
cyclobutaan
Cyclohexaan 120° Minimale Stoel (en boot: overgangstoestand)
verbrandingswarmte - valen,ehoek van 109° en geschrankt
- GEEN bayerspanning (hoeken perfect
tetraedrisch)
- GEEN pitzerspanning (alle geschrankt)
ð Met toenemende ringroofe neemt de verbrandingswarmte af, maar ze is minimaal bij
cycloHEXAAN en NIET bij cyclopentaan
ð De ringen groter dan cyclohexaan hebben een nauwelijks verhoogde verbrandingswarmte tov
cyclohexaan
ð De verbrandingswarmte van grote ringen (≥14) is iden8ek aan die van cycloalkanen & lineaire
alkanen
, è verklaring: niet meer gedwongen in 1 vlak zoals cyclopropaan à door af te wijken kan de toenemende
Pitzerspanning tssn de geëclipseerde C-H bindingen vermeden worden
- Per extra CH2 à Pitzerspanning ZOU toenemen met 8 kJ/ mol (2 * 4) (telkens 2 bijkomende C-H
eclips interac,es)
CYCLOHEXAAN
- Meest voorkomend
- Stabiel
- AFWEZIGHEID bayer-en pitzerspanning
- STOELCONFORMATIE à afwezigheid van enige spanning
o Valen,ehoeken 109° (perfect tetraedrisch)
o Alle bindingen op naburige C-atomen geschrankt
o 6 bindingen IN het ‘vlak’ = equatoriaal
o 6 bindingen BOVEN & ONDER het ‘vlak’ = axiaal
Conformationele inversie van de stoelvorm: axiaal ó equatoriaal
- Gebeurt 1000 x/ sexonde
- Resultaat: equatoriale bindingen komen axiaal ó axiale bindingen komen equatoriaal
- Voor de rest volledig iden,ek: 50:50 conforma,e
- De onstabiele conforma8e die ze moeten overbruggen = BOOT
VANAF ER EEN SUBSTITUENT OP KOMT: NIET MEER DEZELFDE ENERGIE-INHOUD
De conformatie van mono-gesubstitueerde cyclohexaanderivaten
- Methylgroep equatoriaal implanten è ontstaan equatoriaal methyl-cyclohexaan
- Methylgroep axiaal implanten è ontstaan axiaal methyl-cyclohexaan
ð Vullen op ≠ wijze de ruimte è stereoisomeren van elkaar (niet van elkaar te scheiden omdat ze
overeenkomen met hun omgeklapte vorm: conforma8onele isomeren
ð Hebben niet dezelfde E-inhoud!!!!!
o Axiale vorm= hogere inwendige E (door sferisch contact tssn H atoom methylgroep & 2
andere axiale H-atomen)
§ 2 gauche-butaan fragmenten in axiaal cyclohexaan
o Equatoriaal cyclohexaan: geen sferische contacten met waterstofatomen
o Methylgroep: deel uitmaken van een butaan fragment met an,-conforma,e
Voorkomen
- Equatoriaal 95%
- Axiaal 5%
ð MONO-GESUBSTITUEERDE CYLCOHEXAAN DERIVATEN KOMEN VOORAL VOOR BIJ
EQUATORIALE VORM
ð Hoe groter het subs,tuent, hoe groter het sferisch contact en dus hoe groter het
energieverschil, hoe MINDER voorkomen in axiale conforma,e
o Als enkel kan voorkomen in equatoriale conforma,e è conforma8oneel homogeen
(voorkomen in 1 enkele conforma,e)
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller jadedegrande. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $7.68. You're not tied to anything after your purchase.
Can Stuvia be trusted?
4.6 stars on Google & Trustpilot (+1000 reviews)
53068 documents were sold in the last 30 days
Founded in 2010, the go-to place to buy study notes for 14 years now