Resume
Samenvatting Analyse Van Organische Geneesmiddelen (K07B0A)
- Établissement
- Katholieke Universiteit Leuven (KU Leuven)
samenvatting van analyse van organsiche geneesmiddelen van de slides
[Montrer plus]
Aperçu du contenu
Analyse van organische geneesmiddelenInleiding
- Drogen tot constante massa = verschil tussen 2 opeenvolgende weging < 0,5 mg.
- Gezuiverd water = aqua purificata: via distillatie, ionuitwisseling, omgekeerde osmose.
- Ethanol = ethanol anhydricum: min 99,5% (V/V) EtOH.
- Alcohol = 96 % (V/V) EtOH + water.
- Temperatuur
o Diepvries: lager dan -15°C
o Koelkast: 2-8°C
o Koel: 8-15°C
o KT: 15-25°C
- Oplosbaarheden bij KT
o Very soluble = 1 g in < 1ml
o Freely soluble
o Soluble
o Sparingly soluble
o Slightly soluble
o Very slightly soluble
o Practically insoluble = 1 g in > 10 000 ml
Fuctionele analyse
Zuren
Titratie in water
- Is het zuur sterk genoeg? (pKa < 7 à 8)?
pKa = -log(Ka)
HA + H2O H3O+ + A- Ka = ¿ ¿
pH = pKa + log ¿ ¿
- Is concentratie zuur hoog genoeg?
Te lage concentratie, dan is buigpunt niet zichtbaar.
- Is het zuur wateroplosbaar?
Titreren met een sterke base (met zwakke base, dan moeten we een andere indicator)
o Indicatoren
FFT: 8-10 (zuur)
FR: 6,4-8 (neutraal)
MR: 4,8-6,4 (base)
COOH
- Meestal 3 < pKa < 6: titreren met NaOH en indicator
- Azijnzuur pKa = 4,75 maar CCl3COOH pKa = 0,7.
- Klein verschil in pKa’s en alle pKa’s < 7: samen titreren in water met 3 eq.
- Indien △pKa < 3: niet afzonderlijk te titreren
Indien 3 < △pka < 5: afzonderlijk te titreren (potentiometrie)
Indien △pKa > 5: afzonderlijk titreren (potentiometrie of indicator)
- Sorbinezuur (los op in alcohol wegens oplosbaarheid)
,Zuurfunctie met pKa < 7 ≠ COOH
- Glibenclamide
o pKa = 5,3 maar slecht H2O-oplosbaar
o los op in alcohol, titreer met NaOH: 1equipunt
potentiometrisch
- 2 enolen: fenylbutazon
o pKa = 4,5 en slecht H2O oplosbaar
o los op in aceton, titreer met NaOH met broomthymolblauw 5,8-7,4:
1eq
Zwakke zuren: versterking door reactie
Theofylline
- pK& = 8,8 dus te zwak in H2O.
- AgNO3 in overmaat, dit stoort niet want geen zuur/base eigenschappen.
Let op: bij hoge pH: AgOH Ag2O
Reactiestoechiometrie klopt niet meer (Ag+ verbruikt OH-).
Juiste indicator kiezen: vb broomthymolblauw
Zwakke zuren: watervrij
Azathioprine
- pKa = 8,2 dus te zwak in H2O
- los op in dimethylformamide, titreer met tetrabutylammonium hydroxide: 1eq
potentiometrisch.
Sterke zure GM kunnen ook watervrij getitreerd worden, maar nodeloos kostelijker.
Wanneer zure GM met base getitreerd worden oiv lucht:
CO2 + H2O → H2CO3 (pKa‘s ≈ 6 en 10), wordt meegetitreerd en geeft kleine fout.
Zouten van zuren
Natriumbenzoaat
- pKa = 4 dus pKb = 10 maar niet in water omwille van pKb > 7.
- Los op in watervrij azijnzuur + naftolbenzeïne, titreer met HClO4 (1eq).
Natirumcromoglicaat
, - pKb’s > 7.
- Los op in 2-propanol/ethyleenglycol/dioxaan titreer met HClO4: 2 eq potentiometrisch.
Aminozuren
Glutaminezuur
- Beter NH3+ en CO2- in H2O slechts 1 eq te titreren met NaOH.
