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Samenvatting Organische chemie: structuur

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Samenvatting van de cursus met de slides van de cursus Organische Chemie: structuur gegeven door Prof. Dr. G. Triest. Geeft een goed overzicht over de te kennen theorie. Best leren met eigen geschreven notities uit de les, de klemtoon ligt elk jaar anders.

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  • 22 janvier 2018
  • 54
  • 2017/2018
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Par: Semakk • 5 année de cela

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nathalievancaster
Nathalie van Caster Organische chemie 2017-2018



2017-2018




ORGANISCHE CHEMIE: STRUCTUUR
PROF. DR. G. TRIEST


NATHALIE VAN CASTER
VRIJE UNIVERSITEIT BRUSSEL
Bachelor Biologie



0

,Nathalie van Caster Organische chemie 2017-2018


Inhoudsopgave
Hoofdstuk 2: klassen van organische elementen .................................................................................... 4
1. Koolwaterstoffen ......................................................................................................................... 4
Classificatie ...................................................................................................................................... 4
Notatieafspraken voor een koolwaterstof-structuur ...................................................................... 5
1.1. Lineaire koolwaterstoffen of Alkanen ................................................................................. 5
1.2. Vertakte koolwaterstoffen .................................................................................................. 5
1.3. Cyclische koolwaterstoffen ................................................................................................. 6
1.4. Alkenen en alkynen ............................................................................................................. 6
1.5. Aromatische verbindingen .................................................................................................. 8
2. Structuren met heteroatomen .................................................................................................... 8
2.1. Halogeniden/Halogeenalkanen ........................................................................................... 9
2.2. Alcoholen en ethers: structuren met C, H en O .................................................................. 9
2.3. Aldehyden en ketonen: structuren met C, H en O .............................................................. 9
2.4. Carbonzuren en esters: structuren met C, H en O ............................................................ 10
2.5. Aminen .............................................................................................................................. 11
2.6. Amiden, nitrillen en nitroverbindingen ............................................................................. 11
2.7. Overzicht en nomenclatuur van belangrijke functionele groepen.................................... 12
Hoofdstuk 3: Moleculaire structuur van koolstofverbindingen ............................................................ 13
1. Inleiding ..................................................................................................................................... 13
2. Elektronenconfiguratie en orbitalen ......................................................................................... 13
2.1. S-orbitalen ......................................................................................................................... 14
2.2. P-orbitalen ......................................................................................................................... 15
2.3. D-orbitalen......................................................................................................................... 15
3. Chemische binding .................................................................................................................... 17
1. Sigma en phi-binding ............................................................................................................. 20
4. Het sp3-gehybridiseerde koolstofatoom ................................................................................... 20
5. Het sp2-gehybridiseerde koolstofatoom ................................................................................... 21
6. Het driedubbelgebonden koolstofatoom.................................................................................. 21
7. Polycentrische molecule-orbitalen (PCMO’s) ........................................................................... 22
7.1. Butadieen .......................................................................................................................... 22
7.2. Het allyl kation ................................................................................................................... 23
7.3. Het allylradicaal ................................................................................................................. 24
7.4. Het allylanion ..................................................................................................................... 25
Hoofdstuk 4: Stabiliteit van organische verbindingen .......................................................................... 26
1. Energieopname ......................................................................................................................... 26



