Resume
GESLAAGD IN EERSTE ZIT 20/20. samenvatting organische chemie
- Établissement
- Universiteit Gent (UGent)
Complete samenvatting organische chemie. Extra uitleg en verklaring bij de leerstof. Notities en overzichten inbegrepen.
[Montrer plus]
Livre connecté
Titre de l’ouvrage:
Auteur(s):
- Édition:
- ISBN:
- Édition:
Aperçu du contenu
Organische chemieInhoudsopgave
1 Hoofdstuk 1: elektronische structuur & bindingen // aciditeit & basiciteit ................ 10
1.1 Zie cursusblad ............................................................................................................ 10
1.2 Zie cursusblad ............................................................................................................ 10
1.3 Zie cursusblad ............................................................................................................ 10
1.4 Zie cursusblad ............................................................................................................ 10
1.5 Zie cursusblad ............................................................................................................ 10
1.6 De moleculaire orbitaal theorie (MO) ......................................................................... 10
1.7 Vorming van enkelvoudige bindingen in organische verbindingen ............................... 13
1.7.1 METHAAN ...................................................................................................................................... 13
1.7.2 ethaan ........................................................................................................................................... 15
1.8 Vorming van dubbele bindingen ................................................................................. 16
1.8.1 etheen ........................................................................................................................................... 16
1.9 Vorming drievoudige bindingen .................................................................................. 17
1.9.1 ethyn ............................................................................................................................................. 17
1.10 Bindingen in het methylkation, het methylradicaal en het methylanion (PW!!!!!) ........ 18
1.10.1 methylkation (+CH3) .................................................................................................................. 18
1.10.2 methylradicaal ( • CH3) ............................................................................................................. 18
1.10.3 methylanion ( : - CH3) ................................................................................................................ 19
1.11 Bindingen in water ..................................................................................................... 20
1.12 Bindingen in ammoniak en in het ammoniumion ........................................................ 21
1.12.1 ammoniak (NH3) ....................................................................................................................... 21
1.12.2 ammoniumion (+NH4) ............................................................................................................... 21
1.13 Bindingen in binaire zuren .......................................................................................... 22
1.14 Hybridisatie & moleculaire geometrie ......................................................................... 22
1.15 Hybridisatie, bindingslengtes, -sterktes en -hoeken ..................................................... 22
1.16 Dipoolmomenten van moleculen ................................................................................ 23
1.17 Zuren en basen: Br𝝓nsted-Lowry definitie .................................................................. 24
1.18 pKa en pH ................................................................................................................... 24
1.19 Voorbeelden van organische zuren & basen ................................................................ 25
1.19.1 carbonzuren.............................................................................................................................. 25
1.19.2 alcoholen .................................................................................................................................. 26
1.19.3 amines ...................................................................................................................................... 27
1.20 Voorspellen van de uitkomst van de zuur-basereactie ................................................. 28
1.21 Ligging van het evenwicht bij een zuur-basereactie ..................................................... 28
1.22 Hoe de structuur de aciditeit beïnvloedt ..................................................................... 29
1.22.1 elektronegativiteit .................................................................................................................... 29
1.22.2 hybridisatie ............................................................................................................................... 29
1.22.3 grootte ...................................................................................................................................... 30
1
, 1.23 Hoe beïnvloeden substituenten de sterkte van een zuur? ............................................ 32
1.24 Introductie tot gedelokaliseerde elektronen ............................................................... 34
1.24.1 Kekulé-lewisstructuren: voorbeelden ...................................................................................... 34
1.25 Factoren die aciditeit beïnvloeden .............................................................................. 35
