Dit is een samenvatting voor het vak farmaceutische chemie. Ik heb de slides samengevat + mijn eigen notities tijdens de les. Ook de oefeningen die tijdens de lessen behandeld werden heb ik uitgewerkt toegevoegd.
• Extreem belangrijke bouwstenen van GM
• Vaak polycyclisch (bestaan uit meerdere ringen)
• Er bestaan benzeen-type aromaten en ‘heteroaromaten’
Benzeentype-aromaat Heteroaromaat
6-ring uit koolstof, 3 geconjugeerde bindingen Bevat ook niet-koolstof atomen
Voorbeelden:
kennen
Geconjugeerd = dubbele binding, enkele binding, dubbele binding,… of dubbele binding, enkele binding,
element met vrije e-, dubbele binding,…
1.1.1 Voorwaarden voor aromaciteit (Regel van Hückel)
1) Cyclische molecule
2) Moet vlak zijn
3) Geconjugeerde 𝜋-systeem à leidt tot resonantie (gedelokaliseerde elektronen) + optimale overlap van
p-orbitalen
4) (4n + 2) 𝜋-elektronen (n = 0,1,2,3,…) à 2 per dubbele binding
Je hebt ook:
• Anti-aromatisch: 4n 𝜋-elektronen (vb. cyclobutadieen, cyclopropenyl)
o Niet gebruikt in GM want onstabiel (hoge energie)
• Niet-aromatisch: mist minstens 1 v/d criteria v/d regel van Hückel
1.1.2 Stabiliteit
• Aromaciteit geeft extra stabiliteit
• Verklaring: cyclische conjugatie/ resonantie (hoe langer, hoe stabieler)
• Overlappende p-orbitalen vormen 1 groot 𝜋-wolk à gevolg structuur: planair!
1
,Aromatische stabilisatie energie (ASE) = energie die vrijkomt bij het vormen v/e binding
(dissociatie-energie)
cijfers niet vanbuiten kennen + thiofeen en pyrrool niet kennen
Voorbeeld: bij omzetting van cyclohexaan (sp3) naar cyclohexeen komt 120 kJ/mol vrij
• 𝜋-bindingen hebben een hogere energie omdat de e- verder v/d positief geladen kern verwijderd zitten
en hierdoor zijn de coulomb krachten groter dan bij een 𝜎-binding
• Verwachting: telkens 120 kJ/mol maal je aantal 𝜋-bindingen moet doen
• Werkelijkheid: benzeen is stabieler dan verwacht
o Energieverschil: 151 kJ/mol dus 25,5 kJ per 𝜋-elektron
• Pyridine: kleine ASE door fysieke overlap want p-orbitalen van N en C zijn anders (N meer
elektronegatief als C, 1 orbitaal kleiner als andere)
1) Rangschik substituenten alfabetisch
2) Ken elke substituent een nummer toe volgens ringpositie
3) #1 = alfabetisch eerst gerangschikte substituent
4) Indien meerdere nummeringen mogelijk, kies dan degene met de kleinste getallen
• Aromatische verbinding is het nucleofiel (elektronenpaar gebruikt om aan te vallen)
• Reactie gebeurt door toevoeging v/e elektrofiel aan je benzeen
1) Elektronen uit de 𝜋-binding worden afgegeven aan de elektrofiel
2) Nieuw (niet-aromatisch) intermediair gevormd (niet langer geconjugeerd à 4n)
3) Hoog-energetisch (instabiel) intermediair staat een proton af aan een base
4) Aromaticiteit wordt hersteld = stabieler (heraromatisering)
Waarom e- uit de 𝜋-binding en niet de 𝜎-binding?
• Energieverschil tussen beide
• 𝜋-bindingen hebben een hogere energie à energetisch ongunstig om v/d lagere energie een e- te
nemen
• Altijd v/e hoge elektrofiele dichtheid naar een lagere (pijl gaat ook in deze richting)
• Je krijgt een bewegend elektronenpaar à vormt een intermediaire (niet aromatisch)
4
Les avantages d'acheter des résumés chez Stuvia:
Qualité garantie par les avis des clients
Les clients de Stuvia ont évalués plus de 700 000 résumés. C'est comme ça que vous savez que vous achetez les meilleurs documents.
L’achat facile et rapide
Vous pouvez payer rapidement avec iDeal, carte de crédit ou Stuvia-crédit pour les résumés. Il n'y a pas d'adhésion nécessaire.
Focus sur l’essentiel
Vos camarades écrivent eux-mêmes les notes d’étude, c’est pourquoi les documents sont toujours fiables et à jour. Cela garantit que vous arrivez rapidement au coeur du matériel.
Foire aux questions
Qu'est-ce que j'obtiens en achetant ce document ?
Vous obtenez un PDF, disponible immédiatement après votre achat. Le document acheté est accessible à tout moment, n'importe où et indéfiniment via votre profil.
Garantie de remboursement : comment ça marche ?
Notre garantie de satisfaction garantit que vous trouverez toujours un document d'étude qui vous convient. Vous remplissez un formulaire et notre équipe du service client s'occupe du reste.
Auprès de qui est-ce que j'achète ce résumé ?
Stuvia est une place de marché. Alors, vous n'achetez donc pas ce document chez nous, mais auprès du vendeur byEl. Stuvia facilite les paiements au vendeur.
Est-ce que j'aurai un abonnement?
Non, vous n'achetez ce résumé que pour €7,49. Vous n'êtes lié à rien après votre achat.