1

,Nathalie van Caster Organische chemie 2017-2018


2. De gevolgen van temperatuursverhoging ................................................................................. 27
Hoofdstuk 5: Dynamische geometrie .................................................................................................... 28
1. Dynamische processen: thermodynamische en kinetische aspecten ....................................... 28
1.1. Kinetische aspect ............................................................................................................... 28
2. De piramidale en in-vlak inversie .............................................................................................. 29
3. Torsie aan σ-bindingen .............................................................................................................. 30
4. Rotatie rond π-bindingen .......................................................................................................... 32
4.1. De chemie van het zien ..................................................................................................... 33
5. Conformatie-analyse van cyclo-alkanen ................................................................................... 34
5.1. Ringspanning: grootte en oorsprong................................................................................. 34
5.2. Vierringen (cyclobutanen) ................................................................................................. 35
5.3. Vijfringen (cylcopentanen) ................................................................................................ 35
5.4. Zesringen (cyclohexanen) .................................................................................................. 36
5.5. Gesubstitueerde cyclohexanen ......................................................................................... 37
5.6. Polygesubstitueerde cyclohexanen ................................................................................... 38
Hoofdstuk 6: Chiraliteit en diastereoisomerie ...................................................................................... 39
1. Inleidende begrippen ................................................................................................................ 39
2. Chiraliteit ................................................................................................................................... 39
2.1. Nomenclatuur.................................................................................................................... 39
2.2. Eigenschappen van enantiomeren .................................................................................... 39
2.3. Soorten chirale verbindingen (ter info) ............................................................................. 40
3. Diastereomerie .......................................................................................................................... 41
4. Prochiraliteit en stereotopie ..................................................................................................... 42
Hoofdstuk 7: Intermoleculaire interacties ............................................................................................ 43
1. Inleiding ..................................................................................................................................... 43
Hoofdstuk 8: Aciditeit en basiciteit ....................................................................................................... 46
1. Protontransfer evenwichten ( Brönsted- Lowry concept) ........................................................ 46
2. Het verband tussen structuur en thermodynamische aciditeit (basiciteit) .............................. 47
2.1 Elektronegativiteit ............................................................................................................. 47
2.2 Inductieve en mesomere effecten .................................................................................... 47
2.3 Solventeffecten ................................................................................................................. 48
3. Verschillende klassen van zuren en basen ................................................................................ 48
3.1 Oxyzuren............................................................................................................................ 48
4. Stikstofzuren en -basen ............................................................................................................. 50
5. Koolstofzuren en -basen............................................................................................................ 52
6. Solventeffecten op aciditeit en basiciteit .................................................................................. 53



2

,Nathalie van Caster Organische chemie 2017-2018


7. Kinetische aciditeit .................................................................................................................... 53
8. Lewiszuren en lewisbasen ......................................................................................................... 53




3

,Nathalie van Caster Organische chemie 2017-2018


Hoofdstuk 2: klassen van organische elementen

1. Koolwaterstoffen

→ Koolstof heeft een vierwaardig karakter (4 bindingen mogelijk)
→ is stabiel in oneindig lange ketens, vb. polymeren zoals poly-ethyleen

Koolwaterstoffen = verbindingen van koolstof en waterstof

Dubbele binding C = Alkenen
Methaan
Driedubbele binding C = Alkynen

→ onverzadigde
Ethaan


Etheen


Ethyn


→ lineaire keten of ringstructuren met enkele, dubbele of driedubbele bindingen
 Kleine ringen met driedubbele binding zijn niet stabiel! (achtring is de kleinst stabiele ring met
driedubbele bindingen)


Classificatie




Onverzadigd zijn verbindingen met dubbele of driedubbele bindingen!




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, Nathalie van Caster Organische chemie 2017-2018


Notatieafspraken voor een koolwaterstof-structuur
1. Koolstofatoom = vierwaardig!
2. Elk koolstofatoom moet een even aantal waterstofatomen hebben (en dus een even
molecuulmassa)
3. Lineaire verzadigde koolwaterstoffen: CnH2n+2
4. Eenvoudige voorstelling:




Enkele bindingen hebben een hoek, dubbele en driedubbele bindingen worden lineair
getekend. Altijd goed letten op het aantal C-atomen!

1.1. Lineaire koolwaterstoffen of Alkanen
→ brutoformule CnH2n+2
→ naamgeving: - aan




→ behoorlijk onreactief (parafinnen), vooral als oplosmiddel gebruikt.

1.2. Vertakte koolwaterstoffen

Naamgeving

1) Neem de langste keten met de meeste substituenten als basisketen = basis keten
(achtervoegsel -aan)
2) Identificeer de substituenten (achtervoegsel -yl)
3) Geef substituenten een plaatsnummer (eerste vertakking: kleinste nummer, …)
4) DEzelfdde substituenten samen nemen: di, tri, tetra, …
5) Rangschik substituenten alfabetisch (di, tri, tetra, etc tellen niet mee)


Substituenten




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