Moleculen: hoorcollege aantekeningen organische
chemie
Hoorcollege 1: inleiding organische chemie
Organische chemie bestaat uit vijf delen:
- Atoom- en molecuulbouw
- Stereochemie
- Reactiemechanismen
- Koolhydraten
- Lipiden
- Oude betekenis organisch: alles dat met leven te maken heeft. Organische verbindingen zijn
afkomstig van levende weefsels.
- Nieuwe betekenis organisch: Organische verbindingen: verbindingen die koolstof bevatten.
- Oude theorie niet meer houdbaar: in 1828 Friedrich Wöhler: anorganisch mineraal verhitten
een ‘organisch component’ wordt gevormd (ureum, dit komt uit een levend wezen).
- Koolstof is zo interessant omdat je er heel vele verbinden mee kan maken
- In 1869 publiceerde Dmitri Mendelejev het periodiek systeem.
o Atoomnummer: staat boven letter: geeft het aantal protonen aan.
o Elektronenverdeling: nummers rechtsboven
o Massagetal: onderaan: aantal protonen + neutronen
o Isotopen: zelfde atoomnummer, andere massa (zelfde aantal protonen, ander aantal
neutronen).
Gebruiken voor datering (C-14 vervalt langzaam naar C-13, C-12, enz.)
Sommige isotopen zijn radioactief: andere proeven mee doen.
- Het meest interessant voor het maken van een molecuul zijn de elektronen.
- Elektronen zitten niet allemaal op dezelfde positie: verschillende schillen.
o Deeltjes in vaste ‘discrete’ baan met eigen energieniveau
o In de eerste schil plek voor 2 elektronen, middelste schil voor 8, buitenste schil voor
6.
Edelgas: reageert niet: hebben een volle schil
- Atomen vormen bindingen omdat ze naar de edelgasconfiguratie willen gaan.
o Octetregel: 8 elektronen in de buitenste schil willen hebben: meest gunstig.
Behalve waterstof (wil 2 elektronen)
- Twee manieren om octetregel te bereiken:
o Elektronen stelen/delen of afgeven: lithium en natrium lijken op elkaar: allebei 1
elektron kwijt willen.
Een ionbinding wordt gevormd door de aantrekkingskracht tussen ionen
met tegengestelde lading. Dit is geen covalente binding maar en
elektrostatische binding. Behoren tot de anorganische chemie. Vormen vaak
een kristalrooster.
Elektronegativiteit is een maat voor hoe graag een atoom een elektron af wil
staan of opnemen. Overdracht elektron (ionbinding) vindt plaats als verschil
ongeveer > 2 is.
~1~
, o Elektronen delen covalente binding vormen.
Als je allebei meerdere elektronen over hebt of mist.
Niet-polaire covalente binding: gebonden atomen zijn hetzelfde.
Polaire covalente binding: groot verschil in elektronegativiteit: de ene trekt
harder dan de andere.
Lewisstructuren: manier om covalente bindingen weer te geven (puntjes of
streepjes)
Laten zien of atomen losse elektronenparen hebben
Laten zien of atomen een formele lading hebben:
o Aantal elektronen in binding tellen voor de helft voor de
formele lading.
o Bv H3O+ ion: drie enkele bindingen en één paar elektronen:
dus in totaal 5 elektronen: één elektron te kort: pluslading.
Stikstof 5 elektronen in buitenste schil: drie elektronen te kort:
vormt drie bindingen.
De lewisstructuur laat niet de ruimtelijke structuur van een
molecuul zien. Hiervoor heb je de quantum mechanica nodig.
- Opstellen Lewisstructuur:
o Benodigde elektronen (BE) om octetten te vormen.
o Valentie-elektronen (alle elektronen in buitenste schil bij elkaar optellen) (VE)
o VE/2= totaal aantal paren (TP)
o (BE-VE)/2 = aantal gedeelde paren= aantal covalente bindingen (GP)
o TP-GP= aantal eenzame paren
HC2: orbitalen
- Andere theorie elektronen:
o Vanaf 1924 golfkarakter: quantum mechnica.
o Kans functie van waar je een negatief deeltje (elektron) gaat aantreffen.
o Erwin Schrödinger heeft deze theorie bedacht.
