Hoofdstuk 3: eiwitten (Baes
aminozuren en Myriam)
Eiwitten = meest veelzijdige macromolecule in levende wezens.
o Oefenen essentiële functies uit in biologische processen :
- Zijn katalysators van biomechanische reacties
- Zorgen voor mechanische sterkte v/e cel
- Noodzakelijk voor mobiliteit
- Controleren celdeling en groei
- Sommige eiwitten interageren met DNA en zorgen voor DNA replicatie of
transcriptie
Eiwitten kunnen deze functies uitoefenen dankzij hun samenstelling:
o = polymeren, samengesteld uit e keten v AZ
o Bevatten verscheidene functionele groepen, vb: alcohol, thiolen, thioester, basisch groepen, carboxylzuren.
o Interageren met andere eiwitten om samen bepaalde functies uit te oefenen
o = erg rigied (vb eiwitten v cytoskelet) terwijl andere zeer flexibel zijn
Eiwitten die door een cel of door een weefsel tot expressie worden gebracht = Proteoom van die
cel/weefsel
De bouwstenen: aminozuren
Aminozuur bestaat uit centrale C – atoom (α-koolstofatoom) dat gebonden is aan:
Aminogroep Waterstofatoom
Carboxylzuur Variabele groep (R)
De R groepen -> meestal zijketen genoemd + kunnen verschillen in:
Grootte Hydrofoob karakter
Lading Chemische reactiviteit
Andere C-atomen i/h AZ worden; β,Υ, δ, ε genoemd.
Vermits 4 ≠’de groepen gebonden zijn aan centrale C bestaan voor elk AZ 2 optische isomeren: de L
en de D vorm, die elkaars spiegelbeeld zijn.
Enkel L-aminozuren worden ingebouwd in eiwitten. Men weet niet waarom. Een AZ bevat zowel
zuurfunctie (= een proton doner) als een base (= een proton acceptor).
Afhankelijk van de pH v/d oplossing kan carboxylzuurfunctie (zie dia 10 of p31)
- een p+ afgeven en (-) geladen worden
of kan de aminofunctie
, - een p+ opnemen en (+) geladen worden.
Bij sterke zuur (<1) = aminogroep geprotoneerd en carboxylgroep nog niet gedissocieerd. pKa
v carboxylgroep bedraagt ± 2,2 dwz dat bij deze pH in 50% v/d molecule deze groep
geïoniseerd is.
Vanaf pH 4 = deze groep volledig geïoniseerd. De pKa van aminofunctie is ±9,4. Deze functie
begint zijn p+ te verliezen vanaf pH 8 en vanaf pH 11 is deze groep niet meer geprotoneerd.
Bij fysiologische pH (7,4) = zowel carboxylgroep als aminogroep volledig geïoniseerd. In hetzelfde
molecule is dus een (+) en (-) lading aanwezig -> Zwitterion.
Ewitten -> diverse organismen (bacteriën, schimmels, zoogdieren) -> samengesteld uit dezelfde reeks v 20 ≠ L-
aminozuren. Moleculair gewicht v AZ varieert van 75 (glycine) tot 204 (tryptofaan). Gemiddelde moleculair
gewicht = 110
AZ ingedeeld obv zijketen volgens ≠’de classificaties:
chemische aard v zijketen:
o alifatisch o amine
o aromatiach o zuur
o hydroxyl o amide
polariteit v zijketen:
o apolair o (+) geladen
o polair o (-) geladen
o ongeladen
Zie p 32 -> leer
3.2 eigenschappen van L-aminozuren (zie vooral boek voor andere structuren)
Aminozuren met Alifatische zijketen
Glycine (Gly, G):
- Heeft eenvoudigste zijketen: een
waterstofatoom
- Enige aminozuur dat niet chiraal is
- Aanwezigheid van glycine, maakt bepaalde
vouwingen mogelijk
Alanine (Ala, a):
- Zijgroep = methylgroep
Valine (Val, V), Leucine (Leu, L), Isoleucine (Ile, I):
- Zijketen = hydrofoob koolwaterstofketen
- Mogelijkheid tot hydrofobe interacties met andere moleculen
, Methionine (Met, M):
- Alifatische zijketen met thioether
groep -S-
- = het eerste (N terminale) AZ in
meeste eiwitten
- Hoort ook bij zijketen met
zwavelbevattende groep
Proline (Pro, P):
- Alifatische, apolaire zijketen
- Zijketen gebonden aan α-koolstof en NH2 – groep.
- Ringstructuur in zijketen maakt molecule minder flexibel, wrdr aanwezigheid v
proline de eiwitstructuur zal beïnvloeden.
Aminozuren met aromatische zijketen/ aromatische AZ
Phenylanine (Phe, F):
- Hydrofoob
- Apolair
- Alanine, waarbij één v/d H atomen vervangen werd door een phenylring
Tyrosine (Tyr, Y):
- Hetzelfde als Phenylanine met hydroxylgroep => Die hydroxylgroep = reactief en kan
waterstofbruggen vormen.
- Ander belangrijk reactie = plaatsen van fosfaatgroep op de hydroxylgroep.
- Behoort ook bij zijketen met hydroxylgroep
Wordt gekatalyseerd door bepaalde enzymes (tyrosine kinases). Hrdr kan de activiteit v/h eiwit dat
tyrosine bevat drastisch veranderen.
Tryptofaan (Trp, W):
- Bevat indole-groep gekoppeld aan e
methyleen.
- Indole-groep bestaat uit 2 gefusioneerde
ringen waarin N voorkomt.
- => = grootste zijketen v alle AZ
- Trp komt het minst voor, want neemt veel ruimte in
Aromatische ringen v Trp en Tyr absorberen ultraviolet licht (golflengte = 280 nm). Obv de wet v
Lambert-Beer kan op basis hiervan concentratie van een eiwt bepaald worden.
