Summary
Samenvatting Bio-organische chemie: organische naamgeving
- Course
- Institution
Uitgebreide samenvatting over organische naamgeving om de naamgeving onder de knie te krijgen. Met voorbeelden!
[Show more]
Seller
Follow
nimarnatin
Content preview
Organische naamgeving1. Opbouw systematische naamgeving
➔ De naam van een molecule bestaat altijd uit een stam + een 1ste suffix/achtervoegsel
➔ Als het een molecule is met meerdere functionele groepen komt er nog een 2de suffix en/of
meerdere prefixen/voorvoegsels bij
2. Niet vertakte koolwaterstoffen
Een koolwaterstof (KWS) = een molecule die enkel bestaat uit koolstof (C) en waterstof (H)
Niet vertakte koolwaterstoffen hebben de eenvoudigste naam
➔ STAM + 1ste SUFFIX
➔ De stam is de naam van de hoofdketen
→ Dus tel het aantal C-atomen in de hoofdketen om de naam te weten
C1 Meth(a)- C8 Oct(a)-
C2 Eth(a- C9 Non(a)-
C3 Prop(a)- C10 Dec(a)-
C4 But(a)- C11 Undec(a)-
C5 Pent(a)- C12 Dodec(a)-
C6 Hex(a)- C13 Tridec(a)- ➔ Als het woord na de stam met
een klinker begint, schrijven
C7 Hept(a)- Cn Alk(a)-
we de a NIET
➔ Suffix 1 geeft de graad van verzadiging weer:
–aan De molecule is verzadigd (geen dubbele of drievoudige bindingen) → ALKAAN
–een De molecule heeft een dubbele binding (en is dus onverzadigd) → ALKEEN
–yn De molecule heeft een drievoudige binding (en is dus onverzadigd) → ALKYN
→ Als er meerdere dubbele bindingen of drievoudige bindingen zijn dan wordt er een
telwoord bijgezet:
▪ 2 dubbele en/of drievoudige bindingen → –di (bv. dieen of diyn)
▪ 3 dubbele en/of drievoudige bindingen → –tri (bv. trieen of triyn)
▪ 4 dubbele en/of drievoudige bindingen → –tetra (bv. tetraeen of tetrayn)
,Regels omtrent de plaats van de onverzadigdheden:
• Nummer de koolstofketen
• Gebruik altijd het laagste cijfer van de 2 waartussen de dubbele of drievoudige binding ligt
• Als er zowel een dubbele als een drievoudige binding in de molecule aanwezig is, krijgt de
dubbele binding voorrang → dus de dubbele binding moet het laagste nummer krijgen
• Schrijf het nummer VOOR de suffix (gescheiden door streepjes)
• Als er verschillende cijfers zijn, schrijf je er een komma tussen
Voorbeelden:
➔ 5 C-atomen = pent(a)-
Pentaan
➔ Verzadigd = -aan
➔ 5 C-atomen = pent(a)-
Pent-2-een
➔ 1 dubbele binding = -een
De plaats van de dubbele binding
→ De dubbele binding zit tussen C2 en C3
→ Schrijf het laagste cijfer in de naam!
➔ Hept-2-een
➔ Hept-3-een
➔ 7 C-atomen = hept(a)-
Hepta-2,4-dieen
➔ 2 dubbele bindingen = dieen
➔ 5 C-atomen = pent(a)-
Pent-1-yn of pentyn
➔ Drievoudige binding = -yn
Als de dubbele of drievoudige binding op
plaats 1 staat mag het weggelaten worden
➔ Pent-1-een-4-yn
3. Moleculen met een cyclische structuur
Moleculen die een ring (dus geen open keten) vormen zijn ook onverzadigd
➔ In de naamgeving beschouwt men onverzadigdheid omwille van een ring apart → ze krijgen
dus geen suffix zoals niet vertakte KWS
➔ Onverzadigdheid omwille van een ring komt VOOR de stamnaam → cyclo-
,Voorbeelden:
➔ 3 C-atomen = prop(a)-
➔ Verzadigd = -aan Cyclopropaan
➔ Cyclische structuur = cyclo-
➔ 6 C-atomen = hex(a)-
➔ 1 dubbele binding = -een Cyclohexeen (of cyclohex-1-een)
➔ Cyclische structuur = cyclo-
4. Moleculen met een functionele groep
De naam van moleculen met een functionele groep krijgt een 2de suffix
Bij meerdere functionele groepen in 1 molecule:
• De functionele groep met de hoogste plaats in de tabel (hoofdgroep) op suffix 2
→ Dus na -aan, -een- of -yn
→ De andere funtionele groepen op prefix 2
➔ Hoe hoger in de tabel, hoe hoger in prioriteit!
