Samenvatting ST T3 - Organische Chemie en Structuuranalyse (OCS, 4051OCSTR) - MST
36 views 0 purchase
Course
Organische Chemie en Structuuranalyse (4051OCSTR)
Institution
Technische Universiteit Delft (TU Delft)
Book
Organic Chemistry
Bij het vak Organische Chemie en Structuuranalyse (OCS, 4051OCSTR) worden de fundamentele begrippen van de organische chemie en de bijbehorende reacties met hun mechanisme aangeleerd. Dit vak werd in gegeven door Prof. Dr. Gijs van Marel, Dr. Dmitri Filippov en Dr. Stefan van der Vorm.
In dit ...
College 4
Stereochemie in 1H-NMR
Spiegelbeeldisomeren kan je niet onderscheiden, diastereo-isomeren kan je wel onderscheiden.
Diastereo-isomeren zijn namelijk chemisch anders. Chemisch equivalent wil zeggen dat H’tjes
dezelfde chemische omgeving hebben. Magnetische equivalent wil zeggen dat de
koppelingsconstanten met alle andere atomen hetzelfde zijn. Zodra er sprake is van een giraal
centrum is dit tot op 2 C-atomen verder merkbaar. De C-atomen worden namelijk gehinderd in hun
draaiing door de giraliteit.
ABX-systemen
ABX-systemen zijn systemen waarbij 2 H’tjes naast elkaar toch anders zijn. Dit komt doordat de
ene naar voren en de andere naar achteren staat. Ze bevinden zich op andere plekken in het
spectrum maar koppelen wel met elkaar. Ze staan dan schuin naar elkaar toe (roofing).
ABX-systemen zijn makkelijk te bepalen door de Newmanprojecties te tekenen en te bekijken of er
verschillende rotomeren ontstaan bij het draaien van de systemen. Je kan dan bepalen of ze
chemisch equivalent zijn en daaruit volgend of ze magnetisch equivalent zijn.
Bekende koppelingsconstanten
Koppeling |J|=
2 Aan dezelfde C 12 Hz
2 Z-alkeen 2 Hz
3 Alkaanstaart 7 Hz
3 E-alkeen 15 Hz
3 Z-alkeen 9 Hz
3 Ortho in benzeen 7-8 Hz
4 Meta in benzeen 1-3 Hz
5 Para in benzeen 0-1 Hz
4 Aromaat 1-3 Hz
Axiaal - Axiaal Groot
Equatoriaal - Axiaal Klein
Equatoriaal - Equatoriaal Klein
Karplusrelatie
Als de hoek in de Newmanprojectie 180º is, is de derdebandskoppelingsconstante maximaal.
Als de hoek in de Newmanprojectie 90º, geldt 3J=0.
Nuclear Overhauser Effect (NOE)
Het nucleair Overhauser effect werkt door de ruimte. Je kan dan zien welke H-atomen dichtbij
zitten en zo de ruimtelijke positie van bijvoorbeeld een stoel bepalen. Voor het NOE-effect kan je
een piek instralen. Deze piek en zijn directe buren krijgen dan een hogere intensiteit. Dit is dan
weer te meten in een NMR-NOE-spectrum. Uit NOE is de conformatie lastig te bepalen, de
configuratie is juist beter te bepalen. Bij NOE-diff blijft de J-koppeling. Dit is anders dan bij spin-
decoupling waar deze J-koppeling verdwijnt. Daarbij wordt de ingestraalde piek bij NOE-diff
negatief terwijl deze bij spin-decoupling verdwijnt.
Pagina 2 van 3
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller markheezen. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $4.31. You're not tied to anything after your purchase.