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Estructura y reacciones de los alquinos
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Se aborda la estructura, nomenclatura y reacciones de los alquinos
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APUNTES DE QUÍMICA ORGÁNICA PARA ESTUDIANTES DE BIOLOGÍATEMA: Alquinos
Bibliografía:
Solomons G.; Frylhe, C.; Snyder, S. (2013) Organic Chemistry, 11 Ed.
Morrison, R.; Boyd R.N. (2015). Química Orgánica, 5ta Ed.
Química Orgánica (Wade)
Organic Chemistry (David Klein)
Introducción
El acetileno es el alquino comercial más importante. Éste es una materia prima importante, pero su principal
función es como combustible de sopletes de acetileno/oxígeno; la flama del soplete de acetileno/oxígeno
alcanza temperaturas tan altas como 2800 °C, suficientemente caliente para fundir el acero durante una
soldadura. El acetileno se obtiene a partir del carbón o del gas natural.
Alquinos. Estructura, nomenclatura y propiedades físicas.
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. Los alquinos también
se conocen como acetilenos ya que son derivados del acetileno (etino), el alquino más simple. Un enlace
triple hace que un alquino tenga cuatro hidrógenos menos que el alcano correspondiente; su fórmula
molecular es como la de una molécula con dos enlaces dobles, por lo tanto, el enlace triple aporta dos
elementos de instauración.
Estructura
En el etino, cada átomo de carbono está enlazado a otros dos átomos y no hay electrones de valencia no
enlazados. Cada átomo de carbono necesita dos orbitales híbridos para formar el esqueleto de enlaces
sigma. La hibridación del orbital s con un orbital p genera dos orbitales híbridos, orientados a 180° de
separación, para cada átomo de carbono. El traslape de estos orbitales híbridos sp con los orbitales s del
hidrógeno, produce el esqueleto de enlaces sigma. Resultados experimentales han confirmado esta
estructura lineal (180°).
El resultado del traslape de los dos orbitales p no hibridados restantes de cada átomo de carbono es la
formación de dos enlaces pi. Estos orbitales se traslapan en ángulos rectos entre sí, formando un enlace pi
con densidad electrónica por arriba y por debajo del enlace sigma C—C, y el otro con densidad electrónica
por delante y por detrás del enlace sigma. La forma de estos enlaces pi es tal que se combinan para formar
un cilindro de densidad electrónica que envuelve el enlace sigma entre los dos átomos de carbono.
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, El enlace carbono – carbono en el etino es más corto que en los alcanos y alquenos, debido a la formación
de tres enlaces, y al mayor carácter s de los orbitales híbridos sp.
Nomenclatura
La nomenclatura IUPAC para los alquinos es parecida a la de los alquenos. Localizamos la cadena continua
más larga de átomos de carbono que incluya el enlace triple y cambiamos la terminación -ano del alcano
precursor por la terminación -ino. La cadena se numera a partir del extremo más cercano al enlace triple, y
la posición de este enlace se establece por su átomo de carbono con la numeración más baja. A los
sustituyentes se les asignan números para indicar sus posiciones.
Cuando están presentes otros grupos funcionales, los sufijos se combinan para producir los nombres
compuestos de los alqueninos (un enlace doble y uno triple), los alquinoles (un enlace triple y un alcohol),
etcétera. Los compuestos que contienen enlaces dobles y triples se llaman eninos (no inenos). La
numeración de una cadena de enino comienza desde el extremo más cercano al primer enlace múltiple, ya
sea doble o triple. Cuando hay una opción en la numeración, los enlaces dobles reciben números menores
que los enlaces triples, por ejemplo:
Las reglas IUPAC dan a los alcoholes una prioridad más alta que a los alquenos y alquinos, por lo que la
numeración comienza en el extremo más cercano al alcohol.
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