samenvatting medicinale chemie deel intracellulaire receptoren
9 views 0 purchase
Course
Medicinale chemie
Institution
Universiteit Antwerpen (UA)
Samenvatting van het vak Medicinale Chemie van het deel intracellulaire receptoren. De samenvatting is opgebouwd in fiches per structuur, waarbij telkens de klasse, het werkingsmechanisme, SAR, zuur-base eigenschappen en therapeutisch gebruik worden besproken. De overige informatie wordt vermeld on...
- Receptoren: GM die inwerken op transcriptie-gerelateerde receptoren > intracellulaire receptoren
- Steroïdreceptoren > steroïdhormonen
B. WERKINGSMECHANISME
- Boodschappermolecule, nl. steroïdehormoon gaat doorheen het celmembraan en bindt op
steroïdereceptor
› Steroïdereceptor heeft 3 bindingsplaatsen, nl:
Bindingsplaats voor ligand (C-terminaal)
Bindingsplaats voor heat shock proteïne
Bindingsplaats voor DNA
› Complexatie van receptor met zink (opgevouwen structuur) = DNA-bindend domein =
Zinkvingers
- Heat shock proteïne koppelt zich los van het complex
› Dit is het signaal voor het complex om zich naar de celkern te verplaatsen
- DNA wordt naar mRNA omgezet wat in het cytosol vertaald wordt naar een proteïne
- OPM: Trage signaaltransductie GCPR (snelste effect) en ionenkanalen (relatief snel effect)
Pagina 1 van 91
,INTRACELLULIARE RECEPTOREN
C. STRUCTUUR-ACTIVTEITSRELATIE
SAR precursor
- Steraan = cyclopentanoperhydrofenantreen (Nummering
kennen!)
- Verknopingen in ring zorgt voor verschillende structuren en
weinig/ geen draaibare verbindingen (starre structuur)
› Anti en syn:
o Vb. A/B: kijken naar de binding van ring B die
ring A en C verbinden met elkaar (binding 9-
10)
o Vb. B/C: kijken naar de binding van ring C die ring B en D met elkaar verbinden
(binding 8-14)
o Anti wanneer 2 H-atomen aan verschillende kanten van het vlak staan (de ene boven
en de andere onder het vlak) Syn wanneer 2 H-atomen aan dezelfde kant van het
vlak staan
› Trans en cis:
o Kijken naar de gemeenschappelijk binding tussen 2 ringen
o Vb. A/B: kijken naar binding tussen 5-10
o Vb. B/C: 8-9
o Vb. C/D: 13-14
› Cholestaan:
A/B trans-anti
B/C trans-anti
C/D trans
› Coprostaan:
A/B cis
B/C trans
C/D trans
Pagina 2 van 91
,INTRACELLULIARE RECEPTOREN
› Cardenolide
A/B cis
B/C trans
C/D cis
- Stereomeren
› Epi: isomeer op 1 chirale koolstof (1 van de oorspronkelijke chirale centra is veranderd)
› Retro: vicinale diastereomeer (meer dan 1 van de oorspronkelijke chirale centra is veranderd)
› Allo: epimeer op C5
- Menselijke steroïdhormonen (structuren kennen!)
› Oestrane:
Bijkomende substituent op C13, nl. een extra methylgroep (= C18)
basisskelet voor oestradiol
› Andostrane:
Basisskelet voor testosteron
Bijkomende substituent op C13, nl. een extra methylgroep (= C18)
Bijkomend substituent op C10 , nl. extra methylgroep (= C19)
› Pregnane:
Bijkomende substituent op C13, nl. een extra methylgroep (= C18)
Bijkomend substituent op C10, nl. extra methylgroep (= C19)
Bijkomend substituent op C17, nl. extra ethylgroep (= C20 en C21)
Pagina 3 van 91
, INTRACELLULIARE RECEPTOREN
- Biosynthese menselijke steroïdhormonen
› Gemaakt door koolstoffen weg te halen (contradictorisch!)
› Pregnane zal dus eerder gemaakt worden dan androstane en oestrane
› Gebeurt door CYP450 enzymes (oxidatieve reacties)
D. THERAPEUTISCH GEBRUIK
Algemeen gebruik
/
E. ZUUR-BASE EIGENSCHAPPEN
/
F. EXTRA INFORMATIE
Structuren die te kennen zijn:
Progesteron Testosteron
C18, C19
C18, C19, C20 en C21
C20 is secundair alcohol geworden
C20 : carbonyl zuurstof op gebonden
C21 is weg
Oestradiol Hydrocortisone
Pagina 4 van 91
The benefits of buying summaries with Stuvia:
Guaranteed quality through customer reviews
Stuvia customers have reviewed more than 700,000 summaries. This how you know that you are buying the best documents.
Quick and easy check-out
You can quickly pay through credit card or Stuvia-credit for the summaries. There is no membership needed.
Focus on what matters
Your fellow students write the study notes themselves, which is why the documents are always reliable and up-to-date. This ensures you quickly get to the core!
Frequently asked questions
What do I get when I buy this document?
You get a PDF, available immediately after your purchase. The purchased document is accessible anytime, anywhere and indefinitely through your profile.
Satisfaction guarantee: how does it work?
Our satisfaction guarantee ensures that you always find a study document that suits you well. You fill out a form, and our customer service team takes care of the rest.
Who am I buying these notes from?
Stuvia is a marketplace, so you are not buying this document from us, but from seller LepageJ. Stuvia facilitates payment to the seller.
Will I be stuck with a subscription?
No, you only buy these notes for $14.67. You're not tied to anything after your purchase.