2 Hoofdstuk 2: introductie tot organische stoffen ....................................................... 36
2.1 Leerpad...................................................................................................................... 36
2.2 Leerpad...................................................................................................................... 36
2.3 Leerpad...................................................................................................................... 36
2.4 Leerpad...................................................................................................................... 36
2.5 Leerpad...................................................................................................................... 36
2.6 Leerpad...................................................................................................................... 36
2.7 Leerpad...................................................................................................................... 36
2.8 Leerpad...................................................................................................................... 36
2.9 Niet ........................................................................................................................... 36
2.10 Rotatie rond C – C bindingen....................................................................................... 36
2.11 Cycloalkanen en ringspanning..................................................................................... 39
2.12 Conformaties van cyclohexaan ................................................................................... 40
2.12.1 tekenen van de stoelconformatie ............................................................................................ 40
2.13 Conformaties van monogesubstitueerde cyclohexaanstructuren ................................. 41
2.14 Conformaties van digesubstitueerde cyclohexaanderivaten ........................................ 44
cis / trans ....................................................................................................................... 44
2.14.1 1,3-dimethylhexaan .................................................................................................................. 46
2.14.2 1-tert-butyl-3-methylcyclohexaan ............................................................................................ 47
3 Hoofdstuk 3: alkenen ............................................................................................... 48
3.1 Molecuulformule en onverzadigingsgraad leerpad .................................................. 48
3.2 Naamgeving alkenen leerpad ................................................................................. 48
3.3 De structuur van alkenen............................................................................................ 48
3.4 Alkenen: cis- en trans-isomerie ................................................................................... 48
3.5 Alkenen benoemen via E,Z-nomenclatuur ................................................................... 50
3.6 Reactiviteit van alkenen ............................................................................................. 53
3.7 Thermodynamica & reactiekinetiek ............................................................................ 55
3.7.1 thermodynamica ........................................................................................................................... 56
3.7.2 kinetiek .......................................................................................................................................... 60
3.8 de snelheidsconstante van een reactie ........................................................................ 61
3.9 Reacties beschrijven met een reactiecoördinaat-diagram ............................................ 63
4 Hoofdstuk 4: reacties van alkenen ........................................................................... 65
Elektrofiele additie van waterstofbromide aan een alkeen ...................................................... 65
4.1 Additie van HX aan een alkeen ................................................................................... 66
2
, 4.2 stabiliteit van carbokationen ...................................................................................... 67
4.3 Structuur van een transitietoestand ............................................................................ 70
4.4 Elektrofiele additiereacties zijn regioselectief ............................................................. 72
4.5 Zuurgekatalyseerde additie van water aan een alkeen ................................................ 73
4.6 Zuurgekataliseerde additie van een alcohol aan een alkeen......................................... 75
4.7 De omlegging van een carbokation tot een stabieler carbokation ................................ 75
4.7.1 1,2-hydride shift: mechanisme ...................................................................................................... 76
4.7.2 1,2-methyl shift: mechanisme ....................................................................................................... 77
4.7.3 een omleggingsreactie moet steeds leiden tot een stabieler kation! ........................................... 77
4.7.4 een omleggingsreactie met ringexpansie...................................................................................... 78
4.8 Additie van een halogeen aan een alkeen ................................................................... 79
4.9 Additie van water aan een alkeen met kwikacetaat..................................................... 79
4.10 Additie van een peroxyzuur aan een alkeen: epoxidatie .............................................. 79
