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Chapitre 4 : Les lipides - Partie 1 : Acides gras et dérivés - Biochimie PASS
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Chapitre 4 : Les lipides - Partie 1 : Acides gras et dérivés UE Biochimie PASS Marseille
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Chapitre 4 : Les lipidesPartie 1 : Acides gras et dérivés
Rôles des lipides
> Il y a deux sources de lipides pour l'organisme :
Lipides alimentaires (source exogène). de l'escte-tou
Lipides endogènes, synthétisés par l'organisme (source endogène biosynthèse endogène)
Le rapport entre ces deux sources est di érent selon le type des lipides
> Le rôle principal des triglycérides et des acides gras est de fournir de l'énergie à l'organisme via
deux processus (étudiés dans les années ultérieures) :
La ß-oxydation
La cétogenèse
> Par ailleurs, autre fonction essentielle, les lipides participent aux structures cellulaires, comme
les membranes cellulaires. Cette participation concerne le cholestérol et d'autres lipides
Les lipides simples
Lipides simples vs lipides complexes
> Selon leur structure, les lipides sont classés en lipide simples ou en lipides complexes
> Les lipides simples comprennent les acides gras, les glycérides et les stérides
> Les lipides complexes comprennent les glycérophospholipides sphingolipides
Les acides gras
> Les acides gras (AG) sont des acides carboxyliques (-COOH) avec une chaîne hydrocarbonée
> Formule générale : R-COOH
R est la chaîne hydrocarbonée plus ou moins longue et plus ou moins saturée
Certains AG contiennent des noyaux à 3 carbones ou des groupements hydroxyles
> Les premiers AG sont les AG saturés, à chaîne droite
I-Les acides gras saturés
> Acides gras les plus répandus dans la nature
> Formule brute : CnManO2 avec 4 s n, nombre pair ≤ 36 (cela exclut notamment l'acide acétique
à 2C)
> Nomenclatures: Numérotation des carbones en chi res arabes
C1 est le carbone du carboxyle terminal (COOH)
C2 est le carbone du groupement méthyl lié au carboxyle
etc.
Désignation des carbones par des lettres grecques (seulement pour
les carbones de la chaîne hydrocarbonée):
Cα est le carbone le plus proche du carboxyle (donc C2)
Cβ est ainsi C3, et ainsi de suite dans l'ordre des lettres
Le dernier carbone porte toujours la lettre ω
Cω sert de référence pour déterminer les séries d'acides gras insaturés (ω-3, ω-6…)
> Noms des AG :
Nom systémique dérivant de leur nombre de carbones
Nom commun qui traduit leur origine : par l'exemple l'acide palmitique, provenant de l'huile de
palme
> Acides gras saturés de 4 à 10°C : dans le lait ou ses dérivés (beurre,….)
> Acides gras saturés de 12 à 24°C :
Se trouvent dans les huiles végétales et les graisses animales
Constituent les sources d'énergie par l'organisme
ff ff
, > Acides gras saturés de 26 à 36°C :
Constituants de la famille des cires
Ne servent jamais de réserve énergétique
Rôle de structure et de second messager
Exemples :
Formule courte Nom systémique Nom commun Répartition dans la
nature
C4 H8 O2 Acide butanoique Acide butyrique Beurre de vache ou
chèvre
C16 H32 O2 Acide hexadécanoique Acide palmitique Huiles ou graisses
animales ou végétales
C18 H36 O2 Acide octadécanoïque Acide stéarique Huiles ou graisses
animales ou végétales
C20 H40 O2 Acide eicosanoique Acide arachidique Huiles ou graisses
animales ou végétales
C22 H44 O2 Acide docosanoïque Acide béhénique Huiles ou graisses
animales ou végétales
II-Les acides gras insaturés
>Les acides insaturés possédent une ou plusieurs insaturation(s) éthylénique(s) (liaison(s)
double(s) : -CH=CH-, dans la très large majorité des cas (les liaisons triples sont beaucoup plus
rares)
> Diversité :
Acides gras avec une seule insaturation : acides gras monoinsaturés
Acides gras avec plusieurs insaturations : acides gras polyinsaturés (AGPI) et acides gras
polyinsaturés à longue chaine (AGPI-LC)
> Nomenclature:
En fonction du nombre de carbones dans leur molécule
En fonction du nombre et de la position des doubles liaisons
Chi res arabes : pour situer la position d'une double liaison
Lettre grecque ω pour dé nir une famille d'AG, une série ω-y où « -y » est obtenu en faisant la
soustraction entre le numéro du 1er carbone de la dernière liaison double (en partant du
carboxyle) et le nombre total de carbones de l'acide gras
Exemple : acide palmitoléique, acide gras monoinsaturé à 16°C, insaturé entre les C9 et C10, de
la série ω-7 (-7= 9-16)
> Isomérie des doubles liaisons :
Con guration en cis ou trans
La con guration cis est la plus répandue en biologie
L'organisme a les enzymes pour dégrader les AG cis-insaturés
Dans l'alimentation (industrielle surtout) on trouve aussi des AG trans-insaturés et l'organisme a
du mal à les métaboliser : leur apport est ainsi considéré délétère
fffi fi
fi
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