1) Explicar en que consisten las hibridaciones de los orbitales del átomo de carbono cuando se une a otro
átomo de carbono con enlaces covalentes simples, dobles o triples. Para ello representar la estructura
electrónica del átomo de carbono no excitado y las hibridaciones en un diagrama de niveles de energía.
2) Nombrar cada compuesto y describir el tipo de hibridación del átomo de carbono subrayado. ¿Qué
geometría molecular presenta?
a) b)
c) d)
e)
3) Representar de la manera más desarrollada posible las formas espaciales de las moléculas de etano, eteno
y etino.
4) ¿Qué son los hidrocarburos y cómo se los clasifica? Dar ejemplos de cada clase y nombrarlos según
nomenclatura IUPAC
5) Usando los prefijos numerales
Número 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
Prefijo Pent Hex Hep Oct Non Dec Undec Dodec Tridec Tetradec
a) nombrar los hidrocarburos parafínicos lineales de C5 y C14
b) escribir las fórmulas de los anteriores en la forma H3C-(CH2)n-CH3.
6) Escribir las fórmulas desarrolladas de los siguientes alcanos
a) 2,3–dimetilhexano b) 2,2,4-trimetilpentano («isooctano»)
7) Escribir las fórmulas desarrolladas y los nombres de todos los isómeros de cadena abierta de fórmula
molecular C5H10 (son 6 isómeros).
8) Escribir la fórmula desarrollada de todos los compuestos de fórmula molecular C4H8 e indicar los tipos de
isomería que se presentan entre ellos (son 6 isómeros).
9) Escribir las fórmulas desarrolladas de los siguientes hidrocarburos cíclicos no aromáticos:
a) ciclopropano b) metilciclopropano
c) ciclobutano d) ciclopentano
e) metilciclohexano f) 1,3-ciclopentadieno
10) Escribir las fórmulas desarrolladas y los nombres de todos los isómeros de fórmula molecular
a) C3H4 (son 3 isómeros) b) C4H6 (son 9 isómeros).
11) Escribir las distintas fórmulas con que habitualmente se representa al benceno y representar en una de
ellas las fórmulas desarrolladas de los siguientes compuestos aromáticos:
a) tolueno (metilbenceno) b) cumeno (isopropilbenceno, C9H12)
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, QUÍMICA – 63.01/83.01-2020
c) xilenos (dimetilbenceno, nombrar c/u) d) bifenilo (numerar sus átomos de carbono)
e) naftaleno (C10H8) f) metilnaftalenos (nombrar c/u)
g) antraceno (C14H10) h) 2,4,6-trinitrotolueno (TNT)
12) Escribir las fómulas desarrolladas de 1-butanol y sus alcoholes isómeros, aclarando si son primarios,
secundarios o terciarios (son 5 isómeros, incluyendo los ópticos).
13) Escribir las fórmulas de los polioles de cadena abierta C2 (es 1 compuesto) y de cadena abierta C3 (son
3 compuestos). Nombrarlos en forma sistemática y averiguar sus nombres triviales.
14) Escribir las fórmulas desarrolladas del butanal (o butaraldehído), su aldehído isomero y su cetona
isómera (nombrarlos).
15) Escribir las fórmulas y los nombres sistemáticos de los siguientes ácidos monocarboxílicos:
a) ácido metanoico (fórmico) b) ácido acético (acético)
c) ácido propanoico (propiónico) d) ácido propenoico (acrílico)
e) ácido metilpropenoico (metacrílico) f) ácido benzoico
g) ácido 2-hidroxipropanoico (láctico)
16) Escribir las fórmulas y los nombres sistemáticos de los siguientes ácidos policarboxílicos:
a) ácido etanodioico (oxálico) b) ácido hexanodioico (adípico)
c) ácido benceno-1,2-dicarboxílico (ftálico) d) ácido benceno-1,4-dicarboxílico (tereftálico)
e) ácido 3-carboxi-3-hidroxipentanodioico (cítrico)
17) Los ésteres se pueden sintetizar por reacciones de condensación entre alcoholes y ácidos carboxílicos
(reacciones de esterificiación).
a) Escribir la ecuación de formación del etanoato (acetato) de propilo a partir del alcohol y del ácido
correspondiente.
b) Escribir la fórmula desarrollada y nombrar a todos los ésteres isómeros del anterior (son 7 isómeros
sin contar al etanoato de propilo).
c) ¿Existe un isómero de estos ésteres que sea un ácido carboxílico? ¿Qué tipo de isomería sería?
18) Las aminas pueden clasificarse en primarias, secundarias o terciarias de acuerdo a la posición del átomo
de nitrógeno en la molécula.
a) Escribir la fórmula desarrollada y nombrar a las 4 aminas de fórmula C3H9N. Identificar las 2 aminas
primarias, la amina secundaria y la amina tercicaria.
b) Escribir la fórmula desarrollada del aminobenceno (anilina) y de la 1,6-hexanodiamina.
c) Los términos «primario», «secundario» y «terciario» ¿tienen el mismo significado cuando se trata de
aminas que cuando se trata de alcoholes?
19) La siguiente sustancia H3C C N se llama indistintamente, cianometano, acetonitrilo o cianuro de
metilo.
a) Deducir qué nombre se le puede dar a la sustancia
b) ¿Cuáles son las amidas de las cuales se los puede considerar derivados por deshidratación?
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