4.11 Hydroboratie-oxidatie: additie van een boraan aan een alkeen ................................... 80
4.11.1 stap 1: additie van boraan verloopt regioselectief ................................................................... 82
4.11.2 stap 2: oxidatie: mechanisme ................................................................................................... 84
4.12 Additie van waterstofgas aan een alkeen .................................................................... 85
4.13 Relatieve stabiliteiten van alkenen ............................................................................. 87
4.14 Reacties en synthese .................................................................................................. 88
5 Hoofdstuk 5: stereochemie ...................................................................................... 89
5.1 Cis-trans-isomerie ...................................................................................................... 89
5.2 Chiraliteit ................................................................................................................... 90
5.3 Een asymmetrisch centrum veroorzaakt chiraliteit ...................................................... 91
5.4 Isomeren met 1 asymmetrisch centrum ...................................................................... 92
5.5 Asymmetrisch centrum & stereocentrum .................................................................... 92
5.6 Enantiomeren tekenen ............................................................................................... 93
5.7 Hoe enantiomeren benoemen via R,S-systeem? .......................................................... 93
5.8 Chirale stoffen zijn optisch actief ................................................................................ 95
5.9 Meten v specifieke rotatie .......................................................................................... 96
5.10 Enantiomere overmaat ............................................................................................... 96
5.11 Isomeren met meer dan 1 asymmetrisch centrum ....................................................... 97
5.12 Meso-verbindingen: asymmetrische centra, maar optisch inactief ............................... 98
5.13 Isomeren met meer dan 1 asymmetrisch centrum benoemen.....................................100
5.14 Reacties met verbindingen die asymmetrisch centrum bevatten ................................101
5.15 Absolute configuratie (+)-glyceraldehyde ...................................................................102
5.16 Scheiding van enantiomeren......................................................................................102
5.17 Stikstof- en fosforatomen als asymmetrische centra ..................................................103
5.18 Stereochemie en reacties ..........................................................................................103
3
, 5.19 stereochemie vd elektrofiele additiereacties aan alkenen ..........................................104
5.19.1 additiereacties die een product vormen met 1 asymmetrisch centrum ................................ 104
5.19.2 additiereacties die een product vormen met 2 asymmetrische centra ................................. 105
5.20 Stereochemie van reacties, gekatalyseerd door enzymen ...........................................109
5.21 Biologische moleculen maken onderscheid tss enantiomeren .....................................110
6 Hoofdstuk 6: reacties van alkynen ..........................................................................112
6.1 Naamgeving alkynen (leerpad) ..................................................................................112
6.2 Naamgeving molecule met meerdere functionele groepen (leerpad) ..........................112
6.3 Fysische eigenschappen v onverzadigde koolwaterstoffen..........................................112
6.4 De structuur van alkynen ...........................................................................................113
6.5 Hoe alkynen reageren ...............................................................................................114
6.6 Additie van HX en additie van een halogeen aan een alkyn.........................................116
6.6.1 in aanwezigheid van één equivalente hbr ................................................................................... 116
6.6.2 in aanwezigheid van een overmaat hbr ...................................................................................... 117
6.7 Additie van water aan een alkyn ................................................................................120
6.7.1 zuurgekatalyseerde additie van water aan alkyn ........................................................................ 120
6.8 de hydroboratie-oxidatie reactie: additie van boraan aan een alkyn ...........................121
6.9 De additie v waterstofgas aan een alkyn ....................................................................123
6.10 Het waterstofatoom op een sp-koolstof is "zuur" .......................................................125
6.11 Het gebruik van acetylide ionen in synthese...............................................................127
7 Hoofdstuk 7: gedelokaliseerde elektronen ..............................................................128
7.1 Benzeen ....................................................................................................................128
7.2 Bindingen in benzeen ................................................................................................129
7.3 Resonantiestructuren ................................................................................................129
7.4 Resonantiestructuren voorspellen .............................................................................130