→ Bv. een ester staat hoger dan een alcohol dus het ester zal als achtervoegsel/suffix
in de naam komen en het alcohol als voorvoegsels/prefix
, Voorbeelden:
➔ 4 C-atomen = but(a)-
➔ Verzadigd = -aan Butaanzuur
➔ Functionele groep = een carbonzuur (-(C)OOH)
➔ 5 C-atomen = pent(a)-
➔ 1 dubbele binding = -een (3Z)-pent-3-een-1-ol (of (3Z)-pent-3-enol)
➔ Functionele groep = een alcohol (-OH)
De naam van een molecule met een dubbele
binding bevat een Z of een E (+ plaatsnummer)
→ Z als de langste koolstofketens die op de
dubbele binding staan aan dezelfde kant staan
→ E als de langste koolstofketens aan
tegenovergestelde kant van elkaar staan
5. Moleculen met vertakte koolwaterstoffen of meerderee functionele groepen
Bij meerder functionele groepen in 1 molecule of bij vertakte koolwaterstofketens, werken we met
voorvoegsels/prefixen (woorddelen die voor de stam komen)
➔ Bij een vertakte molecule zijn er zijketens
→ Er is een hoofdketen (bepaalt de stamnaam) en en een zijketen (de vertakkingen)
➔ Bij meerdere functionele groepen van dezelfde soort, gebruiken we telwoorden (di, tri, …)
De regels staan in volgorde van belangrijkheid → dus kijk eerst naar regel 1, stel
er zijn meerdere met een gelijk aantal hoofdgroepen dan ga je over naar regel 2
➔ De plaats van de functionele groep als het een prefix is:
➢ Cijfer VOOR 2de prefix
➢ Verschillende cijfers gescheiden door een komma (,)
➢ Cijfer en letter/woord gescheiden door een streepjes (-)
Als je een vertakte molecule hebt moet je opzoek gaan naar de hoofdketen
→ De keuze van de hoofdketen (stam) gebeurt o.b.v. volgende regels:
1) De keten met het grootste aantal hoofdgroepen
2) De keten met het grootste aantal koolstofatomen
3) De keten met het grootste aantal onverzadigdheden (dubbele + drievoudige bindingen)
4) De keten met het grootste aantal dubbele bindingen
5) De keten met de laagste nummering voor de heteroatomen (O>S>N)
6) De keten met de laagste nummering voor de hoofdgroep (bepaalt het suffix)
7) De keten met de laagste nummering voor de meervoudige bindingen
8) De keten met de laagste nummering voor de dubbele binding
9) De keten met het meest aantal prefixen benoemd met uitgang -yl
10) De keten met de laagste nummering voor de substituenten benoemd als prefix
Voorbeeld:
➔ 8 C-atomen = oct(a)-
➔ 1 drievoudige binding = -yn
➔ Zijketen (geel) ingeplant op 4de C van
hoofdketen 4-(propaan-2-yl)oct-2-yn
→ Verzadigde zijketen met 3 C-atomen = propaan-
→ Zijketen = -yl
→ Aanhechting (gele kronkel) op plaats 2 van zijketen
Regel 1 is hier niet van toepassing want er zijn geen functionele groepen aanwezig
→ Regel 2: rode keten heeft meeste #C’s
,6. Functionele groepen
De nummering van de hoofdketen start op het C-atoom van de hoofdgroep
→ Voorbeeld:
➔ Nummering start bij het C-atoom waar
het carbonzuur op is aangehecht
➔ 4 C-atomen = but(a)- (2E)-but-2-eenzuur
➔ 1 dubbele binding = -een
➔ Hoofdgroep = -zuur
Een primair amine =
Een secundair amine =
Een tertiair amine =
Bij een secundair amine, tertiair amine en een amide duidt ‘N’ de plaats van de R-groep aan
➔ De R-groepen moeten vooraan in de naam komen en alfabetisch gerangschikt worden
➔ Voorbeeld:
➔ Hoofdgroep = -amide
