Resume
Samenvatting cel I:organische chemie Hoofdstuk 5
- Cours
- Cel I (D012571)
- Établissement
- Universiteit Gent (UGent)
Samenvatting cel I:organische chemie Hoofdstuk 5
[Montrer plus]
Aperçu du contenu
5. Organische reactiviteit – nucleofiele substitutie1. Inleiding
Nu:- + C-X → C-Nu + X-
Nu:- het nucleofiel
X- de leaving group
Reden: stabielere situatie
Waar geen vrije protonen voorhanden zijn, zullen negatieve nucleofielen zich gedragen als
een Lewisbase (elektronenpaar-donor) = nucleofiel ( Nu- : gaat zijn elektronenpaar (-)
afgeven) (Brönstedbase= protonacceptor)
Vervangen groep is de leaving group of vluchtgroep
Nucleofielen: H-, OH-, RO-, HS-, RS-, CN-, RCOO-, R2C-, R-MgBr+, RSH, ROR, ROH,
H2O, H3N
Elektrofielen: H+, H3O+, R3C+, AlCl3
Leaving groepen: I-, Br-, Cl-, F-, RCOO-, RO-
Verloop:
Breking σ-binding
Nieuwe σ-binding
Gelijktijdig of in opeenvolgende stappen (vorming van reactief intermediair)
SN2-mechanisme (éénstapsreactie tussen 2 moleculen: bimoleculair)
SN1-mechanisme (tweestapsreactie tussen telkens 1 molecuul: unimoleculair:
ontbinding + binding (sneller dan ontbinding))
1
, 2. SN2-mechanisme
Het reagerend C-atoom kan een methyl, primair, secundair of tertiair koolstofatoom zijn
Reactie verloopt in één stap
Via transitietoestand:
σ-binding naar aanvallend nucleofiel is gedeeltelijk gevormd
de te breken σ-binding gedeeltelijk verzwakt
Aanval gebeurt langs achterzijde, stereoselectief!
Overige bindingen liggen in één vlak loodrecht op de as van de reactie
Tijdelijke inwisseling sp3 naar sp2 (verlies tetraëderstructuur), om overlap te kunnen
maken met orbitalen van inkomende en vertrekkende atoomgroep
Nadien: opnieuw tetragonale vorm (door repulsie), maar inversie heeft plaatsgevonden =
Waldeninversie
Reactie van tweede orde: v=k⋅[Nu-][R-X]
Gevolgen:
Vertrekkende van 1 stereo-isomeer slechts 1 ander stereo-isomeer
Reactie is dus stereoselectief
2
Les avantages d'acheter des résumés chez Stuvia:
Qualité garantie par les avis des clients
Les clients de Stuvia ont évalués plus de 700 000 résumés. C'est comme ça que vous savez que vous achetez les meilleurs documents.
L’achat facile et rapide
Vous pouvez payer rapidement avec iDeal, carte de crédit ou Stuvia-crédit pour les résumés. Il n'y a pas d'adhésion nécessaire.
Focus sur l’essentiel
Vos camarades écrivent eux-mêmes les notes d’étude, c’est pourquoi les documents sont toujours fiables et à jour. Cela garantit que vous arrivez rapidement au coeur du matériel.
Foire aux questions
Qu'est-ce que j'obtiens en achetant ce document ?
Vous obtenez un PDF, disponible immédiatement après votre achat. Le document acheté est accessible à tout moment, n'importe où et indéfiniment via votre profil.
Garantie de remboursement : comment ça marche ?
Notre garantie de satisfaction garantit que vous trouverez toujours un document d'étude qui vous convient. Vous remplissez un formulaire et notre équipe du service client s'occupe du reste.
Auprès de qui est-ce que j'achète ce résumé ?
Stuvia est une place de marché. Alors, vous n'achetez donc pas ce document chez nous, mais auprès du vendeur medstudnt. Stuvia facilite les paiements au vendeur.
Est-ce que j'aurai un abonnement?
Non, vous n'achetez ce résumé que pour €2,99. Vous n'êtes lié à rien après votre achat.
Peut-on faire confiance à Stuvia ?
4.6 étoiles sur Google & Trustpilot (+1000 avis)
50843 résumés ont été vendus ces 30 derniers jours
Fondée en 2010, la référence pour acheter des résumés depuis déjà 14 ans