7.5 Bijdragen van resonantiestructuren ...........................................................................132
7.6 Gedelokaliseerde elektronen geven een verbinding extra stabiliteit ...........................134
7.7 Voorbeelden vd invloed van gedelokaliseerde elektronen ..........................................135
7.8 Stabiliteit beschreven via molecuulorbitalen (MO) (niet !!) .........................................138
7.9 Gedelokaliseerde elektronen kunnen pKa beïnvloeden ...............................................138
7.10 Gedelokaliseerde elektronen kunnen reactieproduct beïnvloeden..............................140
8 Hoofdstuk 8: substitutiereacties v halogeenalkanen ...............................................141
8.1 Het mechanisme van een SN2 reactie .........................................................................143
8.1.1 mechanisme voor de sn2 reactie van een halogeenalkaan ........................................................ 144
8.1.2 relatieve reactiviteit v halogeenalkanen in een SN2 reactie ....................................................... 146
8.1.3 SN2 reactie: Walden-inversie ...................................................................................................... 148
8.2 Factoren die de Sn2 reactie beïnvloeden ....................................................................149
8.2.1 leaving groep ............................................................................................................................... 149
8.2.2 nucleofiel ..................................................................................................................................... 150
8.2.3 solvent ......................................................................................................................................... 153
4
, 8.2.4 sterische effecten ........................................................................................................................ 155
8.3 De omkeerbaarheid van een Sn2 reactie hangt af vd basiciteit vd betreffende
leavinggroepen (voorwaartse & omkeerbare richting) ............................................................156
8.4 Het mechanisme vd SN1 reactie..................................................................................159
8.5 Factoren die Sn1 reacties beïnvloeden .......................................................................162
8.5.1 leavinggroep ................................................................................................................................ 162
8.5.2 omleggingsreacties ...................................................................................................................... 162
8.6 Meer over de stereochemie van Sn1 en Sn2 reacties ..................................................163
8.7 Benzylische-, allylische-, vinylische- en arylhalogenen ................................................164
8.8 Competitie tss Sn1 en Sn2 reacties .............................................................................166
8.9 De rol vh solvent in Sn1 en Sn2 reacties .....................................................................168
8.9.1 de invloed vh solvent op enkele specifieke reacties ................................................................... 171
8.10 Intermoleculaire versus intramoleculaire reacties ......................................................172
8.11 Samenvatting: karakteristieken van de Sn1 en Sn2 reactie .........................................173
9 Hoofdstuk 9: eliminatiereacries bij halogeenalkanen; competitie tss substitutie en
eliminatie ......................................................................................................................174
9.1 De E2 reactie .............................................................................................................174
9.1.1 MECHANISME E2 REACTIE ........................................................................................................... 175
9.2 Een E2 reactie verloopt regioselectief ........................................................................176
9.2.1 e2 reacties die leiden tot een dieenstructuur ............................................................................. 177
9.3 De E1 reactie .............................................................................................................179
9.3.1 mechanisme van een E1 reactie .................................................................................................. 179
9.3.2 het hoofdproduct is meestal het meest gesubstitueerd alkeen ................................................. 180
9.3.3 omleggingsreacties bij e1 eliminaties ......................................................................................... 181
9.3.4 eliminatiereacties en additiereacties zijn omgekeerd aan elkaar ............................................... 181
9.4 Competitie tussen E1 en E2 reacties ...........................................................................181
9.5 E1 en E2 reacties verlopen stereoselectief ..................................................................182
9.5.1 syn-eliminatie gebeurt veel trager .............................................................................................. 183
9.5.2 halogeenalkaan met 2 waterstoffen gebonden op h koolstofatoom ......................................... 183
9.5.3 halogeenalkaan met 1 waterstofatoom gebonden op h koolstofatoom .................................... 184
9.6 Eliminatiereacties op een gesubstitueerd cyclohexaan ...............................................186
9.6.1 E2 reacties op een gesubstitueerd cylohexaan ........................................................................... 186
9.6.2 E1 reacties op een gesubstitueerd cyclohexaan ......................................................................... 188
