Resume
Samenvatting organische chemie deel cel 1
- Cours
- Cel 1 (D012571A)
- Établissement
- Universiteit Gent (UGent)
41 pagina's volledige cursus + dia's samengevat hoofdstuk 1 tot 12
[Montrer plus]
Aperçu du contenu
2020-2021 Organische chemie Cel 1Samenvatting organische chemie
I. Hoofdstuk 1: stereochemie en de ruimtelijke structuur van het
koolstofskelet
→Alifatisch koolwaterstoffen (alkanen, cycloalkanen, alkenen en alkynen)
1.1 Inleiding
❖ Hybridisatie
➢ sp3
▪ 4 σ − bindingen
▪ Tetraëder
▪ 109°
➢ sp2
▪ 3 σ − bindingen + 1 π
▪ Trigonaal vlak
▪ 120°
➢ Sp
▪ 2 σ − bindingen + 2 π
▪ Lineair
▪ 180°
→ Bepaalt ruimtelijke structuur: afzonderlijke c-atomen
≠ ruimtelijke vorm: som verdeling rond elke bouwsteen
❖ Space-filling molecuulmodel
➢ Toont de ruimtelijke structuur
1.2 Methaan
❖ Wig-notatie
➢ Statisch beeld geven
➢ Kleinste energie-inhoud
❖ Moleculen zijn dynamisch
➢ Fluctuaties tussen bindingsafstanden en valentiehoeken
➢ Ontstaan door inwendige energie te verhogen
▪ Bewegingsenergie (Ekin) omzetten door botsing tot inwendige energie (Epot)
▪ Hoe hoger de temperatuur, hoe groter de bewegingsenergie, hoe meer botsingen
→ Energie uit omgeving nemen om temperatuur te verhogen
▪ Zorgt voor afwijkingen in de structuur molecule
1.3 Ethaan en conformationele isomerie
❖ Conformeren
= verschillende ruimtelijke vormen die ontstaan door rotatie rond een enkelv. binding
▪ Ene methlygroep tov andere te draaien over 60°
▪ C-C binding breekt niet
▪ Geen effect op verdeling elektrondensiteit
,2020-2021 Organische chemie Cel 1
➢ Geëclipseerd (MIN)
▪ C-H verbindingen recht tov elkaar
▪ Newman torsiehoek: 0°
▪ Veel sterische hinder
• C-H bindingen dichter bij elkaar
• Gevolg van repulsie: afstoting e- wolken
tussen 2 C-H bindingen
• Energieverhoging van 4 kJ/mol → voor ethaan: 12 kJ/mol
→ Kortstondig
➢ Geschrankt (MAX)
▪ Elke C-H doorsnijd hoek gevormd door 2 naburige C-H bindingen
▪ Newman torsiehoek: 60°
▪ Minst sterische hinder
▪ Minst energetisch
→Stabielste
➢ 𝛔 − 𝐭𝐲𝐩𝐞 𝐛𝐢𝐧𝐝𝐢𝐧𝐠𝐞𝐧: vrije draaibaarheid (enkelvoudige binding)
▪ sp3 hybridisatie
▪ Oneindig veel conformaties
▪ Verschillen in torsiehoek
▪ Grote mate van variabiliteit
➢ Verschillende energie-inhoud onderscheibaar: conformationele isomerie
1.3.1 Opbouw van een Newmanprojectie
❖ Verschillende conformaties voorstellen
❖ Opbouw
➢ Waarnemer kijkt langs de as van de binding waarrond rotatie is
➢ 2 atomen
▪ Dichtste: snijpunt overige bindingen
▪ Achterste: cirkel
➢ 3 overige bindingen: symmetrisch verdeeld
Geëclipseerd Geschrankt
1.4 Propaan
❖ Energiebarriere: 14 kJ/mol
➢ Sterische hinder tussen C-CH3 en C-H: 6 kJ/mol
➢ Tussen C-H en C-H: 4 kJ/mol
❖ Ook C-CH3 binding
,2020-2021 Organische chemie Cel 1
1.5 Butaan
❖ Anti
➢ Min energie
➢ Geschrankt rond C2-C3
➢ 180° (CH3 het verste uit elkaar)
❖ Maximaal geëclipseerde
➢ Max energie: 19 kJ/mol hoger dan anti
➢ Eclipseren
➢ 0°
❖ Eclips
➢ Energie 16 kJ/mol hoger dan anti
➢ 120° of 240° (-120°)
❖ Gauche formaties
➢ Min energie
➢ 60° en 300° (-60°)
➢ Elektronenwolken raken → afstoting moet overwonnen worden → Energie met 3,5 kJ/mol
verhogen
❖ Butaanmodellen bij kamertemperatuur
➢ 64% anti en 18% gauche
1.5.1 Alkanen groter dan butaan
❖ Meest stabiel: alle C-C staan anti
❖ Een deel ook gauche want er is voldoende Ekin
❖ Lineaire alkanen komen zelfden voor als volledig lineaire keten
❖ Conformaties gaan in elkaar over en kunnen overal in de keten optreden
→ Groot aantal conformaties (neemt toe met grote keten): dynamisch
1.6 De ruimtelijke structuur van alkenen en alkynen
1.6.1 Etheen en buteen als representatieve voorbeelden van alkenen
❖ 𝛑 − 𝐭𝐲𝐩𝐞 𝐛𝐢𝐧𝐝𝐢𝐧𝐠𝐞𝐧 (dubbele binding)
➢ sp2 hybridisatie
➢ Geen vrije draaibaarheid 𝛑- binding eerst breken
▪ 240 kJ/mol
▪ Bij hoge temperaturen of door licht
❖ Planair
❖ Als C atomen gebonden aan de dubbele binding, een verschillende substituent draagt