- Orbital: ruimte waarin een elektron verdeeld is. In elke orbital 2 elektronen.
o 1e schil: 1s orbital (2e-)
o 2e schil: 2s orbital en drie 2p orbitalen (8e -)
o 3e schil: 3s orbital en drie 3p orbitalen (en d orbitalen) (18e -)
- Voor vullen van de orbitals 3 regels:
o Opvullen van laag naar hoog energieniveau
o Pauli exclusion principe: niet meer dan twee per orbital, tegengestelde spin
o Regel van Hund: gedegenereerde orbitals eerst in lege orbitals
~2~
, In de p orbitalen eerst allemaal 1 elektron, pas als in 2px, 2py en 2pz een
elektron zit, komt er bij 2px een elektron bij.
- 1s-orbital is symmetrisch rond de kern.
- 2s orbital: zelfde vorm als 1s, wolk ligt alleen iets verder weg van de kern. Wolk op grotere
afstand van de kern.
- p orbital: hebben eigenlijk twee knopen/maxima: een wolk boven de kern en een wolk
onder de kern. Niet symmetrisch. Op het knooppunt is de kans bijna 0 dat je het elektron
ziet. Als je drie p orbitals hebt, staan ze alle drie loodrecht op elkaar.
- Grondtoestand komt niet vaak voor: willen schillen of orbitals gevuld hebben.
- Molecular orbitals: combinatie orbitals maken: bij een binding gaan de twee losse orbitals
overlappen.
o Hoe groter de overlap, hoe lager de potentiele energie is. Kernen mogen ook niet te
ver bij elkaar komen, anders gaan ze elkaar afstoten. Er is dus een bepaald optimum.
o De afstand in een molecuulbinding wordt uitgedrukt in Angstrom= 0,1 nm= 10 -10 m
~3~
chemie
Hoorcollege 1: inleiding organische chemie
Organische chemie bestaat uit vijf delen:
- Atoom- en molecuulbouw
- Stereochemie
- Reactiemechanismen
- Koolhydraten
- Lipiden
- Oude betekenis organisch: alles dat met leven te maken heeft. Organische verbindingen zijn
afkomstig van levende weefsels.
- Nieuwe betekenis organisch: Organische verbindingen: verbindingen die koolstof bevatten.
- Oude theorie niet meer houdbaar: in 1828 Friedrich Wöhler: anorganisch mineraal verhitten
een ‘organisch component’ wordt gevormd (ureum, dit komt uit een levend wezen).
- Koolstof is zo interessant omdat je er heel vele verbinden mee kan maken
- In 1869 publiceerde Dmitri Mendelejev het periodiek systeem.
o Atoomnummer: staat boven letter: geeft het aantal protonen aan.
o Elektronenverdeling: nummers rechtsboven
o Massagetal: onderaan: aantal protonen + neutronen
o Isotopen: zelfde atoomnummer, andere massa (zelfde aantal protonen, ander aantal
neutronen).
Gebruiken voor datering (C-14 vervalt langzaam naar C-13, C-12, enz.)
Sommige isotopen zijn radioactief: andere proeven mee doen.
- Het meest interessant voor het maken van een molecuul zijn de elektronen.
- Elektronen zitten niet allemaal op dezelfde positie: verschillende schillen.
o Deeltjes in vaste ‘discrete’ baan met eigen energieniveau
o In de eerste schil plek voor 2 elektronen, middelste schil voor 8, buitenste schil voor
6.
Edelgas: reageert niet: hebben een volle schil
- Atomen vormen bindingen omdat ze naar de edelgasconfiguratie willen gaan.
o Octetregel: 8 elektronen in de buitenste schil willen hebben: meest gunstig.
