1. Koolstof en zijn verbindingen
Koolstof is door promotie in de aangeslagen toestand
steeds 4 covalente bindingen vormen.
Miljoenen C-verbindingen door speciale eigenschappen
Vormt zeer sterke bindingen met zichzelf: C-C bindingen zeer sterk (unieke
eigenschap van C !) dus gemakkelijke vorming van ketens
Het kan 4 bindingen aangaan met C of andere elementen: zeer veel
combinaties zijn mogelijk!
Organische verbindingen zijn stoffen die minimum C en H, rechtstreeks aan elkaar
gebonden, bevatten. Soms nog O, N, P of S (hetero-atomen).
Sigma- en pi-bindingen
Koolstofatomen binden met andere atomemne op drie verschillende manieren
• Enkelvoudige binding: 4 bindingspartners, sterisch getal 4, sp3-hybridisatie
vormen een tetraëder
bindingshoeken 109°
sigma-binding: ontstaat door rechtstreekse overlap van (hybride) orbitalen. Ze
hebben een cilindrische symmetrie. Ze vertonen vrije draaibaarheid rond de
bindingsas.
• Dubbele binding: 3 bindingspartners, sterisch getal 3, sp2-hybridisatie
trigonaal planair
bindingshoeken 120°
pi-binding: binding tussen 2 resterende p-orbitalen (=dubbel zijdelingse overlapping)
deze verhinderen de vrije draaibaarheid rond de bindingsas
Dubbele C-C-binding 1 sigma- binding en 1 pi-binding
1
,• Drievoudige binding: 2 bindingspartners, sterisch getal 2, sp-hybridisatie
lineair
bindingshoeken 180°
Drievoudige C-C-binding 1 sigma-binding en 2 pi-bindingen.
Voorstellen van organische verbindingen
Anorganische verbindingen: brutoformule is duidelijk genoeg
Bij organische verbindingen is dat onvoldoende want door de isomerie kunnen er
verschillende structuren zijn (Vb. C6H14 5 isomeren)
Daardoor moeten ze voorgesteld worden a.d.h.v. structuurformule of
Lewisstructuur. Vb. (hexaan, C6H14)
Tijdrovend dus gecondenseerde structuurformule
(CH3CH2CH2CH2CH2CH3)
Kortere voorstelling: skeletnotatie (zigzagstructuur)
Afspraken skeletnotatie
Koolstof-waterstofbindingen en waterstofatomen worden niet weergegeven.
Iedere C-C binding is één lijn. De C-C bindingen staan in een hoek t.o.v.
elkaar, zoals in de realiteit. We geven dus enkel nog het zigzagskelet weer,
waarbij iedere “hoek” een koolstofatoom voorstelt.
andere atomen (hetero-atomen) en de H-atomen gebonden aan deze atomen
worden wél weergegeven in de skeletvoorstelling (zie later). Vrije
elektronenparen op hetero- atomen worden vaak weggelaten.
2. De koolwaterstoffen (KWS)
Verzadigde koolwaterstoffen: de alkanen
Verzadigde koolwaterstoffen of alkanen zijn koolstofverbindingen die uitsluitend
bestaan uit C en H en waarin enkel enkelvoudige bindingen (sigma-bindingen)
voorkomen.
“Verzadigd” betekent verzadigd met waterstof; ieder C-atoom heeft het maximale
aantal H- atomen.
2
, “Lineaire” alkanen of n-alkanen (niet vertakt, normaal)
structuur en naamgeving
Het eenvoudigste n-alkaan is methaan (CH4).
Vanaf methaan start een reeks koolwaterstoffen met telkens één koolstofatoom (en
twee H-atomen) meer. Dit noemt men een homologe reeks:
gecondenseerde
aantal C brutoformule skeletstructuur naam
structuurformule
1 CH4 CH4 geen methaan
2 C2H6 CH3-CH3 ethaan
3 C3H8 CH3CH2CH3 propaan
4 C4H10 CH3CH2CH2CH3 (n-)butaan
Vanaf pentaan (C5H12) werken we met een systematische naam:
Grieks telwoord (aantal C) + uitgang –AAN
Vb: hexaan, heptaan, octaan, nonaan, decaan
De algemene brutoformule van de alkanen kunnen we als volgt schrijven: CnH2n+2
Rond een C-C enkele binding is vrije rotatie mogelijk, waterstoffen in gewenste stand
kunnen innemen. zodat de principe elke (conformatie)
Fysische eigenschappen
Kleurloze verbindingen
Zeer apolair zeer weinig oplosbaar in
water
Stijgen van kook- en smeltpunt
(dispersiekrachten) bij hoger aantal C-
atomen
Chemische eigenschappen
Chemisch weinig reactief
Zeer brandbaar (wordne als brandstof gebruikt)
Vb.: 2 C4H10 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O + veel energie!
Bij tekort aan zuurstofgas: vorming van CO gevaar!
Vertakte alkanen
structuur en naamgeving
Bij een vertakte alkaan wordt de zijketen een alkylgroep genoemd.
