Metabolisme: belangrijke tussenproducten in stofwisseling van de organen vb: glucose
Structureel: zeer grote koolhydraten vormen vezelachtige structuren die o.a. planten,
insecten en schaaldieren een skelet geven. Vb: ribose is structuurelement van RNA
Cel-cel interacties: door vertakte koolhydraten vb: bloedgroepensysteem bij mensen
MONOSACCHARIDEN
3 tot 7 koolstofatomen, ketogroep (=ketosen) of aldehydegroep (=aldosen)
Aldosen
Fisher projectie:
Meest geoxideerde groep boven
Horizontaal: boven vlak
Verticaal: onder vlak
D-suiker: OH groep op
voorlaatste C-atoom rechts
L-suiker: OH groep op voorlaatste
C-atoom links
Enantiomeren: spiegelbeelden
vb: D-glucose en L-glucose
Epimeren: OH-groep op 1 plaats anders
vb: D-glucose en D-galactose
Triosen en tetrosen: lineair, vrije
aldehyden of ketosen
interne ringvorming:
Pentosen en hexosen
additiereactie aldehyde + alcohol = acetal
5 ring: furanose (met OH van C4), 6 ring: pyranose (met OH van C5)
Dubbele binding w gebroken -> nieuwe binding
OH-groep naar boven of beneden -> belangrijk bij vertering
C1 nieuwe asymmetrisch C-atoom
2 anomere vormen (ringvormen): α: C1-OH aan dezelfde kant van de D- of L-OH en β: C1-OH
aan andere kant van de D- of L-OH mutarotatie = omzetting α -> β
Ringprojectie: Haworth projectie
Haworth projectie:
Fisher: OH links Haworth: OH boven
Fisher: OH rechts Haworth: OH beneden
D-suikers: CH2OH boven vlak
O brug rechts achteraan, C1 rechts ervan
D-suikers: OH onder vlak = α anomeer, OH boven vlak = β anomeer
L-suikers: OH boven vlak = α anomeer, OH onder vlak = β anomeer
, Ketosen
Ringvorming: additiereactie met C2 en OH van C5 (5 ring) of C6 (6 ring) ->
vorming hemiketal -> nieuwe anomere C-atoom is C2
Voorbeelden:
Glucose: belangrijkste monosaccharide
eindproduct vertering, levert acetylgroepen voor citroenzuurcyclus
energie
Galactose: pectine van planten, onderdeel lactose melkeiwit
wordt omgezet naar glucose
Fructose: honing en fruit, onderdeel sucrose
Ribose en 2-deoxy-ribose: onderdeel nucleotiden RNA en DNA
2 monosacchariden verbonden door glycosidische binding, minstens 1 glycosidische OH en afsplitsing
water
Waar ring gesloten is, variabel dus alfa (binding onder de ring) of beta (binding boven de ring)
Voorbeelden:
Sucrose: suiker van in de keuken, 1 D-glucose en 1 D-fructose gebonden door 1α-2β glycosidische
binding
Beide anomere C-atomen betrokken, dus geen vrije
hemiactelgroep, dus geen reducerend suiker
Lactose: zoogdiermelk, β-D-galactopyranose en β-D-glucopyranose gebonden door β1-4
glycosidische binding
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