Chloorhydraat
- CO2- pKa = 2 want nabijheid van NH3+.
- In H2O titreert men 2 eq met NaOH.
Basen
NH3
- pKb = 4,75.
- Aniline, pKb = 9,4.
- Pindolol, pKb = 5,2.
o Indoolgroep = zéér zwak basisch.
o Oplossen in methanol omwille van oplosbaarheid.
o Titreren met HCl + potentiometrie.
o Titratie van 1 eq.
Efedrine
- pKb = 4,4.
- Oplossen in alcohol (slecht oplosbaar in water).
- Overmaat HCl toevoegen terugtitreren met NaOH.
- Base rechtstreeks titreren is ook mogelijk maar minder scherp omslag
(zwak).
- Terugtitratie: sterk zuur met sterke base = scherpe omslag.
-
Diazepam
- Amide = geen basische eigenschappen.
- N geconjugeerd + aromaten = zeer zwak basisch.
pKb = 10,6 dus niet in H2O.
Oplossen in azijnzuuranhydride, 1eq titreren met HClO4 + potentiometrie.
Bromazepam
, - Geconjugeerd 2e N verliest basische eigenschappen titreren van 1 eq.
- pKb = 10,9 dus H2O vrij.
Een sterke base kan ook steeds watervrij getitreerd worden.
Aromatische basen
Nicotinamide
- pKb = 10,6 dus watervrij.
- Met HClO4 + potentiometrie geeft 1 eq want amide is niet basisch.
Primaire aromatische aminen
Sulfathiazol
- NH2: pKb = 12 / (NH: pKa = 7,1) / N: geen basische
eigenschappen.
- Titratie met NaNO2 iav KBr en HCl + elektrometrisch.
Zouten van basen
Algemeen BH.X
1. BH+ titreren als zuur, maar pKb vaak < 7 overeenkomstige pKa > 7.
Promethazinehydrochloride
o Omcirkelde N = geen basische eigenschappen want tussen 2
aromaten + S.
o N: pKb = 4,9 dus niet in water titreren, meestal in organische
solventen waar eerst nog HCl toegevoegd om zeker te zijn dat
vrije B B.HCl
o Tijdens titratie met vb NaOH eerst overmaat sterk zuur (HCl) evenals mogelijk H2CO3
(van CO2), vervolgens BH+ best potentiometrisch opvolgen.
Histaminedihydrochloride
o Amine: pKb1 = 4,25
o Imidazool: pKb2 = 8
Les avantages d'acheter des résumés chez Stuvia:
Qualité garantie par les avis des clients
Les clients de Stuvia ont évalués plus de 700 000 résumés. C'est comme ça que vous savez que vous achetez les meilleurs documents.
L’achat facile et rapide
Vous pouvez payer rapidement avec iDeal, carte de crédit ou Stuvia-crédit pour les résumés. Il n'y a pas d'adhésion nécessaire.
Focus sur l’essentiel
Vos camarades écrivent eux-mêmes les notes d’étude, c’est pourquoi les documents sont toujours fiables et à jour. Cela garantit que vous arrivez rapidement au coeur du matériel.
Foire aux questions
Qu'est-ce que j'obtiens en achetant ce document ?
Vous obtenez un PDF, disponible immédiatement après votre achat. Le document acheté est accessible à tout moment, n'importe où et indéfiniment via votre profil.
Garantie de remboursement : comment ça marche ?
Notre garantie de satisfaction garantit que vous trouverez toujours un document d'étude qui vous convient. Vous remplissez un formulaire et notre équipe du service client s'occupe du reste.
Auprès de qui est-ce que j'achète ce résumé ?
Stuvia est une place de marché. Alors, vous n'achetez donc pas ce document chez nous, mais auprès du vendeur VDSA. Stuvia facilite les paiements au vendeur.
Est-ce que j'aurai un abonnement?
Non, vous n'achetez ce résumé que pour €12,49. Vous n'êtes lié à rien après votre achat.
Peut-on faire confiance à Stuvia ?
4.6 étoiles sur Google & Trustpilot (+1000 avis)
60281 résumés ont été vendus ces 30 derniers jours
Fondée en 2010, la référence pour acheter des résumés depuis déjà 14 ans