Vb. methyl(groep), ethyl(groep)
3
Koolstof is door promotie in de aangeslagen toestand
steeds 4 covalente bindingen vormen.
Miljoenen C-verbindingen door speciale eigenschappen
Vormt zeer sterke bindingen met zichzelf: C-C bindingen zeer sterk (unieke
eigenschap van C !) dus gemakkelijke vorming van ketens
Het kan 4 bindingen aangaan met C of andere elementen: zeer veel
combinaties zijn mogelijk!
Organische verbindingen zijn stoffen die minimum C en H, rechtstreeks aan elkaar
gebonden, bevatten. Soms nog O, N, P of S (hetero-atomen).
Sigma- en pi-bindingen
Koolstofatomen binden met andere atomemne op drie verschillende manieren
• Enkelvoudige binding: 4 bindingspartners, sterisch getal 4, sp3-hybridisatie
vormen een tetraëder
bindingshoeken 109°
sigma-binding: ontstaat door rechtstreekse overlap van (hybride) orbitalen. Ze
hebben een cilindrische symmetrie. Ze vertonen vrije draaibaarheid rond de
bindingsas.
• Dubbele binding: 3 bindingspartners, sterisch getal 3, sp2-hybridisatie
trigonaal planair
bindingshoeken 120°
pi-binding: binding tussen 2 resterende p-orbitalen (=dubbel zijdelingse overlapping)
deze verhinderen de vrije draaibaarheid rond de bindingsas
Dubbele C-C-binding 1 sigma- binding en 1 pi-binding
1
,• Drievoudige binding: 2 bindingspartners, sterisch getal 2, sp-hybridisatie
lineair
bindingshoeken 180°
Drievoudige C-C-binding 1 sigma-binding en 2 pi-bindingen.
Voorstellen van organische verbindingen
Anorganische verbindingen: brutoformule is duidelijk genoeg
Bij organische verbindingen is dat onvoldoende want door de isomerie kunnen er
verschillende structuren zijn (Vb. C6H14 5 isomeren)
Daardoor moeten ze voorgesteld worden a.d.h.v. structuurformule of
Lewisstructuur. Vb. (hexaan, C6H14)
Tijdrovend dus gecondenseerde structuurformule
(CH3CH2CH2CH2CH2CH3)
Kortere voorstelling: skeletnotatie (zigzagstructuur)
Afspraken skeletnotatie
Koolstof-waterstofbindingen en waterstofatomen worden niet weergegeven.
Iedere C-C binding is één lijn. De C-C bindingen staan in een hoek t.o.v.
elkaar, zoals in de realiteit. We geven dus enkel nog het zigzagskelet weer,
waarbij iedere “hoek” een koolstofatoom voorstelt.
andere atomen (hetero-atomen) en de H-atomen gebonden aan deze atomen
worden wél weergegeven in de skeletvoorstelling (zie later). Vrije
elektronenparen op hetero- atomen worden vaak weggelaten.
2. De koolwaterstoffen (KWS)
Verzadigde koolwaterstoffen: de alkanen
Verzadigde koolwaterstoffen of alkanen zijn koolstofverbindingen die uitsluitend
bestaan uit C en H en waarin enkel enkelvoudige bindingen (sigma-bindingen)
voorkomen.
“Verzadigd” betekent verzadigd met waterstof; ieder C-atoom heeft het maximale
aantal H- atomen.
2
, “Lineaire” alkanen of n-alkanen (niet vertakt, normaal)
structuur en naamgeving
Het eenvoudigste n-alkaan is methaan (CH4).
Vanaf methaan start een reeks koolwaterstoffen met telkens één koolstofatoom (en
twee H-atomen) meer. Dit noemt men een homologe reeks:
gecondenseerde
aantal C brutoformule skeletstructuur naam
structuurformule
1 CH4 CH4 geen methaan
2 C2H6 CH3-CH3 ethaan
3 C3H8 CH3CH2CH3 propaan
4 C4H10 CH3CH2CH2CH3 (n-)butaan
Vanaf pentaan (C5H12) werken we met een systematische naam:
Grieks telwoord (aantal C) + uitgang –AAN
Vb: hexaan, heptaan, octaan, nonaan, decaan
De algemene brutoformule van de alkanen kunnen we als volgt schrijven: CnH2n+2
Rond een C-C enkele binding is vrije rotatie mogelijk, waterstoffen in gewenste stand
kunnen innemen. zodat de principe elke (conformatie)
Fysische eigenschappen
Kleurloze verbindingen
Zeer apolair zeer weinig oplosbaar in
water
Stijgen van kook- en smeltpunt
(dispersiekrachten) bij hoger aantal C-
atomen
Chemische eigenschappen
Chemisch weinig reactief
Zeer brandbaar (wordne als brandstof gebruikt)
Vb.: 2 C4H10 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O + veel energie!
Bij tekort aan zuurstofgas: vorming van CO gevaar!
Vertakte alkanen
structuur en naamgeving
Bij een vertakte alkaan wordt de zijketen een alkylgroep genoemd.
Vb. methyl(groep), ethyl(groep)
3
