Summary
Samenvatting Organische Chemie
- Course
- Institution
Samenvatting van 57 pagina's voor het vak Organische chemie aan de UGent (Organische Chemie)
[Show more]
Seller
Follow
BrentUGent
Reviews received
Content preview
AlkanenNomenclatuur Bouw
Basis: Meth - Eth - Prop - But - Pent - Hex - Hept - Oct - Non - Decaan Methaan: sp3 gehybridiseerde C
Substituent: -aan → -yl Ethaan: verschillende conformaties
Voorvoegsel n- : onvertakt, eindstandig C aan hoofdketen 1) Staggered
Voorvoegsel iso- : < 6C, 1 vertakte C op voorlaatste plaats (vanaf hoofdketen) torsiehoek ϕ = 60*
Voorvoegsel sec- : < 6C, 1 vertakte C op 2de voorlaatste plaats (vanaf hoofdketen) 2) Eclipsed
Voorvoegsel tert- : < 6C, 2 vertakte C op voorlaatste plaats (vanaf hoofdketen) torsiehoek ϕ = 0*
Voorvoegsel neo- : < 6C, voorlaatste C (vanaf hoofdketen) gebonden aan 4 methylgroepen
Conformaties In gauche/eclipsed: CH3’s dicht bij elkaar → sterische hindering →
= rotatiebarrière < 100 kJ/mol repulsiekrachten → ↑E
Newman-projectie: kijken langs centraal C - bindingen voor tot middelpunt -
bindingen achter tot cirkel
Ethaan:
Staggered: CH bindingen verst van elkaar → min E
Eclipsed: CH bindingen dichtst bij elkaar → max E
Wisselt door rotatie rond C-C: rotatiebarrière 12kJ/mol → < 100 kJ/mol →
overwonnen bij kamer T. → vrije rotatie rond C-C
Propaan:
Rotatiebarrière = 13 kJ/mol
Geen grote sterisch hindering bij eclipsed: H,CH3 interactie > H,H bij eclipsed
Butaan:
C1-2 en C3-4 propaan
C2-3:
1) Staggered gauche: CH3’s onder 60* 3) Eclipsed: CH3, CH3 en H, CH3
2) Staggered anti: CH3’s onder 180*
1
,Fysische eigenschappen Reacties
Apolair: slecht oplosbaar in polaire oplosmiddelen, mengbaar met Weinig reactief: krachtige reactieomstandigheden
apolaire Geen atomen met vrije e--paren
Zwakke Van der Waalskrachten tussen alkaanmol
Breken σ-bindingen C-C en C-H → homolytisch (vorming radicalen)
Kookpunt: indicatie E nodig om VdW krachten te breken
Halogenering en oxidatie
↑ MM → ↑ VdW interactie → ↑ kookpunt Chlorering van methaan:
Lineaire mol: VdW interactie > vertakte mol
→ ↑ kookpunt n-alkanen dan vertakte
Smeltpunt: indicatie voor mate waarin molecule in kristalrooster passen
↑ symmetrie → ↑ smeltpunt
Pentaan,hexaan: laagkokend oplosmiddel voor apolaire verbindingen
Dichtheid << dichtheid water: bij extractie apo. verbindingen uit waterige
oplossing: bovenlaag: alkaan, onderlaag: water
Biologische eigenschappen
Paraffinen: weinig affiniteit om reacties aan te gaan
Weinig schimmels/bacteriën verteren alkanen
→ meeste org niet in staat om ze op te nemen en te verbranden
Hoogkokende zuivere alk (mineraal-olie) als laxeermiddel (gevaar:
oplossen van vet-oplosbare vitaminen)
Olie in milieu: traag afgebroken, schadelijk voor dieren
Oxidatie van alkanen:
Organisch materiaal van plantaardig/dierlijk afval Hoge activerings-E
Geen miljoenen jaren wachten tot olie/steenkool Alkaan/O2: explosieve reactie 5-80% alkaan
Omzetbaar tot methaan en andere org. verbindingen Radicaal-kettingreactie (•O-OH en •OH)
Bruikbare processen voor omzetting biomassa in E Halogeenalkanen als brandvertragers
2
,Petroleum, kolen en biomassa
