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Samenvatting verschillende soorten reacties - Organische Chemie
- Établissement
- Universiteit Gent (UGent)
Samenvatting van alle soorten reacties uit de cursus, gebaseerd op de slides van prof. Dubruel.
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Organische scheikundeSamenvatting verschillende reacties
HOOFDSTUK VIII
Reactie met alkanen
Radicalaire halogenering
Reactievgl: CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
Geen goede scheiding voor verschillende alkanen: Br 2 (endotherm) beter dan Cl2
(exotherm) → Hammond Postulaat
NBS (N-broomsuccinimide) = Br2
HOOFDSTUK IX
Reacties met halogeenalkanen
Substituties
De SN2 reactie
Reactievgl: CH3Br + OH – CH3OH + Br –
Substraat: primaire substraten, weinig sterische hinder
Nucleofiel: negatief geladen nucleofielen beter dan niet-geladen nucleofielen
Leaving groep: I –, Br –, Cl –
Solvent: polaire aprotische solventen, bv. DMF
De SN1 reactie
Reactievgl: CH3Br + H2O CH3OH + HBr
Substraat: tertiaire substraten (hoe meer alkylsubstituenten, hoe beter het substraat)
Nucleofiel: neutrale nucleofielen even effectief als geladen nucleofielen (bij voorkeur
niet basisch om competitie met de E1 reactie te voorkomen)
Leaving groep: H2O, I –, Br –, Cl –
Solvent: protische solventen, bv. water of ethanol
Eliminaties
De E2 reactie
Reactievgl: H3C–CH2Br + B: H2C=CH2 + B+–H + Br –
(alkaan + sterke base alkeen)
Substraat: anti periplanaire geometrie
Nucleofiel: sterke base met een vrij elektonenpaar (en een kleine structuur)
Leaving groep: een halogeen
Solvent: protisch solvent, bv. water of ethanol
De E1 reactie
Reactievgl: CH3Br + B: H2C=CH2 + B+–H + Br –
(alkaan + sterke base alkeen)
, Substraat: tertiaire substraten (hoe meer alkylsubstituenten, hoe beter het substraat)
Nucleofiel: sterke base met een vrij elektonenpaar
Leaving groep: een halogeen
Solvent: protisch solvent, bv. water of ethanol
HOOFDSTUK X
Reacties aan de π-binding (alkenen en alkynen) → Additiereacties (alkeen alkaan)
Alkenen
1. Additie van waterstofhalogeniden (HX)
H Br
| |
Reactievgl: H2C=CH2 + HBr H – C – C – H
| |
H H
Oriëntatie: Markovnikov → H op het minst gesubstitueerde C-atoom
→ X op het meest gesubstitueerde C-atoom
2. Additie van halogenen (Cl2 of Br2)
H Cl
| |
Reactievgl: H2C=CH2 + Br2 H – C – C – H
| |
Cl H
Oriëntatie: anti stereochemie, trans additie
3. Additie van een halogeen en een alcohol
Br H
| |
Reactievgl: H2C=CH2 + Br2 + H2O H – C – C – H (halohydrine)
| |
H OH
Solvent: DMSO
Oriëntatie: anti stereochemie
4. Additie van H2O: hydratatie H H
| |
Reactievgl: H2C=CH2 + H2O H – C – C – H (alcohol)
| |
Oriëntatie: Markovnikov H OH
5. Additie van H2O (indirect): hydroboratie
H BH2 NaOH, H2O2 H OH
| | |
Reactievgl: H2C=CH2 + BH3 H–C–C–H ——————> |
| | oxidatie H–C–
H H C–H
|
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