Resume
Organic Chemistry H26 samenvatting
- Cours
- Établissement
- Book
Samenvatting van H26 van het boek Organic Chemistry geschreven door CLayden, Greeven & Warren. Handig voor het vak Chemische Biologie 2
[Montrer plus]
Livre connecté
Titre de l’ouvrage:
Auteur(s):
- Édition:
- ISBN:
- Édition:
Plus de résumés pour
-
Solution Manual For Organic Chemistry Second Edition Jonathan Clayden, Nick Greeves, and Stuart Warren
-
Mechanisms
-
Test Bank For Organic Chemistry 2nd Edition Klein 9780199270293 | All Chapters with Answers and Rationals
Vendeur
S'abonner
Irisja
Aperçu du contenu
Iris Zoutendijk, LST jaar 2CB2, LB2621
H26: Reacties enolaten met carbonyl stoffen
De Aldol & Claisen reacties
Hier juist aanval van nucleofielen (enols en enolaten) op carbonyl groep van
aldehydes en ketonen
De aldol reactie
Acetaldehyde = makkelijkst enoliseerbare aldehyde
o NaOH niet basisch genoeg om aldehyde volledig te enoliseren
o Enolaat valt niet geënoliseerde aldehyde
o Met behulp van water zal molecuul geprotoneerd worden tot aldol
o Aldol = aldehyde met hydroxy groep
Aldol reactie belangrijke vanwege nieuwe C-C binding die gevormd wordt
Aceton = symmetrische keton
o Aldol reactie hetzelfde als acetaldehyde
o Ba(OH)2 als base erbij
Base concentratie wordt laag gehouden
E1cB reactie:
o Eerst 2e enolisatie stap waardoor OH- groep los mag
o Eliminatie stap, carbonyl groep staat eliminatie water toe
Base-gekatalyseerde aldol reactie:
o Soms aldol als product en soms eliminatie product
o Eliminatie (E1cb) gebeurt eerder als krachtige omstandigheden (sterke
base, hoge temperatuur, langere tijd)
Zuur-gekatalyseerde aldol reactie:
o Aldol product mogelijk
o Eerder E1 eliminatie doordat het makkelijker verloopt in zure oplossing
Keton enoliseert eerst tot enol, dan aldol reactie
Enol minder nucleofiel dan enolaat
Electrofiele carbonyl is geprotoneerd; daardoor zuur-gekatalyseerd
Asymmetrische keton: op één kant geen protonen aanwezig (niet
enoliseerbaar)
o Lacton/cyclische esters: bijna zoals asymmetrische keton
o Hierna gewoon aldol reactie
, Iris Zoutendijk, LST jaar 2
CB2, LB2621
o Cyclisch ester: dus alkoxide leaving group kan niet vertrekken
Cross condensatie
Cross-condensatie = twee verschillende carbonyl stoffen waarbij één als
nucleofiel
(enolaat/enol vorm) reageert met de ander als electrofiel
o Is geen zelf-condensatie (is maar mini fractie van aldol reactie)
o Twee condities:
Maar één partner moet enoliseerbaar zijn (bezitten protonen)
De ander moet niet enoliseerbaar zijn én meer electrofiel zijn dan
de enoliseerbare partner
Formaldehyde ideale electrofiele partner (geen protonen)
o te reactief: reageert vaak meer dan één keer, geeft ongewilde reacties
o Cannizzaro reactie:
tertair aldol wordt gereduceerd door 4e molecuul formaldehyde
dianion gevormd door 2x aanval OH op aldehyde
Mannich reactie:
o Oplossing voor gebruiken formaldehydes in aldol reacties
o Bevat enoliseerbaar aldehyde/keton, een secundair amine, formaldehyde
en een katalytisch HCl
o Amine valt nucleofiele carbonyl (de formaldehyde) aan: vormt imine
o Imine zout = electrofiel dat met enol tot Mannich base (amine) reageert
o Hier dus maar één formaldehyde molecuul gebruikt
Mannich producten kunnen tot enonen gevormd worden:
o 1. Alkyleren amine product met MeI tot ammonium zout (S N2)
o 2. Behandelen met base: E1cB eliminatie
o exomethylene stoffen = enonen met 2 H atomen aan einde van dubbele
band
erg reactief + niet makkelijk gemaakt
alleen maken als nodig is vanaf Mannich product
Carbonyl, electrofiel, maar niet enoliseerbaar: p.622
(laatste 2: ester en amides: normaal niet bij aldol reacties, maar acylating
agents)
Carbonyl, niet electrofiel, maar enoliseerbaar:
Les avantages d'acheter des résumés chez Stuvia:
Qualité garantie par les avis des clients
Les clients de Stuvia ont évalués plus de 700 000 résumés. C'est comme ça que vous savez que vous achetez les meilleurs documents.
L’achat facile et rapide
Vous pouvez payer rapidement avec iDeal, carte de crédit ou Stuvia-crédit pour les résumés. Il n'y a pas d'adhésion nécessaire.
Focus sur l’essentiel
Vos camarades écrivent eux-mêmes les notes d’étude, c’est pourquoi les documents sont toujours fiables et à jour. Cela garantit que vous arrivez rapidement au coeur du matériel.
Foire aux questions
Qu'est-ce que j'obtiens en achetant ce document ?
Vous obtenez un PDF, disponible immédiatement après votre achat. Le document acheté est accessible à tout moment, n'importe où et indéfiniment via votre profil.
Garantie de remboursement : comment ça marche ?
Notre garantie de satisfaction garantit que vous trouverez toujours un document d'étude qui vous convient. Vous remplissez un formulaire et notre équipe du service client s'occupe du reste.
Auprès de qui est-ce que j'achète ce résumé ?
Stuvia est une place de marché. Alors, vous n'achetez donc pas ce document chez nous, mais auprès du vendeur Irisja. Stuvia facilite les paiements au vendeur.
Est-ce que j'aurai un abonnement?
Non, vous n'achetez ce résumé que pour €2,99. Vous n'êtes lié à rien après votre achat.
Peut-on faire confiance à Stuvia ?
4.6 étoiles sur Google & Trustpilot (+1000 avis)
75632 résumés ont été vendus ces 30 derniers jours
Fondée en 2010, la référence pour acheter des résumés depuis déjà 14 ans