Organische C-verbindingen: uit CO2 en H2O via fotosynthese (katalyse groen pigment chlorofyl en enzymen) met energie van zonlicht
Uit natuurlijk organisch materiaal opgehoopt in geologische formaties: via anaërobe bacteriën kws’en ontstaan (aardgas/olie)
Aardgas: vooral CH4, beetje ethaan, propaan, butaan
Aardolie: complex mengsel lineaire/vertakte alk, cycloalk en aromaten
gefractioneerde destillatie: #fracties ingedeeld volgens kookpunt
Benzine: belangrijke fractie met econ. belang → veel processen om andere fracties om te zetten naar benzine
Andere aardoliefracties: aanleveren grondstoffen voor synthetische vezels, plastics, detergentia, verf, geneesmiddelen …
Steenkool: omzetting opgehoopt org. mat. onder hoge druk in geologische formaties, complexer,
toepassing: verhitting zonder O2 → cokes en koolteer → destillatie: aromaten + andere
voor E productie via verbranding
Cycloalkanen .
Inleiding
Kws met sp3-gehybridiseerde C atomen in ringstructuur
Benoemen: cyclo-, nummering begint bij meest gesubstitueerde C atoom
Meerdere ringen:
o 1 gemeenschappelijke C: spiro[#C afzonderlijke ringen](alkaan totaal #C)
o 2 gemeenschappelijke C: gecondenseerd ringsysteem
o > 2 gemeenschappelijke C: gebrugd ringsysteem → #C tussen bruggenhoofd tussen [ ]
Heterocyclisch ringsysteem = ≥ 1 C vervangen in cyclo
Bv. suikers: tetrahydropyraan en tetrahydrofuran
3
, Geometrische isomerie Cyclohexaan
2 substituenten: cis-trans-gesubstitueerd → verschillen = geometrische isomeren Niet-vlakke conformatie (vlak: eclipsed interacties)
Ringstructuur: geen volledig vrije draaibaarheid rond bindingen zonder breking 2 conformaties zonder hoekspanning (hoek 109*):
Glucose: naburige groepen trans
Galactose: C4 OH cis met C3/5 → andere eigenschappen (bv. zoetheid)
o boot-conformatie: hogere E aan C2-3 en C5-6 H’s eclipsed
sterische hinder binnenste H’s aan C1/4
Cyclopropaan, cyclobutaan, cyclopentaan o stoel-conformatie: stabielst want geen sterische hinder met
CH bindingen (staggered)
Cyclopropaan:
o vlakke driering: H atomen eclipsed (hoge E)
o bindingshoeken (60) wijken af van normale (109,5)
o Orbitalen CC niet optimaal lineair voor overlap
→ zwakkere binding: verlies bindingsE = hoekspanning → reacties tot
opengebroken ring Overgang:
Cyclobutaan: 6 CH loodrecht op ring = axiale bindingen
o bindingshoeken 90 (minder hoekspanning) 6 CH in het vlak = equatoriale bindingen
o HCH bindingshoek 112: niet geheel vlak axiale en equatoriale gaan over in elkaar via stoel boot
o gevouwen: vermijden eclipsed tussen CH en CC
→ 1 atoom 25* uit vlak conformatieverandering snel bij kamerT
→ 2 conformaties in snel evenwicht bij kamerT
Cyclopentaan:
o extra hoekverbuiging om eclipsed te mijden: 1 C uit vlak
→ envelop conformatie: bindingshoeken 105, tussen delen molecuul 30
o verbuiging loopt door hele ring: pseudorotatie
4
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller BrentUGent. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $3.27. You're not tied to anything after your purchase.
Can Stuvia be trusted?
4.6 stars on Google & Trustpilot (+1000 reviews)
81113 documents were sold in the last 30 days
Founded in 2010, the go-to place to buy study notes for 14 years now