Estos apuntes proporcionan la teoria básica de la formulación organica así como ortros conceptos más avanzados, muy útil si estás interesado en aprender de este campo.
Podrás encontrar explicaciones de: alcanos, alquenos, alquinos, derivados halogenados, hidrocarburos aromáticos, alcohole...
En Química Orgánica a cada compuesto se le solía dar un nombre que generalmente
hacía referencia a su procedencia como, por ejemplo, geraniol (presente en los
geranios), ácido fórmico (presente en las hormigas), ácido láctico (presente en la leche),
etc. Sin embargo debido al enorme número de compuestos del carbono, se vio la
necesidad de nombrarlos de una forma sistemática. La Unión Internacional de Química
Pura y Aplicada (IUPAC) desarrolló un sistema de formulación y nomenclatura que es
el que vamos a seguir en las siguientes páginas. Hemos seguido las recomendaciones de
Nomenclatura de Química orgánica de la IUPAC de 1993 que modifican las anteriores
de 1979. Los cambios propuestos están relacionados con la nomenclatura de algunos
compuestos y consisten básicamente en colocar los numerales que indican la posición
del doble o triple enlace o del grupo funcional inmediatamente delante de la terminación
del nombre.
Nos puede servir de ayuda en la modificación de la nomenclatura del año 1993 tener en
cuenta que al quitar los numerales leemos correctamente el nombre de la sustancia sin
indicadores de posición.
Ejemplos:
Formula Nomenclatura de 1979 Nomenclatura de 1993
CH3-CH2-CH=CH2 1-Buteno But-1-eno
CH2-CH(CH3)-CH=CH2 3-Metil-1-buteno 3-Metilbut-1-eno
CH2=CH-CH2=CH2 1,3-Butadieno Buta-1,3-dieno
CH2=CH-CH2-CH2OH 3-Buten-1-ol But-3-en-1-ol
CH3-CH2-CHOH-CH2OH 1,2-Butanodiol Butano-1,2-diol
CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-Butanol Butan-1-ol
CH3-CH2-CH(NH2)-CH3 2-Butanamina Butan-2-amina
En los ejemplos de nomenclatura que proponemos hemos nombrado las sustancias de
las dos formas, colocando entre paréntesis las recomendadas por la nomenclatura de
1993.
Las sustancias orgánicas se clasifican en bloques que se caracterizan por tener un átomo
o grupo atómico definido (grupo funcional) que le confiere a la molécula sus
propiedades características. Al conjunto de sustancias que tienen el mismo grupo
funcional se le llama función química. Una serie homóloga es el conjunto de
compuestos orgánicos que tienen el mismo grupo funcional.
Las funciones orgánicas se clasifican de la siguiente manera:
• Funciones hidrogenadas. Sólo existen en la molécula átomos de carbono e
hidrógeno. Son los hidrocarburos, que pueden ser de cadena cerrada o abierta. A su
vez pueden ser saturados (enlaces simples), o insaturados (enlaces dobles o triples).
• Funciones oxigenadas. En la molécula existen átomos de carbono, oxígeno e
hidrógeno. Son alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, éteres y ésteres.
• Funciones nitrogenadas. Las moléculas están constituidas por átomos de carbono,
nitrógeno e hidrógeno y a veces de oxígeno. Son amidas, aminas y nitrilos.
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, Apéndice: Formulación de química orgánica
A veces sucede que en un mismo compuesto participan a la vez varias funciones por lo
que se les denominan sustancias polifuncionales. En estos casos hay que tener en
cuenta el siguiente orden de preferencia de los grupos funcionales:
La IUPAC ha establecido las siguientes reglas generales para la nomenclatura y
formulación de compuestos orgánicos:
La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más
importante.
El número de carbonos de la cadena se indica con los siguientes prefijos:
El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a dicho
grupo funcional.
Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su
correspondiente número de localizador separado de un guión y con la terminación
“il” o “ilo” para indicar que son radicales. Varias cadenas laterales idénticas se
nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc.
Se indicarán los sustituyentes por orden alfabético, a continuación el prefijo
indicativo del número de carbonos que contiene la cadena principal y por último, la
terminación (sufijo) característica del grupo funcional más importante.
Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el
correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al orden de
preferencia mencionado anteriormente.
Empezaremos por describir la nomenclatura y formulación de las cadenas
hidrocarbonadas, ya que el resto de los compuestos pueden considerarse derivados de
los hidrocarburos, por sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por átomos
diferentes, que son los que aportan al compuesto determinada reactividad y que
constituyen los grupos funcionales propiamente dichos.
I. FUNCIONES HIDROGENADAS: HIDROCARBUROS.
Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e
hidrógeno que se clasifican de la siguiente manera:
1. ALCANOS
1.1 Alcanos Acíclicos Lineales
Son hidrocarburos saturados de cadena abierta. Se nombran con un prefijo que indica
el número de átomos de carbono y el sufijo –ano. Se representan dibujando la cadena
hidrocarbonada en la que cada átomo de carbono se une al siguiente con enlaces
sencillos y se completa con los átomos de hidrógeno correspondientes a la tetravalencia
propia del átomo de carbono.
Ejemplos:
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