Hoofdstuk 11: Carbonyl ll verbindingen
11.1 Reactieviteit van carbonyl ll
verbindingen
Reacties van verbindingen uit groep III aldehyden en
ketonen
bezitten op carbonyl C-atoom geen groep die
gesubstitueerd kan worden +aangegeven als carbonyl II verbindingen
O elektronegatiever is dan C C-atoom carbonylgroep draagt partiëel
positieve lading
C-atoom (net als bij carbonyl I verbindingen) kan aangevallen worden door
nucleofiel
Elektronendeficiënte karakter carbonylkoolstofatoom blijkt uit blauw gebied
in potentiaalmappen
Aldehyde heeft
grotere partiële positieve lading op C-atoom carbonylgroep dan keton in
keton twee alkylgroepen partiële lading stabiliseren ( tegenwerken) door
hyperconjugatie
bij aldehyden slechts één alkylgroep beschikbaar voor stabilisatie via
hyperconjugatie aldehyde meer reactief dan keton bij nucleofiele additie
sterische hindering grote rol bij bepalen reactiviteit aldehyden/ketonen
C-atoom carbonylgroep van aldehyde minder sterisch gehinderd dan dat van
keton nucleofiel kan carbonylkoolstofatoom vlotter bereiken bij aldehyde
dan bij keton
hindering bij ketonen ook minder stabiel tetraëdrisch intermediair
1
, Aldehyden/ketonen minder reactief dan carbonyl I verbindingen waarbij Y -=
zeer zwakke base maar reactiever dan carbonyl I verbindingen waarbij Y - =
relatief sterke base
+ opgave 11.1
11.2 Reactiemechanisme van nucleofiele additie
Carbonzuren/carbonzuurderivaten ondergaan nucleofiel additie-
eliminatiereacties
nucleofiel addeert aan carbonylkoolstofatoom wordt groep geëlimineerd uit
tetraëdrisch intermediair Netto komt dit neer op substitutiereactie van Y-
door Z-
aldehyden/ketonen groep gebonden aan carbonylgroep veel te sterke base
(H- of R-) om onder normale omstandigheden geëlimineerd te kunnen worden
die groep niet vervangen door andere groep
daarom geen substitutieproducten vormen bij reactie met nucleofielen
additie nucleofiel aan carbonylkoolstofatoom van aldehyde/keton
tetraëdrische verbinding
nucleofiel = sterke base zoals R- of H tetraëdrische verbinding stabiel (er kan
niets geëlimineerd worden) = irreversiebele nucleofiele additiereactie.
nucleofiel = relatief zwakke base reversiebele nucleofiele additiereactie =
nucleofiel kan geëlimineerd worden uit tetraëdrische verbinding
2
Les avantages d'acheter des résumés chez Stuvia:
Qualité garantie par les avis des clients
Les clients de Stuvia ont évalués plus de 700 000 résumés. C'est comme ça que vous savez que vous achetez les meilleurs documents.
L’achat facile et rapide
Vous pouvez payer rapidement avec iDeal, carte de crédit ou Stuvia-crédit pour les résumés. Il n'y a pas d'adhésion nécessaire.
Focus sur l’essentiel
Vos camarades écrivent eux-mêmes les notes d’étude, c’est pourquoi les documents sont toujours fiables et à jour. Cela garantit que vous arrivez rapidement au coeur du matériel.
Foire aux questions
Qu'est-ce que j'obtiens en achetant ce document ?
Vous obtenez un PDF, disponible immédiatement après votre achat. Le document acheté est accessible à tout moment, n'importe où et indéfiniment via votre profil.
Garantie de remboursement : comment ça marche ?
Notre garantie de satisfaction garantit que vous trouverez toujours un document d'étude qui vous convient. Vous remplissez un formulaire et notre équipe du service client s'occupe du reste.
Auprès de qui est-ce que j'achète ce résumé ?
Stuvia est une place de marché. Alors, vous n'achetez donc pas ce document chez nous, mais auprès du vendeur saarvercammen. Stuvia facilite les paiements au vendeur.
Est-ce que j'aurai un abonnement?
Non, vous n'achetez ce résumé que pour €2,99. Vous n'êtes lié à rien après votre achat.
