Hoofdstuk 4 : organische verbindingen met stikstof, zwavel en halogenen – hoe dit instuderen?
N - Stikstofhoudende functionele groepen: aminen, iminen, nitrilen, amiden
S - Zwavelhoudende functionele groepen: thiolen (alcoholen), thioamiden (amiden), sulfonzuren (zwavelzuur)
Functionele groepen met halogenen: halogeenalkanen, zuurhalogeniden
1. Enkele vragen aangaande de leerstof
1) Het verband tussen zuurstof en zwavel kunnen weergeven, alsook het verband tussen Cl, I, F en Br.
O & S staan in PSE in zelfde groep → vergelijkbare eigenschappen/e- config. (VIa – onder elkaar)
Cl, I, F, Br staan in PSE in zelfde groep → vergelijkbare eigenschappen/e- config. (VIIa – onder elkaar)
2) De elektronenconfiguratie van stikstof kunnen weergeven met hierop verdergaande, op basis van de mogelijke
bindingen tussen C, H, N en O, de soorten organische stikstofverbindingen kunnen opsommen, maar ook
schematisch ??? kunnen weergeven.
7 e- verdeeld over: 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1
K-schil L-schil
3 bindingen mogelijk
Mogelijke bindingen tss C, H en N en O:
Aminen (= 3 enkelvoudige bindingen aan N)
• Primaire aminen
• Secundaire aminen
• Tertiaire aminen
Iminen (= 1 dubbele en 1 enkelvoudige binding aan N)
Nitrillen (=cyaniden) (= 1 drievoudige binding aan N)
Mogelijke bindingen tss C, H, N en O:
Amiden (vertrekkende ve carbonzuur COOH → OH-groep vervangen door:)
• Eindstandige amiden
→ OH-groep vervangen door NH2-groep
• N-gesubstitueerde amiden
→ OH-groep vervangen door NHR-groep
• N,N – gedisubstitueerde amiden
→ OH-groep vervangen door RHR’-groep
1
, 3) Voorbeelden in skeletformule kunnen geven van eenvoudige aminen.
Propylamine Pentylamine
4) Voorbeelden kunnen geven van biogene aminen. = aangemaakt in lichaam
Dopamine
Adrenaline
Serotonine
Histamine
5) Het ontstaan van H-bruggen bij aminen kunnen uitleggen.
Bindingen NC en NH → gepolariseerd = ontstaan ve dipoolmolecule (-N +H)
→ hierdoor ontstaan v H-bruggen tss 2 moleculen
→ enkel bij primaire en secundaire aminen
6) Weten waarom het kookpunt van aminen lager is dan het overeenkomende alcohol,
maar hoger is dan de overeenkomende alkaan.
Kookpunt alkaan < kookpunt primaire amine < kookpunt overeenkomende alcohol
Oorzaak:
Alkanen → geen H-bruggen = lager kookpunt
Aminen → wel H-bruggen = ➖ N trekt ➕ H-atomen aan
Alcoholen → sterkere H-bruggen dan aminen = hoger kookpunt
7) Weten waarom secundaire aminen in vergelijking met hun primaire vorm een hoger kookpunt hebben.
kookpunt primaire aminen < kookpunt secundaire aminen
Oorzaak:
Secundaire aminen → hoger moleculair gewicht = recht evenredig met kookpunt
Hoe hoger ⬆️ het molecuulgewicht → hoe hoger ⬆️ het kookpunt.
8) De oplosbaarheid van aminen in water kunnen beschrijven.
Wateroplosbaarheid vd ‘lagere’ aminen (⬆️) > wateroplosbaarheid vd ‘hogere’ aminen
(= aminen met <5 C-atomen) (= aminen met 5 of meer C-atomen)
Oorzaak:
Aminen → dipolair (= aantrekken en afstoten v e- = oplossen in water)
Maar: indien veel C-atomen = groter wordend apolair gedeelte = daling vd wateroplosbaarheid
9) De amiden kunnen indelen met hierbij een algemene voorstelling van skeletformule.
(vertrekkende ve carbonzuur COOH → OH-groep vervangen door:)
• Eindstandige amiden
→ OH-groep vervangen door NH2-groep
• N-gesubstitueerde amiden
→ OH-groep vervangen door NHR-groep
• N,N – gedisubstitueerde amiden
→ OH-groep vervangen door RHR’-groep
2
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller carolinelaevaert. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $5.96. You're not tied to anything after your purchase.