9.7 Via het kinetisch isotoop effect kan het mechanisme achterhaald worden (niet).........189
9.8 Competitie tussen substitutie & eliminatie.................................................................189
9.8.1 SN2/E2 ......................................................................................................................................... 190
9.8.2 SN1/E1 ......................................................................................................................................... 192
9.9 Substitutie en eliminatiereacties in een synthese .......................................................193
9.9.1 het gebruik van substitutiereacties in de sytnhese v stoffen ...................................................... 193
9.9.2 het gebruik van eliminatiereacties in de synthese van stoffen ................................................... 194
9.9.3 samenvatting v reactiviteit: SN1, SN2, E1, E2 ............................................................................. 195
9.10 Ontwerp van een synthese (II): benadering vh probleem ............................................195
10 Hoofdstuk 10: reacties met alcoholen, amines, ethers, epoxides, zwavelbevattende
verbindingen. Organometaalverbindingen .....................................................................196
5
, 10.1 Nucleofiele substitutiereacties van alcoholen: de vorming van halogeenalkanen ........197
10.1.1 Oh-groep omgezet in H2O groep onder zure omstandigheden ............................................. 197
10.2 Andere methoden om alcoholen om te zetten in halogeenalkanen .............................200
10.2.1 reactie met thionylchloride .................................................................................................... 200
10.3 De omzetting v alcoholen in sulfonaatesters ..............................................................202
10.4 Eliminatiereacties van alcoholen: dehydratatie ..........................................................204
10.4.1 mechanisme van een E1 dehydratatie ................................................................................... 204
10.4.2 mechanisme van een E2 dehydratatie ................................................................................... 207
10.5 Oxidatie van alcoholen (niet) .....................................................................................208
10.6 Nucleofiele substitutiereacties van ethers ..................................................................208
10.6.1 afsplitsting vd alkoxygroep via een SN1 reactie ..................................................................... 208
10.6.2 afsplitsing vd alkoxygroep via een sn2 reactie ....................................................................... 209
10.7 Nucleofiele substitutiereacties van epoxiden .............................................................209
10.7.1 zure reactiecondities: nucleofiele aanval op een geprotoneerd epoxide .............................. 210
10.7.2 basische reactiecondities: nucleofiele aanval op een niet-geprotoneerd epoxide ................ 212
10.7.3 besluit ..................................................................................................................................... 212
10.8 Amines ondergaan geen substitutie- of eliminatiereacties maar treden op als organische
base 213
10.9 Niet ..........................................................................................................................213
10.10 Niet ......................................................................................................................213
10.11 Thiolen, sulfiden en sulfoniumzouten ....................................................................214
10.11.1 thiolaationen zijn goede nucleofielen .................................................................................... 214
10.11.2 sulfoniumzouten kunnen substitutiereacties ondergaan (als substraat) ............................... 214
10.12 Organometaalverbindingen ...................................................................................215
11 Hoofdstuk 11: radicalen en reacties van alkanen .................................................217
11.1 Reactiviteit van alkanen ............................................................................................217
11.2 Chlorering en bromering van alkanen ........................................................................217
11.3 Stabiliteit van radicalen .............................................................................................219
11.4 De distributie van producten hangt af van de probabiliteit en de reactiviteit ..............219
11.4.1 chlorering van butaan............................................................................................................. 219
11.5 Het reactiviteit-selectiviteitsprincipe .........................................................................221
11.6 Niet ..........................................................................................................................221
11.7 Niet ..........................................................................................................................221
11.8 Stereochemie van radicalaire substitutie-en additiereacties .......................................222
11.9 Radicalaire substitutie van benzyl en allylwaterstofatomen........................................222
11.10 Meerstapssynthese III ...........................................................................................224
12 Hoofdstuk 12: aromaticiteit en reacties met benzeen ..........................................225
12.1 Aromatische stoffen zijn zeer stabiel..........................................................................225
