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Notas de lectura

Estructura y reactividad

¡Domina los alcanos con mis apuntes! Con esta guía, que incluye imágenes para un mejor entendimiento, podrás: - Desentrañar la estructura molecular de los alcanos - Comprender las diferentes fuerzas intermoleculares que influyen en sus propiedades físicas. - Dominar las reacciones químic...

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Última actualización de este documento: 5 meses hace

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  • 10 de marzo de 2024
  • 10 de marzo de 2024
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  • 2023/2024
  • Notas de lectura
  • Elián
  • Tema 1. alcanos
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elinherrerajimnez
TEMA 1. ALCANOS
1.Introducción:

Los alcanos son hidrocarburos simples que solo tienen H y C; no hay grupo funcional
y son el esqueleto básico de las moléculas organicas.
Al no tener un grupo funcional: son compuestos apolares y pocos reactivos.
Tenemos:
Carbonos primarios Carbonos secundarios Carbonos terciarios Carbonos cuaternarios
H H R R


R C H R C R R C R R C R


H H H R

2.Propiedades:

Los átomos de carbono son tetraédricos, con ángulos de enlace de 109,5º y longitudes
de 1,1 Å (C-H) y 1,54 Å (C-C) muy constantes.
- Fuerzas de atracción: en estas moléculas tenemos fuerzas
de London, las cuales son muy débiles. Cuando
molécula de alcano se aproxima a otra, se produce un
movimiento de electrones (é) produciendo una polarización
momentánea de los enlaces de las moléculas. Este
movimiento induce una polarización en dirección opuesta
generando una atracción entre ellas.

- Puntos de fusión y ebullición: los puntos de fusión aumentan con el tamaño
molecular, ya que al aumentar el área de superficie las fuerzas de London se hacen
más intensas, pero siguen siendo débiles.
Los puntos de ebullición también aumentan con el peso molecular, ya que la
energía para pasar de líquido a gas es mayor.
En el caso de los alcanos ramificados; estos poseen áreas más pequeñas y por eso
experimentan fuerzas atractivas de London menores y no son capaces de
empaquetarse bien en el estado sólido. Por lo tanto, los puntos de ebullición y
fusión en estos casos con más bajos.

3.Conformaciones. Rotación sobre enlaces simples:

Ejemplo: Etano.
En estas moléculas los dos grupos metilo pueden rotar una respecto a la otra
fácilmente, ya que la energía para este giro es de solo 2.9 Kcal/mol. Por esta razón se dice
que hay rotación libre alrededor de todos los enlaces simples. Y las múltiples
disposiciones que puede tener la molécula generadas por esta rotación se denominan:
conformaciones, confórmeros o rotámeros

, Podemos representar estas conformaciones mediante las proyecciones de Newman:
para ello observamos la molécula como en la imagen de abajo:




De esta forma podemos observar dos tipos de conformaciones: alternada en la zona
izquierda y derecha de la imagen de abajo. Y la eclipsada en la zona central. Estas
estructuras las podemos observar girando el enlace C-C 60º.




Energía potencial para la isomería rotacional del etano: las energías potenciales de
los diversos rotámeros no son la misma ya que existen repulsiones electrónicas.
Como podemos ver la forma
alternada es donde hay menos
repulsión electrónica y, por
tanto, es la más estable. En
cambio, en la eclipsada hay
mucha repulsión electrónica y,
por tanto, es la menos estable.
Este cambio de energía
resultante de la rotación
alrededor de un enlace se
denomina energía rotacional.


El impedimento estérico aumenta la barrera energética de rotación.
Ejemplo: Propano
En este caso la energía de
activación es más alta, lo cual se
debe a la interacción estérica
desfavorable entre el metilo y el
H eclipsados en el estado de
transición. A esto se le denomina
impedimento estérico.
Esto se produce al hecho de
que dos fragmentos moleculares
no pueden ocupar la misma
región del espacio.

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