→ 2 isomere vormen mogelijk: cis-transdiastereoisomerie (stereoisomerie)
➢ Cis-isomeer
▪ Methylgroepen aan dezelfde zijde dubbele binding
▪ Meer reactief
▪ Meer sterische hinder
➢ Trans-isomeer
▪ Tegenovergestelde zijden
▪ Kleinere verbrandingswarmte: stabieler
→ Verbranding zal netto minder reactiewarmte vrijgeven = laagste verbrandingswarmte
1.6.2 Alkynen
❖ Lineair
❖ Sp-hybridisatie
, 2020-2021 Organische chemie Cel 1
1.7 De ruimtelijke structuur van cyclische verbindingen
= aromaten
❖ Gesloten keten beperkt mogelijke conformaties
❖ Rotaties enkel mogelijk als de ring-structuur blijft behouden
➢ Geen bindingen breken
❖ 6-ring meest voorkomend
➢ Laagste verbrandingswarmte = lineaire alkanen
1.7.1 De conformatie van cylcopropaan: Bayer- en Pitzerspanning
❖ Cycloalkanen: niet stabiel en zeer reactief
➢ Door hoge inwendige energie en spanning
➢ Hogere verbrandingswarmte (energie uit spanning)
❖ Cyclopropaan
➢ 1 conformatie: eclips
➢ 3 koolstofatomen vormen hoekpunten van gelijkzijdige driehoek
➢ Co-planair
➢ Valentiehoeken: 60°
▪ Grote afwijking van verwachtte sp3 C-atomen (109°)
→ Spanning ontstaat: inwendige energie hoger
= Bayerspanning (hoekspanning)
➢ Alle C-H bindingen zijn geëclipseerd = verhoging inwendige energie
→ Spanning
= Pitzerspanning
❖ Spanning hoogst in cyclopropaan
1.7.2 Cyclobutaan en cyclopentaan
❖ Spanning vermindert voor cyclobutaan
❖ Spanning valt weg voor cyclopentaan ➔ zou stabielste moeten zijn (is niet zo!)
❖ Spanning neemt toe voor cyclohexaan
❖ Verbrandingswarmte: stabiliteit is niet als verwacht
➢ Verbrandingswarmte minimaal bij cyclohexaan
➢ Grote ringen: identieke verbrandingswarmte aan cyclohexaan
→ Verklaring:
➢ Conformaties zijn mogelijk (niet planair blijven)
▪ Pitzerspanning vermijden (Pitzerspanning neemt normaal toe met 8 kJ/mol per extra CH2
groep)
▪ Cyclobutaan: vlinderconformatie
• Grotere hoek dan 90°: afwijken van eclips → stabieler
▪ Cyclopentaan: envelop-conformatie
• Nog steeds 2 eclipsen over → stabieler
1.7.3Cyclohexaan: het cyclische basismotief voor de meeste biochemische relevante cyclische
verbindingen
❖ Geen Bayerspanning en geen Pitzerspanning
➢ Valentiehoeken: 109°
➢ Alle bindingen geschrankt
➢ Verbrandingsspanning = verbrandingsspanning van lineaire alkanen
Les avantages d'acheter des résumés chez Stuvia:
Qualité garantie par les avis des clients
Les clients de Stuvia ont évalués plus de 700 000 résumés. C'est comme ça que vous savez que vous achetez les meilleurs documents.
L’achat facile et rapide
Vous pouvez payer rapidement avec iDeal, carte de crédit ou Stuvia-crédit pour les résumés. Il n'y a pas d'adhésion nécessaire.
Focus sur l’essentiel
Vos camarades écrivent eux-mêmes les notes d’étude, c’est pourquoi les documents sont toujours fiables et à jour. Cela garantit que vous arrivez rapidement au coeur du matériel.
Foire aux questions
Qu'est-ce que j'obtiens en achetant ce document ?
Vous obtenez un PDF, disponible immédiatement après votre achat. Le document acheté est accessible à tout moment, n'importe où et indéfiniment via votre profil.
Garantie de remboursement : comment ça marche ?
Notre garantie de satisfaction garantit que vous trouverez toujours un document d'étude qui vous convient. Vous remplissez un formulaire et notre équipe du service client s'occupe du reste.
Auprès de qui est-ce que j'achète ce résumé ?
Stuvia est une place de marché. Alors, vous n'achetez donc pas ce document chez nous, mais auprès du vendeur tianypollet. Stuvia facilite les paiements au vendeur.
Est-ce que j'aurai un abonnement?
Non, vous n'achetez ce résumé que pour €8,49. Vous n'êtes lié à rien après votre achat.
Peut-on faire confiance à Stuvia ?
4.6 étoiles sur Google & Trustpilot (+1000 avis)
50843 résumés ont été vendus ces 30 derniers jours
Fondée en 2010, la référence pour acheter des résumés depuis déjà 14 ans