Garantie de satisfaction à 100% Disponible immédiatement après paiement En ligne et en PDF Tu n'es attaché à rien
logo-home
Samenvatting Organische Chemie I Hoorcolleges €10,29   Ajouter au panier

Resume

Samenvatting Organische Chemie I Hoorcolleges

 37 vues  1 fois vendu

Een uitgebreide samenvatting van het van Organische Chemie I. Deze heeft mij geholpen een mooi resultaat te behalen in de eerste it.

Aperçu 4 sur 162  pages

  • 9 mai 2022
  • 162
  • 2018/2019
  • Resume
Tous les documents sur ce sujet (2)
avatar-seller
MichaëlVanNimmen
Hoofdstuk 1: Elektronische structuur en binding (chapter 1)

1.1 Ionische binding vs covalente binding
Ionische binding
= het resultaat van elektrochemische aantrekking tussen ionen van tegengestelde lading
Opm. ladingen worden steeds omcirkeld vb. NaCl

Covalente binding
= het resultaat van gemeenschappelijk stellen van valentie-elektronen
Opm. C, N, O, F zijn atomen die geen d-orbitalen hebben en moeten dus voldoen aan de

octetregel ⇒ al deze atomen hebben nog een elektron nodig van een ander atoom
- Hoe? Binden met waterstofatomen vb. H2O, CH4,...

2 verschillende covalente binding
- niet polaire covalente binding: gelijke ladingsverdeling (gelijke elektronegativiteit)
- polaire covalente binding: ongelijke ladingsverdeling (ongelijke elektronegativiteit)
Opm. het meest elektronegatieve atoom heeft de grootste ladingsdichtheid rond zich,
er zal dus een partieel positieve en een partieel negatieve zijde zijn

Belangrijk: een polaire covalente binding zit tussen de twee extremen, ionaire binding en niet-
polaire covalente binding
+ hoe groter het verschil in elektronegativiteit tussen atomen hoe groter het ionair karakter
+ hoe kleiner het verschil in elektronegativiteit tussen atomen hoe groter het covalent
karakter

De richting van de polariteit (waar de elektronen zitten) kan aangegeven worden met een pijltje
⇒ dipoolmoment μ=e.d
- e = de lading op het partieel negatieve of partieel positieve atoom
- d = de afstand tussen de ladingen
Opm. niet de getallen kunnen berekenen maar wel de richting kunnen bepalen
1) molecule met één covalente binding: dipoolmoment van de molecule is gelijk aan het
dipoolmoment van dat van de binding
2) molecule met meer covalente bindingen: dipoolmoment is afhankelijk van de
dipoolmomenten van alle bindingen en van de geometrie

1.2 Lewis, kekulé en gecondenseerde structuur
Alle structuren toegepast op mierenzuur; HCOOH
1. Lewisstructuur
= alle valentie-elektronen worden voorgesteld als punten

2. Kekulé structuur
= bindende elektronen worden als strepen voorgesteld en de niet-bindende elektronen worden niet
geschreven, enkel wanneer dit kan gebruikt worden om de nadruk te leggen op een chemische
eigenschap vb. radicalen

3. Gecondenseerde structuur

,= bindende en niet-bindende elektronen worden niet getoond HCOOH

1.3 Hybridisatie
Atoomorbitaal= niet geschikt om de geometrie en de bindingen van een molecule te beschrijven
⇒ tijdens het bindingsproces ontstaan nieuwe orbitalen die beter geschikt zijn === MO




Atoom orbitalen
(2s, 2px, 2py, 2pz,...) → hybride AO’s (sp³, sp², sp) → MO’s (pi- sigma) overlap

s-orbitalen: sferische orbitalen zonder knoopvlak (tenzij twee s-orbitalen gecombineerd worden)
p-orbitaal: haltervormig → geen elektronen in het knoopvlak, hier zit de kern


1) Binding in methaan: sp³-hybridisatie ⇒ CH4 (tetraëder)(109,5°)(SG4)
Foute mogelijkheid:
- overlap van 2s-orbitaal van C met één H-orbitaal
- overlap van drie 2p-orbitalen met drie andere H-orbitalen
Gedachtegang: Volgens de elektronenconfiguratie kan C maar twee bindingen aangaan
maar dit is niet gunstig voor de binding op zich

