Notas de lectura
Seminario 6 y 7 con RESPUESTA
- Grado
- Química Orgànica
- Institución
- Universidad Autónoma De Madrid (UAM)
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QUÍMICA 2º cuatrimestre (curso 2013/14)Seminario 6-7 soluciones (Finalización: 2 de abril)
1. Indicar el producto principal de las siguientes reacciones:
OH H2CrO4 O
H2CrO4 O
OH
OH
OH PCC O
CH2Cl2 H
2. Formula las siguientes aminas y clasifícalas en primarias, secundarias o terciarias:
Etilamina, tercbutilamina, trietilamina, N-etilanilina, diisopropilamina
NH2 NH2 NH NH
N
1a 1a
3a 2a 2a
3. Explica razonadamente qué compuestos son aromáticos y cuáles no.
a) b) c) d)
a) [14] anuleno es un sistema con 4n+2 electrones (siendo n=3) que cumple la
regla de Hückel y es un compuesto aromático.
b) Cuando el cicloheptatrienol se trata con H2SO4 acuoso diluido se forma
fácilmente el catión ciclo heptatrienilo, denominado catión tropilio. El carbono sp3
(C7) que está unido al grupo hidroxilo cambia su hidridación a sp2 cuando se
ioniza.
, El orbital p vacío permite el solapamiento continuo del sistema de orbitales p del
catión tropilio. El número de electrones deslocalizados (6 electrones cumple la
regla de Hückel para los compuestos aromáticos (4n+2 electrones , n=1).
c) El ciclopentadieno contiene un átomo de carbono sp3 (C5) de modo que no
puede haber un sistema continuo de orbitales p que se solapen. La pérdida de un
protón del C5 deja un orbital ocupado con un par de electrones. El carbono C5
pasa a tener una hibridación sp2 en el anión ciclopentadienilo situando un par de
electrones en un orbital p.
De esta forma el anión ciclopentadienilo consigue la planaridad y la total
conjugación de los orbitales p. Como contiene 6 electrones el compuesto es
aromático. Por tanto, la estabilidad asociada a la aromaticidad es la que explica la
fácil ionización del ciclopentadieno.
d) En contraste con el catión tropilio, el anión tropilio es difícil de preparar. De
hecho el cicloheptatrieno tiene una acidez similar a la del propeno (pKa = 43). El
anión tropilio es muy reactivo lo que concuerda con la predicción de Hückel que
indica que el anión tropilio es antiaromático con un total de 8 electrones (4n,
n=2).
4. Escribe el mecanismo detallado de la síntesis a partir de benceno y los reactivos
necesarios de los siguientes compuestos:
a) nitrobenceno; b) ácido bencenosulfónico
NO2 H NO2
NO2
HNO3
H2SO4
O O
S H O OH
O O S
S O O
O
H2SO4
, 5. Dar las estructuras de los compuestos A y B en la siguientes reacciones:
O O
Cl
AlCl3 A HF B
6. Ordena los siguientes fenoles en orden creciente de acidez, justificando la
respuesta.
Fenol, 4-metilfenol, 4-clorofenol, 4-nitrofenol, 4-metoxifenol
La acidez de los fenoles está relacionada con la estabilidad de los aniones fenóxido
conjugados. Se puede establecer la acidez creciente en el orden siguiente:
4-metoxifenol < 4-metilfenol < fenol < 4-clorofenol < 4-nitrofenol
La acidez del fenol es mucho mayor que la de los alcoholes porque la carga del anión
fenóxido está deslocalizada en el anillo bencénico mediante formas mesómeras:
En el 4-nitrofenol aumenta la acidez porque la carga se reparte además en el grupo
nitro que la soporta muy bien y el anión está más estabilizado.
El 4-metilfenol es algo menos ácido que el fenol porque el grupo metilo cede carga por
efecto inductivo al anillo del fenóxido desestabilizándolo.
El 4-metoxifenol es también algo menos ácido que el fenol porque el grupo metoxilo
aunque tiene un efecto inductivo de retirar carga tiene un efecto mesómero mayor de
dar carga al anión fenóxido.
El 4-bromo fenol es más ácido que el fenol porque retira carga por efecto inductivo del
anión fenóxido y lo estabiliza.
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