➔ 4 C-atomen = but(a)-
➔ 1 dubbele binding op plaats 3 = -3-een N,N-dimethylbut-3-eenamide
➔ Op N staan 2 methylgroepen = N,N-dimethyl
Een ester =
Bij esters wordt de R-groep die aan het O-atoom gebonden is vooraan geplaatst zonder plaats-
aanduiding
➔ Voorbeeld:
➔ Hoofdgroep = een ester → -oaat
➔ 7 C-atomen = hept(a)-
➔ Verzadigde keten = -aan
Methylheptanoaat
➔ Op O-atoom van het ester:
- 1 C-atoom = meth-
- Uitgang = -yl
7. Cyclische moleculen
Als een ring een dubbele binding bevat, begint de nummering daar behalve als de ring een
hoofdgroep bevat (dan begint de nummering bij die hoofdgroep)
→ Voorbeeld:
➔ Stam: 5 C-atomen dus pent(a)-
➔ Suffix 1: -een (want dubbele binding)
1,5-dimethylcyclopenteen
➔ Suffix 2: / (want geen hoofdgroep)
➔ Prefix: dimethyl (op plaats 1 en 5) Niet op plaats 2 en 3 want 2 is hoger dan 1
→ Altijd bij het eerste verschil voor het laagste
getal kiezen!
, =
Voor een benzeenring met substituenten/groepen:
• Ortho als de groepen naast elkaar staan
• Meta als er 1 C-atoom tussen de groepen staat
• Para als er 2 C-atomen tussen de groepen staan
8. Triviaalnamen
Triviaalnamen zijn niet opgebouwd uit woorddelen
→ Er zit geen systematiek achter, het is gewoon een benaming die voortkomt uit o.a.:
- Het gebruik van een bepaalde molecule
- De eigenschappen van een bepaalde molecule
- Diegene die de molecule ontdekt heeft
- Het dier dat de molecule produceert
- …
Enkel tert-butyl (triviaalnaam van een vertakte keten) wordt nog als voorkeur gebruikt
➔ Andere triviaalnamen van vertakkingen worden niet meer gebruikt!
➔ Dus enkel tert-butyl is een PIN-naam
9. Extra voorbeelden
➔ 8 C-atomen = oct(a)-
➔ Verzadigde keten = -aan
➔ Zijketens ingeplant op plaats 2, 4 en 7 2,4,7-trimethyloctaan
→ Dus: 2,4,7-trimethyl → NIET 2,5,7-trimethyloctaan!
➔ Hoofdketen heeft 6 C-atomen = hex(a)-
➔ 2 dubbele bindingen = -1,3-dieen
➔ Vertakking 1 (geel): prop(a) + -aan + -2-yl = (propaan-2-yl) 4-ethyl-5-methyl-3-(propaan-2-yl)-
➔ Vertakking 2 (oranje): eth(a) + -aan + -yl = ethyl hexa-1,3-dieen
➔ Vertakking 3 (groen): meth(a) + -aan + -yl = methyl
Voor regel 1 en 2 waren er meerdere opties → dus regel 3 volgen
10. Zijketens
Regels omtrent de zijketens:
• Naam geven zoals bij de hoofdketens + uitgang -yl, -enyl of -ynyl
→ Verzadigd: uitgang -yl
→ Dubbele binding: uitgang -enyl
→ Drievoudige binding: uitgang -ynyl
• Plaats van aanhechting met de hoofdketen vermelden voor de naam met ‘-‘ tussen
→ De plaats van aanhechting krijgt de laagst mogelijke nummering!
• Als prefix vermelden in de volledige naam → dus voor naam van hoofdketen
• Indien er verschillende zijketens als prefix aanwezig zijn: alfabetisch rangschikken
→ Geen voorvoegsels meetellen (wel voor iso- en neo-)
• De naam van een vertakte zijketen komt tussen haakjes met voor de haakjes de
plaatsnummer (gesplitst door ‘-‘)
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller nimarnatin. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $9.63. You're not tied to anything after your purchase.
Can Stuvia be trusted?
4.6 stars on Google & Trustpilot (+1000 reviews)
73918 documents were sold in the last 30 days
Founded in 2010, the go-to place to buy study notes for 14 years now