Juiste mogelijkheid:
⇒ S- en p-orbitalen van C gaan hybridiseren (dit kost wel
energie) maar de nieuwe toestand is veel gunstiger dat
de verandering de moeite waard was, er worden
orbitalen gevormd met een grote en een kleine lob en de

grote lob bindt covalent met H-atoomorbitalen
+ De vier C-H bindingen zijn nu identiek
=== orbitaalhybridisatie van s- en p-orbitalen

Hoe krijg je één grote lob en één kleine lob?
grote lobben werden opgeteld door ladingen en kleine lobben werden afgetrokken door ladingen
Opm. meestal worden de kleine lobben weggelaten (maar deze zijn er nog wel)

Belangrijk! Sp3-orbitaal heeft 25% s-karakter en 75% p-karakter (zie MOVB schema)
- één component van een s-orbitaal en drie componenten van p-orbitalen

VSEPR-model: dit model verklaart de geometrie v/e molecule aan de hand van het sterisch getal
SG= het aantal bindingspartners + het aantal vrije elektronenparen

, - toep. CH4 → C heeft een sterisch getal 4 en dit duidt een tetraëder aan, de orbitalen willen

zo ver mogelijk van elkaar zitten door afstotende elektronenwolken (109,4°)

vb. C2H6 (ethaan): 3 sigma bindingen met de H-atomen en één sigma binding met een andere C
C-H binding is korter dan de C-C binding (want de C-C binding bestaat uit een combinatie van
grotere orbitalen)




2) Binding in etheen: Sp² hybridisatie ⇒ C2H4 (vlak trigonaal)(120°)(=SG3)
- Geometrie: vlakke structuur
Opm. de dubbele binding bestaat uit een sigma binding en een pi-binding (evenwijdig aan
elkaar en p-orbitalen staan loodrecht ten opzichte van de C-C-binding)
Opm. op de C-atomen staan ook steeds nog extra p-orbitalen die loodrecht staan maar
die worden niet altijd weergegeven, deze vormen de pi-binding

sp² hybridisatie: 33% s-karakter en 67% p-karakter in de binding tussen C-C
→ Lengte van de bindingen: Hoe meer s-karakter, hoe dichter de elektronen bij de kern
gebonden gaan zijn, een sp²-orbitaal gaat dus kleiner zijn dan een sp³-orbitaal en
aangezien
er overlap is tussen twee kleinere sp²-orbitalen zal de binding gemiddeld korter zijn
Opm. Belangrijk is dat rond enkelvoudige binding gemakkelijk rotatie mogelijk is

3) Binding in ethyn/acetyleen: sp-hybridisatie ⇒ C2H2 (lineair)(180°)(SG2)
- Geometrie: alle atomen zitten in hetzelfde vlak: lineair
Opm. Er is een drievoudige binding: 2 pi-bindingen en één sigma binding tussen C-C
steeds sigmabindingen tussen C-H
De p-orbitalen van C staan allemaal loodrecht want de elektronen in deze orbitalen stoten
elkaar steeds af en dit leidt tot de belangrijke geometrie

sp hybridisatie: 50% s-karakter en 50% p-karakter in de binding tussen C-C
Lengte van de bindingen: sp is een drievoudige binding: dit heeft te maken met de 50%
s-orbitaal en 50% p-karakter, dit zijn kleinere orbitalen, de elektronendensiteit zal dus groter
zijn tussen de atomen, er wordt een kortere bindingslengte bereikt

1.4 Binding in methyl kation, radicaal en anion
1) methylkation/CH3+:
- geometrie: koolstofatoom is gebonden aan 3 H-atomen
(sp2; hybridisatie), loodrecht op de C staat er een leeg p-
orbitaal, dit is een positief orbitaal en zorgt voor de positieve lading
⇒ trigonaal planaire structuur/ vlak trigonaal (SG3)


2) methylradicaal: we steken nu in dit leeg orbitaal (loodrecht) één elektron → radicaal

, Gevolg: dit heeft een zeer speciale reactiviteit
figuurlijk gezien: Door het toevoegen van dit extra elektron bekomen we iets
tussen een sp² hybridisatie en een sp³ hybridisatie

