1. de moleculaire structuur van koolstofverbindingen
1.1 de atoombouw
Atoomkern : protonen (+) en neutronen
rond kern : elektronen (-) à bevinden zich op specifieke energieniveaus ;
- hoofdniveaus = schillen (K,L,M,…)
- hoofdniveaus zijn onderverdeeld in subniveaus = nummer van de schil (K=1, L=2, M=3,…) à ze
Krijgen de symbolen s,p,d,…
• K-schil: 1 subniveau: 1s (max 2 e-)
• L-schil: 2 subniveaus: 2s (max 2 e-) 2p (max 6 e-)
• M-schil: 3 subniveaus: 3s (max 2 e-) 3p (max 6 e-) 3d (max 10 e-)
à s wordt niet verder opgesplitst
à p wordt driemaal opgesplitst
à d wordt vijfmaal opgesplitst
N, O = heteroatomen (= een atoom anders dan koolstof/ waterstof, dat in de structuur een plaats
inneemt waar zich ook een C-atoom kan bevinden)
Schikking van de elektronen rond de kern beschrijven met golffuncties/ Schrödingerfuncties
à geven de waarschijnlijkheid weer dat een elektron zich bevindt in een bepaald punt van de ruimte
à een orbitaal is een gevisualiseerde weergave van die functies
• s-orbitaal: bolvorm
• p-orbitaal: een halter met 1 lob langs elke kant van de kern
à p-subniveau is opgebouwd uit 3 dergelijke orbitalen die loodrecht op elkaar staan en elk 2
elektronen kunnen bevatten (zie figuur 1 p.11)
1.2 de chemische binding
Covalente bindingen à gevormd door overlappen van 2 atoomorbitalen tot 1 molecuulorbitaal
à elektronen van beide atomen bewegen niet alleen rond eigen kern, maar rond beide kernen
= vorming van bicentrisch molecuulorbitaal
- bij diwaterstofmolecule beide elektronen v/h bindingsmolecuulorbitaal gelijkmatig verdeeld rond
beide waterstofkernen
- bij waterstofchloridemolecule is dit NIET het geval:
Chloor is elektronegatiever en trekt de e- meer naar zich toe ; molecule bevat een dipool
à gevolg: ontstaan partiële ladingen in de molecule (blijft in geheel wel neutraal)
à verschijnsel van de ongelijkmatige verdeling van bindingselektronen als gevolg van
Elektronegativiteitsverschillen = inductief effect (zie p. 11 onderaan)
1
,2
,3
, 1.6 polycentrische molecuulorbitalen
à gevolg: resonantiestructuren
à geen vb. van buiten kennen MAAR kunnen verklaren waar een polycentrische molecuulorbitaal in
zit
• soms molecuulorbitalen gevormd die verdeeld zijn over 3 of meer atoomkernen
= polycentrische molecuulorbitalen (PCMO’s)
à molecuulorbitalen gevormd door overlapping van meerder evenwijdige p-orbitalen die elk
vaak 1, maar soms ook 2 of geen elektronen bevatten
Welke atomen komen in aanmerking om deel uit te maken van een PCMO?
à om P-orbitalen te bezitten moeten de deelnemende atomen een sp2 of sp- hybridisatie hebben
dat is zo in de volgende gevallen:
1) atomen die een pi-binding bezitten: voornaamste zijn dubbel of drievoudig gebonden
koolstof-, stikstof-, en zuustofatomen (zie boek p. 15)
2) heteroatomen (N,O) met vrije elektronenparen die enkelvoudig gebonden zijn op een
geconjugeerd (afwisselend dubbel-enkel-dubbel-enkel) systeem nemen ook de sp2-
hybridisatie aan en kunnen deelnemen aan PCMO (zie boek p. 16)
3) koolstof als kation (carbonkation), als anion (carbanion) of als radicaal bezit ook de sp2-
hybridiasatie (zie boek p. 16)
• polycentrisch molecuulorbitaal zegt letterlijk: p-elektronen worden gedelokaliseerd,
verspreid over meerdere atomen
à klassieke bindingsvoorstelling dus niet meer geldig
à moleculen met een PCMO daarom weergegven door een aantal resonantievormen
• verschillende vormen die de PCMO beschrijven = resonantievormen of mesomeren
verschijnsel = resonantie of mesomerie
4
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller lotteverhoeven1. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $4.86. You're not tied to anything after your purchase.