12.2 Criteria voor aromaticiteit .........................................................................................226
12.3 Toepassen vd criteria voor aromaticiteit ....................................................................226
6
, 12.4 Aromatische heterocyclische componenten ...............................................................227
12.5 Chemische gevolgen van aromaticiteit .......................................................................229
12.6 Anti-aromaticiteit ......................................................................................................229
12.7 Moleculaire orbitaaltheorie .......................................................................................230
12.8 Nomenclatuur van monogesubstitueerde benzenen...................................................230
12.9 Reactie met benzeen .................................................................................................231
12.10 Algemeen mechanisme voor elektrofiele aromatische substitutiereacties ..............232
12.11 Halogenering v benzeen ........................................................................................233
12.12 Nitrering v benzeen ...............................................................................................234
12.13 Sulfonering v benzeen ...........................................................................................235
12.14 Friedel-Crafts acylering v benzeen..........................................................................236
12.15 Friedel-Crafts alkylering v benzeen ........................................................................237
13 Hoofdstuk 13: niet ! ............................................................................................238
14 Hoofdstuk 14: carbonyl-verbindingen 1 ...............................................................239
14.1 Nomenclatuur ...........................................................................................................240
14.2 Structuur carbonzuren & afgeleiden ..........................................................................240
14.3 Fysische eigenschappen v carbonyl-verbindingen .......................................................241
14.4 Natuurlijk voorkomende carbonzuren en afgeleiden (niet) .........................................241
14.5 Hoe klasse I carbonylverbindingen reageren ..............................................................241
14.6 Relatieve reactiviteiten v carbonzuren en afgeleiden..................................................243
14.7 Algemeen mechanisme voor nucleofiele acylsubstitutie .............................................244
14.8 Reacties van zuurhalogeniden ...................................................................................245
14.8.1 zuurchloride zuuranhydride ............................................................................................... 246
14.8.2 zuurchloride ester .............................................................................................................. 246
14.8.3 zuurchloride met amine amide + Hcl ................................................................................ 246
14.9 Reacties van zuuranhydriden .....................................................................................247
14.9.1 zuuranhydride met amine amide + carboxylaation ........................................................... 247
14.9.2 zuuranhydride ester (alkaanzuur) ...................................................................................... 248
14.10 Reacties van ester .................................................................................................248
14.10.1 hydrolyse ................................................................................................................................ 248
14.10.2 omestering ............................................................................................................................. 248
14.10.3 ester + amine amide.......................................................................................................... 248
14.11 Zuurgekatalyseerde hydrolyse van esters en omestering ........................................249
14.12 Hydroxide-ionen bevorderen hydrolyse v esters.....................................................252
14.13 (niet).....................................................................................................................254
14.14 (niet).....................................................................................................................254
14.15 Reacties v carbonzuren ..........................................................................................254
14.16 Reacties v amiden .................................................................................................255
14.17 Zuurgekatalyseerde hydrolyse van amiden ............................................................255
7
, 14.18 (niet).....................................................................................................................256
14.19 Hydrolyse van nitrillen...........................................................................................256
14.20 (niet).....................................................................................................................257
14.21 Hoe chemici carbonzuren "activeren" ....................................................................257
15 Hoofdstuk 15: carbonyl-verbindingen 2 ...............................................................258
15.1 Nomenclatuur ...........................................................................................................258
15.2 Relatieve reactiviteiten van carbonylverbindingen .....................................................258
