Hoofdstuk 4 : organische verbindingen met stikstof, zwavel en halogenen – hoe dit instuderen?
N - Stikstofhoudende functionele groepen: aminen, iminen, nitrilen, amiden
S - Zwavelhoudende functionele groepen: thiolen (alcoholen), thioamiden (amiden), sulfonzuren (zwavelzuur)
Functionele groepen met halogenen: halogeenalkanen, zuurhalogeniden
1. Enkele vragen aangaande de leerstof
1) Het verband tussen zuurstof en zwavel kunnen weergeven, alsook het verband tussen Cl, I, F en Br.
O & S staan in PSE in zelfde groep → vergelijkbare eigenschappen/e- config. (VIa – onder elkaar)
Cl, I, F, Br staan in PSE in zelfde groep → vergelijkbare eigenschappen/e- config. (VIIa – onder elkaar)
2) De elektronenconfiguratie van stikstof kunnen weergeven met hierop verdergaande, op basis van de mogelijke
bindingen tussen C, H, N en O, de soorten organische stikstofverbindingen kunnen opsommen, maar ook
schematisch ??? kunnen weergeven.
7 e- verdeeld over: 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1
K-schil L-schil
3 bindingen mogelijk
Mogelijke bindingen tss C, H en N en O:
Aminen (= 3 enkelvoudige bindingen aan N)
• Primaire aminen
• Secundaire aminen
• Tertiaire aminen
Iminen (= 1 dubbele en 1 enkelvoudige binding aan N)
Nitrillen (=cyaniden) (= 1 drievoudige binding aan N)
Mogelijke bindingen tss C, H, N en O:
Amiden (vertrekkende ve carbonzuur COOH → OH-groep vervangen door:)
• Eindstandige amiden
→ OH-groep vervangen door NH2-groep
• N-gesubstitueerde amiden
→ OH-groep vervangen door NHR-groep
• N,N – gedisubstitueerde amiden
→ OH-groep vervangen door RHR’-groep
1
, 3) Voorbeelden in skeletformule kunnen geven van eenvoudige aminen.
Propylamine Pentylamine
4) Voorbeelden kunnen geven van biogene aminen. = aangemaakt in lichaam
Dopamine
Adrenaline
Serotonine
Histamine
5) Het ontstaan van H-bruggen bij aminen kunnen uitleggen.
Bindingen NC en NH → gepolariseerd = ontstaan ve dipoolmolecule (-N +H)
→ hierdoor ontstaan v H-bruggen tss 2 moleculen
→ enkel bij primaire en secundaire aminen
6) Weten waarom het kookpunt van aminen lager is dan het overeenkomende alcohol,
maar hoger is dan de overeenkomende alkaan.
Kookpunt alkaan < kookpunt primaire amine < kookpunt overeenkomende alcohol
Oorzaak:
Alkanen → geen H-bruggen = lager kookpunt
Aminen → wel H-bruggen = ➖ N trekt ➕ H-atomen aan
Alcoholen → sterkere H-bruggen dan aminen = hoger kookpunt
7) Weten waarom secundaire aminen in vergelijking met hun primaire vorm een hoger kookpunt hebben.
kookpunt primaire aminen < kookpunt secundaire aminen
Oorzaak:
Secundaire aminen → hoger moleculair gewicht = recht evenredig met kookpunt
Hoe hoger ⬆️ het molecuulgewicht → hoe hoger ⬆️ het kookpunt.
8) De oplosbaarheid van aminen in water kunnen beschrijven.
Wateroplosbaarheid vd ‘lagere’ aminen (⬆️) > wateroplosbaarheid vd ‘hogere’ aminen
(= aminen met <5 C-atomen) (= aminen met 5 of meer C-atomen)
Oorzaak:
Aminen → dipolair (= aantrekken en afstoten v e- = oplossen in water)
Maar: indien veel C-atomen = groter wordend apolair gedeelte = daling vd wateroplosbaarheid
9) De amiden kunnen indelen met hierbij een algemene voorstelling van skeletformule.
(vertrekkende ve carbonzuur COOH → OH-groep vervangen door:)
• Eindstandige amiden
→ OH-groep vervangen door NH2-groep
• N-gesubstitueerde amiden
→ OH-groep vervangen door NHR-groep
• N,N – gedisubstitueerde amiden
→ OH-groep vervangen door RHR’-groep
2
Les avantages d'acheter des résumés chez Stuvia:
Qualité garantie par les avis des clients
Les clients de Stuvia ont évalués plus de 700 000 résumés. C'est comme ça que vous savez que vous achetez les meilleurs documents.
L’achat facile et rapide
Vous pouvez payer rapidement avec iDeal, carte de crédit ou Stuvia-crédit pour les résumés. Il n'y a pas d'adhésion nécessaire.
Focus sur l’essentiel
Vos camarades écrivent eux-mêmes les notes d’étude, c’est pourquoi les documents sont toujours fiables et à jour. Cela garantit que vous arrivez rapidement au coeur du matériel.
Foire aux questions
Qu'est-ce que j'obtiens en achetant ce document ?
Vous obtenez un PDF, disponible immédiatement après votre achat. Le document acheté est accessible à tout moment, n'importe où et indéfiniment via votre profil.
Garantie de remboursement : comment ça marche ?
Notre garantie de satisfaction garantit que vous trouverez toujours un document d'étude qui vous convient. Vous remplissez un formulaire et notre équipe du service client s'occupe du reste.
Auprès de qui est-ce que j'achète ce résumé ?
Stuvia est une place de marché. Alors, vous n'achetez donc pas ce document chez nous, mais auprès du vendeur carolinelaevaert. Stuvia facilite les paiements au vendeur.
Est-ce que j'aurai un abonnement?
Non, vous n'achetez ce résumé que pour €5,48. Vous n'êtes lié à rien après votre achat.