3) methylanion/CH3- :
- geometrie: koolstofatoom is gebonden aan 3 H-atomen, we hebben
één vrij elektronenpaar, in het totaal maakt dit een sp³ hybridisatie
SG4: tetraëdrische structuur

Belangrijk: Anion is negatief geladen, kation positief geladen (KNAP regel)




1.5 Binding in water (H2O)
Waarom is er zo een speciale bindingshoek?
Zuurstof bevat volgens de elektronenconfiguratie twee ongepaarde elektronen, als we hiermee de
H-atomen binden verkrijgen we een hoek van 90°, dit is fout → H2O heeft SG4 = tetraëder
Gevolg: er moet een hybridisatie gebeuren
→ er komen 4 gehybridiseerde orbitalen met allemaal dezelfde energie, er zijn 2
sp³-orbitalen met elks een vrij elektronenpaar en twee sp³-orbitalen die binden aan H-
atomen
- sp³-orbitalen overlappen met de 1s-orbitalen van H-atomen (sigma orbitalen)

De hoek is 104,5°, hoe komt dit?
de vrije elektronenparen gaan tegen elkaar
duwen en elkaar afstoten, deze afstoting
zorgt ervoor dat de H-O-H hoek kleiner wordt
dan normaal


1.6 binding in ammoniak (NH3) en ammonium (NH4+)-ion
- Geometrie van NH3 → één vrij elektronenpaar en drie bindingen met H-atomen

Probleem: Als N de p-orbitalen gebruikt om drie N-H bindingen te vormen, dan hebben we
hoeken van 90°, maar de echte hoek is 107,3°
Oplossing: we moeten weer hybridiseren: sp³-orbitalen want SG4: tetraëder
Rond N zitten dus 4 sp³-orbitalen, één van hen bevat een vrij elektronenpaar en de andere
drie binden met de s-orbitalen van H-atomen

Als we nu naar de bindingshoeken kijken hebben we
niet 109,4° maar 107,3°? Het vrije elektronenpaar
zorgt opnieuw voor repulsie en de H-N-H bindingen
kleiner uitvallen
Opm. bij water hadden we 2 vrije elektronenparen die
de hoeken nog harder verkleinen, hier hebben we

Les avantages d'acheter des résumés chez Stuvia:

Qualité garantie par les avis des clients

Qualité garantie par les avis des clients

Les clients de Stuvia ont évalués plus de 700 000 résumés. C'est comme ça que vous savez que vous achetez les meilleurs documents.

L’achat facile et rapide

L’achat facile et rapide

Vous pouvez payer rapidement avec iDeal, carte de crédit ou Stuvia-crédit pour les résumés. Il n'y a pas d'adhésion nécessaire.

Focus sur l’essentiel

Focus sur l’essentiel

Vos camarades écrivent eux-mêmes les notes d’étude, c’est pourquoi les documents sont toujours fiables et à jour. Cela garantit que vous arrivez rapidement au coeur du matériel.

Foire aux questions

Qu'est-ce que j'obtiens en achetant ce document ?

Vous obtenez un PDF, disponible immédiatement après votre achat. Le document acheté est accessible à tout moment, n'importe où et indéfiniment via votre profil.

Garantie de remboursement : comment ça marche ?

Notre garantie de satisfaction garantit que vous trouverez toujours un document d'étude qui vous convient. Vous remplissez un formulaire et notre équipe du service client s'occupe du reste.

Auprès de qui est-ce que j'achète ce résumé ?

Stuvia est une place de marché. Alors, vous n'achetez donc pas ce document chez nous, mais auprès du vendeur MichaëlVanNimmen. Stuvia facilite les paiements au vendeur.

Est-ce que j'aurai un abonnement?

Non, vous n'achetez ce résumé que pour €10,29. Vous n'êtes lié à rien après votre achat.

Peut-on faire confiance à Stuvia ?

4.6 étoiles sur Google & Trustpilot (+1000 avis)

67096 résumés ont été vendus ces 30 derniers jours

Fondée en 2010, la référence pour acheter des résumés depuis déjà 14 ans

Commencez à vendre!
€10,29  1x  vendu
  • (0)
  Ajouter