VOORSTELLINGSWIJZEN ORGANISCHE MOLECULEN
- Basiselement organische chemie C (koolstof)
- Andere voorkomende elementen beperkt
Halogenen (Cl, Br, I)
H, O, N, P, S
Koolstof is in staat om alle mogelijke soorten bindingen aan te gaan (4 v.e -)
Altijd streven naar octetstructuur
1. Voorstellingswijzen voor organische verbindingen
- Net als bij anorganische chemie
Brutoformule
Lewis-notatie
Structuurformule
Skeletnotatie
- 2 theorieën om verbindingen te verklaren
Valentiebindingstheorie
Binding = overlapping van 2 orbitalen
Beide atomen voelen elkaars aanwezigheid, maar geen e-overdracht
Hoe groter de overlap, hoe sterker de binding
Molecuulorbitaaltheorie
- Hybridisatie van koolstof
C in grondtoestand: 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 2-waardig
C in hybridisatietoestand: 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 4-waardig
Excitatie van 1 e- in 2s-orbitaal
A.d.h.v. begrip over orbitalen is het mogelijk om bindingen te beschrijven
Overlap van 2 atoomorbitalen vorming van een molecuulorbitaal
Afhankelijk van aantal bindingspartners moeten atoomorbitalen omgezet worden
naar hybride orbitalen (zie algemene chemie)
Sp3-hybridisatie overlap orbitalen van 4 atomen
Enkel σ-bindingen (kort en sterk)
Hoek van 109,5°
2
Sp -hybridisatie 3 bindingspartners in een vlak
3 σ-bindingen en 1 π-binding
Hoek van 120°
Sp-hybridisatie 2 partners in elkaars verlengde
2 σ-bindingen en 2 π-bindingen
Hoek van 180°
Hybridisatie van N (1 vrij e-paar)
Sp3 3 σ
Sp2 2 σ en 1 π
Sp 1 σ en 2 π
Hybridisatie van O (2 vrije e-paren)
Sp3 2 σ
Sp 1 σ en 1 π
1.1.Brutoformule en onverzadigdheidsgraad
, - Brutoformule
Geeft info over de procentuele samenstelling
Homo-atomen: C en H
Hetero-atomen: Chloor Broom FINOS
Geeft info over graad van onverzadigdheid
CnH2n+2: verzadigde binding
CnH2n: binding met 1 onverzadigdheid (db of ring)
CnH2n-2: twee onverzadigdheden (2 db, 3-dubbele b of ring met db)
Halogenen of andere 1-waardige elementen kunnen elk waterstofatoom
vervangen en veranderen de onverzadigdheid niet (C nH2n+1X CnH2n+2)
Tweewaardige elementen (O en S) kunnen genegeerd worden bij de bepaling
van de onverzadigdheid (CnH2n+2O CnH2n+2)
Driewaardige elementen (N en P) vallen weg samen met een waterstof
(CnH2n+3N CnH2n+2)
C3H9NO (veel verschillende mogelijke structuren)
O weg = C3H9N
N weg – 1 H= C3H8 onverzadigdheid = CnH2n+2 (0 onverzadigdheden)
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