15.3 Reactiviteit van aldehyden en ketonen ......................................................................259
15.3.1 ireversibele nucleofiele additie .............................................................................................. 259
15.3.2 reversibele nucleofiele additie ............................................................................................... 260
15.3.3 nucleofiel additie-eliminatiereactie ....................................................................................... 260
15.4 Reacties tussen carbonylverbindingen en Grignardreagentia ......................................261
15.4.1 reactie tussen aldehyden/ketonen en grignardreagentia ...................................................... 261
15.4.2 reactie tussen esters/ zuurchloriden en grignardreagentia ................................................... 262
15.5 Reacties tussen carbonylverbindingen en acetylide-ionen ..........................................264
15.6 Reacties tussen carbonylverbindingen en hydriden ....................................................265
15.6.1 reactie tussen aldehyde of keton en hydride-ion ................................................................... 265
15.6.2 reactie tussen zuurchloride en hydride-ion ............................................................................ 266
15.6.3 reactie tussen een ester en hydride-ion ................................................................................. 267
15.6.4 reactie tussen een carbonzuur en hydride-ion....................................................................... 268
15.6.5 reactie tussen een amide en hydride-ion ............................................................................... 269
15.7 (niet).........................................................................................................................269
15.8 Reacties van aldehyden/ketonen met amines (en afgeleiden) ....................................269
15.8.1 aldehyden/ketonen + primaire amines imines .................................................................. 269
15.8.2 aldehyden/ ketonen + secundaire amines enamines ........................................................ 272
15.8.3 reductieve aminering ............................................................................................................. 273
15.9 Reacties van aldehyden/ketonen met water ..............................................................274
15.10 Reacties van aldehyden/ketonen met alcoholen ....................................................276
15.11 Beschermende groepen .........................................................................................278
15.12 (niet).....................................................................................................................280
15.13 Wittigreactie: vorming v alkenen (!!)......................................................................280
15.14 Stereochemie v nucleofiele additiereacties: Re- en Se-zije ......................................283
15.15 Ontwerp v synthese VI: retrosynthese ...................................................................284
15.16 (niet).....................................................................................................................284
16 Hoofdstuk 16: carbonylverbindingen 3: reacties op het 𝜶-koolstofatoom ............285
16.1 De aciditeit v een 𝜶-waterstofatoom .........................................................................285
16.2 Keto-enol tautomeren ...............................................................................................288
16.3 Enolvorming (keto-enol tautomerisatie) ....................................................................289
16.3.1 base gekatalyseerde keto-enol vorming ................................................................................ 289
16.3.2 zuur gekatalyseerd ................................................................................................................. 289
16.4 Reactie tussen enolen en enolaationen ......................................................................290
16.4.1 base gekatalyseerde alfa-substitutie ...................................................................................... 290
8
, 16.4.2 zuur gekatalyseerde alfa-substitutie ...................................................................................... 290
16.5 (niet).........................................................................................................................291
16.6 (niet).........................................................................................................................291
16.7 (niet).........................................................................................................................291
16.8 Gebruik van LDA voor vorming enolaationen .............................................................291
16.9 Alkylering 𝜶-koolstofatoom v carbonylverbindingen ..................................................292
16.10 (niet).....................................................................................................................292
16.11 (niet).....................................................................................................................292
16.12 Aldoladditie ..........................................................................................................293
16.13 Aldolcondensatie ..................................................................................................294
17 Hoofdstuk 17: oxidatie & reductie .......................................................................295
17.1 (niet).........................................................................................................................295
17.2 Reductiereacties........................................................................................................295