Behalve waterstof (wil 2 elektronen)
- Twee manieren om octetregel te bereiken:
o Elektronen stelen/delen of afgeven: lithium en natrium lijken op elkaar: allebei 1
elektron kwijt willen.
Een ionbinding wordt gevormd door de aantrekkingskracht tussen ionen
met tegengestelde lading. Dit is geen covalente binding maar en
elektrostatische binding. Behoren tot de anorganische chemie. Vormen vaak
een kristalrooster.
Elektronegativiteit is een maat voor hoe graag een atoom een elektron af wil
staan of opnemen. Overdracht elektron (ionbinding) vindt plaats als verschil
ongeveer > 2 is.
~1~
, o Elektronen delen covalente binding vormen.
Als je allebei meerdere elektronen over hebt of mist.
Niet-polaire covalente binding: gebonden atomen zijn hetzelfde.
Polaire covalente binding: groot verschil in elektronegativiteit: de ene trekt
harder dan de andere.
Lewisstructuren: manier om covalente bindingen weer te geven (puntjes of
streepjes)
Laten zien of atomen losse elektronenparen hebben
Laten zien of atomen een formele lading hebben:
o Aantal elektronen in binding tellen voor de helft voor de
formele lading.
o Bv H3O+ ion: drie enkele bindingen en één paar elektronen:
dus in totaal 5 elektronen: één elektron te kort: pluslading.
Stikstof 5 elektronen in buitenste schil: drie elektronen te kort:
vormt drie bindingen.
De lewisstructuur laat niet de ruimtelijke structuur van een
molecuul zien. Hiervoor heb je de quantum mechanica nodig.
- Opstellen Lewisstructuur:
o Benodigde elektronen (BE) om octetten te vormen.
o Valentie-elektronen (alle elektronen in buitenste schil bij elkaar optellen) (VE)
o VE/2= totaal aantal paren (TP)
o (BE-VE)/2 = aantal gedeelde paren= aantal covalente bindingen (GP)
o TP-GP= aantal eenzame paren
HC2: orbitalen
- Andere theorie elektronen:
o Vanaf 1924 golfkarakter: quantum mechnica.
o Kans functie van waar je een negatief deeltje (elektron) gaat aantreffen.
o Erwin Schrödinger heeft deze theorie bedacht.
- Orbital: ruimte waarin een elektron verdeeld is. In elke orbital 2 elektronen.
o 1e schil: 1s orbital (2e-)
o 2e schil: 2s orbital en drie 2p orbitalen (8e -)
o 3e schil: 3s orbital en drie 3p orbitalen (en d orbitalen) (18e -)
- Voor vullen van de orbitals 3 regels:
o Opvullen van laag naar hoog energieniveau
o Pauli exclusion principe: niet meer dan twee per orbital, tegengestelde spin
o Regel van Hund: gedegenereerde orbitals eerst in lege orbitals
~2~
, In de p orbitalen eerst allemaal 1 elektron, pas als in 2px, 2py en 2pz een
elektron zit, komt er bij 2px een elektron bij.
- 1s-orbital is symmetrisch rond de kern.
- 2s orbital: zelfde vorm als 1s, wolk ligt alleen iets verder weg van de kern. Wolk op grotere
afstand van de kern.
- p orbital: hebben eigenlijk twee knopen/maxima: een wolk boven de kern en een wolk
onder de kern. Niet symmetrisch. Op het knooppunt is de kans bijna 0 dat je het elektron
ziet. Als je drie p orbitals hebt, staan ze alle drie loodrecht op elkaar.
- Grondtoestand komt niet vaak voor: willen schillen of orbitals gevuld hebben.
- Molecular orbitals: combinatie orbitals maken: bij een binding gaan de twee losse orbitals
overlappen.
o Hoe groter de overlap, hoe lager de potentiele energie is. Kernen mogen ook niet te
ver bij elkaar komen, anders gaan ze elkaar afstoten. Er is dus een bepaald optimum.
o De afstand in een molecuulbinding wordt uitgedrukt in Angstrom= 0,1 nm= 10 -10 m
~3~
