Mit zunehmender Anzahl an
OH-Gruppe , verringert sich die
Mechanismus
V-bestimmender Schritt :
Umklappen/
nucleophiler Angriff der
CH3 · Konformationsänderung
Löslichkeit Benzin OHO
in
Hz4 Hinter
Bagbau
Bis
.
von
Bruch
Ho C I >
OHO ,
:
Mehrwertige 4
~
Alkande sind in Wasser löslich
gut I
t >
,,
·
-
heterolytische
-
verstärkte
hygroskopische (wasseranziehende Wirkung Nucleophil
↓ H
Bindungsspaltung
muss bei SNz fließender Übergangszustand
schon hier sein &
, Bindungsbruch Aufbau
.
3 Brennbarkeit damit es zur
erfolgen gleichzeitig
Reaktion kommt
·
Mit ansteigender Anzahl der C-Atome in der Kette sowie
CHy
mit
steigender Anzahl der
OH-Gruppen nimmt die Brennbarkeit ab
H-Ö- C T TO
mehrwertige Alkohole brennen nicht -H SN bei primären C-Atomen, da sie
abgespaltene lodion
H
weniger stabilisiert werden und
>
Abgangsgruppe
-
Ethanol
sterisch besser angreifbar sind
Wichtig :
Verhältnis OH-Gruppe & Alkylgruppe (was dominiert ? > mit Kaliumhydroxid
-
verbindet sich mit K+
, SN :
1) tertiären Halogenalkane
nucl. Angriff ist sterisch gehindert
entsthendes Carbeniumion ist +I stabilisiert
2) brauchen gute Abgangsgruppe (austretendes Teilchen),
sonst löst sich Substi nicht gut von Halogenalkan
z.B. H O; I
SN nur bei sp hybridisierten Cs
3) polares Lösungsmittel
Carbeniumionbildung wird gefördert/stabilisiert (steigert v)
4) schwaches Nucleophil reicht aus, da es nur polarisiert Abspaltung von OH erfolgt erst durch vorherige Protonierung
z.B. H O; R-OH; F , H S Abspaltung als H O
SN :
1) primäres Halogenalkan
nucl. Angriff weniger gehindert
wäre sonst instabiles Carbeniumion
2) schlechte Abgangsgruppe, da Nucleophil genug schiebt Protonierung
z.B. OH ; Cl ; F
3) LM wenig Einfluss, da Ladungen erhalten bleibt
4) stärkeres Nucleophil, damit Rkt überhaupt stattfindet
Nucleophiler Angriff
z.B. OH ; I ; HS durch das R-OH auf
das Oxoniumion
Bei Sekundären Alkoholen hängt es von den Reaktionsbedingungen ab
Deprotonierung Kondensationreaktion
Regeneration des (2 Moleküle verbinden sich unter
Katalysators Wasserabspaltung)
· neg. Ladung: Je größer die e - Dichte, desto nucleophiler
OH > H O
Dehydratisierung
· Teilchengröße: Je größer, desto leichter polarisierbar, desto nucleophiler
(Wasserabspaltung aus
I > Br > F einem Molekül)
1. Schritt ist immer ein Aktivierungsschritt
Protonierung der OH - Gruppe
für H O = bessere Abgangsgruppe
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