17.2.1 reductie door toevoegen van 2 H-atomen (1) ........................................................................ 296
17.2.2 reductie door additie van 2 elektronen en 2 protonen (2) .................................................... 297
17.2.3 reductie door additie van een hydride ion (H-) en een proton (H+) (3) ................................. 298
17.3 Chemoselectieve reducties (PW!!) .............................................................................300
17.4 Oxidatie van alcoholen ..............................................................................................300
17.4.1 Swernoxidaties ....................................................................................................................... 303
17.5 (niet).........................................................................................................................304
17.6 (niet).........................................................................................................................304
17.7 (niet).........................................................................................................................304
17.8 (niet).........................................................................................................................304
17.9 Oxidatieve splitsing van alkenen ................................................................................304
17.9.1 ozonolyse ................................................................................................................................ 304
17.10 (niet).....................................................................................................................307
18 Hoofdstuk 18: pericyclische reacties ....................................................................308
18.1 (Drie) soorten pericyclische reacties ...........................................................................309
18.1.1 elektrocyclische reactie .......................................................................................................... 309
18.1.2 cycloadditie............................................................................................................................. 309
18.1.3 sigmatropische omlegging (NIET ) .......................................................................................... 310
18.2 Molecuulorbitalen en orbitaalsymmetrie ...................................................................310
18.2.1 molecuulorbitaalmodel vr moleculen met 1 C=C dubbele binding ........................................ 311
18.2.2 molecuulorbitaalmodel voor alle moleculen met 2 geconjugeerde C=C dubbele bindingen 312
18.2.3 molecuulorbitaalmodel voor moleculen met 3 geconjugeerde C=C dubbele bindingen ....... 313
18.3 Elektrocyclische reacties ............................................................................................314
18.4 Cyclo-addities............................................................................................................320
9
, 1 Hoofdstuk 1: elektronische structuur & bindingen // aciditeit & basiciteit
1.1 Zie cursusblad
1.2 Zie cursusblad
1.3 Zie cursusblad
1.4 Zie cursusblad
1.5 Zie cursusblad
1.6 De moleculaire orbitaal theorie (MO)
• Volgens de MO-theorie: covalente bindingen w gevormd wanneer atoomorbitalen
(AO) combineren zodat er molecuulorbitalen (MO) ontstaan
(AO omringt een atoom, MO omringt een molecule)
• 2 s-orbitalen die overlappen sigma-binding (𝜎)
o Vb H2: pos kern v ene H ondervindt invloed v eigen elektr & van andere elektr
(& omgekeerd)
• Als 2 atoomorbitalen overlappen energie vrij
• Hoe meer ze overlappen, hoe meer energie er vrijkomt (Epot daalt) & hoe groter de
stabiliteit wordt, tot de pos kernladingen elkaar beginnen af te stoten
• Vrijgekomen energie = bindingssterkte = bindingsdissociatie-energie (= E nodig om
binding te breken = energie die vrijkomt bij vorming binding)
• AO te dicht bij elkaar pos kernen te dicht bij elkaar Epot stijgt !
combinatie v AO geeft aanleiding tot 2 nieuwe MO:
• Constructief: 𝜎 bindend MO (lagere energie dan AO) werkt stabiliserend
• Destructief: 𝜎* anti-bindend MO (hogere E dan AO) werkt destabiliserend
10
Les avantages d'acheter des résumés chez Stuvia:
Qualité garantie par les avis des clients
Les clients de Stuvia ont évalués plus de 700 000 résumés. C'est comme ça que vous savez que vous achetez les meilleurs documents.
L’achat facile et rapide
Vous pouvez payer rapidement avec iDeal, carte de crédit ou Stuvia-crédit pour les résumés. Il n'y a pas d'adhésion nécessaire.
Focus sur l’essentiel
Vos camarades écrivent eux-mêmes les notes d’étude, c’est pourquoi les documents sont toujours fiables et à jour. Cela garantit que vous arrivez rapidement au coeur du matériel.
Foire aux questions
Qu'est-ce que j'obtiens en achetant ce document ?
Vous obtenez un PDF, disponible immédiatement après votre achat. Le document acheté est accessible à tout moment, n'importe où et indéfiniment via votre profil.
Garantie de remboursement : comment ça marche ?
Notre garantie de satisfaction garantit que vous trouverez toujours un document d'étude qui vous convient. Vous remplissez un formulaire et notre équipe du service client s'occupe du reste.
Auprès de qui est-ce que j'achète ce résumé ?
Stuvia est une place de marché. Alors, vous n'achetez donc pas ce document chez nous, mais auprès du vendeur eloisevnn. Stuvia facilite les paiements au vendeur.
Est-ce que j'aurai un abonnement?
Non, vous n'achetez ce résumé que pour €20,49. Vous n'êtes lié à rien après votre achat.
Peut-on faire confiance à Stuvia ?
4.6 étoiles sur Google & Trustpilot (+1000 avis)
77988 résumés ont été vendus ces 30 derniers jours
Fondée en 2010, la référence pour acheter des résumés depuis déjà 14 ans