H1. Opfrissing basiskennis organische chemie
1. Koolwaterstoffen
Koolstof (C), waterstof (H), zuurstof (O) en stikstof (N) zijn de belangrijkste atomen die voorkomen in
de organische chemie
Een koolwaterstof (KWS) = een molecule die enkel bestaat uit koolstof (C) en waterstof (H)
Niet vertakte koolwaterstoffen hebben de eenvoudigste naam
➔ STAM + 1ste SUFFIX
➔ De stam is de naam van de hoofdketen
→ Dus tel het aantal C-atomen in de hoofdketen om de naam te weten
C1 Meth(a)- C8 Oct(a)-
C2 Eth(a- C9 Non(a)-
C3 Prop(a)- C10 Dec(a)-
C4 But(a)- C11 Undec(a)-
C5 Pent(a)- C12 Dodec(a)-
C6 Hex(a)- C13 Tridec(a)- ➔ Als het woord na de stam met
een klinker begint, schrijven
C7 Hept(a)- Cn Alk(a)-
we de a NIET
➔ Suffix 1 geeft de graad van verzadiging weer:
–aan De molecule is verzadigd (geen dubbele of drievoudige bindingen) → ALKAAN
–een De molecule heeft een dubbele binding (en is dus onverzadigd) → ALKEEN
–yn De molecule heeft een drievoudige binding (en is dus onverzadigd) → ALKYN
→ Als er meerdere dubbele bindingen of drievoudige bindingen zijn dan wordt er een
telwoord bijgezet:
▪ 2 dubbele en/of drievoudige bindingen → –di (bv. dieen of diyn)
▪ 3 dubbele en/of drievoudige bindingen → –tri (bv. trieen of triyn)
▪ 4 dubbele en/of drievoudige bindingen → –tetra (bv. tetraeen of tetrayn)
2. Functionele groepen
Functionele groepen bepalen de eigenschap(pen) van een molecule
→ De functionele groepen zijn:
,3. Ruimtelijke voorstellingen
Hoe teken je een Newman projectie?
1. Bekijk het molecule langs de centrale C-C-binding
→ Door deze binding wordt een cirkel getrokken
2. Teken alle substituenten voor en achter op de cirkel
→ Ze hebben onderling hoeken van 120°
→ De substituenten op de voorste koolstof worden met volle lijnen in de cirkel getekend om
aan te tonen dat ze vooraan staan
→ De substituenten op de achterste koolstof worden met kleine getekend die beginnen op
de rand van de cirkel om aan te tonen dat ze achteraan staan
Rond enkelvoudige bindingen (σ-bindingen) kan gedraaid worden
➔ Er zijn dus meerdere conformeren van eenzelfde molecule mogelijk
→ De verschillende standen hebben een verschillende energie
→ Hoe lager de energie, hoe meer stabiel de molecule is (= de voorkeursstand)
→
➔ Bij dit voorbeeld werd telkens
de voorste CH3 verder gedraaid
➔ Staggered = de laagste energie-
inhoud want minste hinder
→ Meest stabiel!
➔ Eclipsed = hoogste energie-
inhoud want meeste hinder
Ringen worden vaak in de Sawhorse projectie getekend:
= Cyclohexaan
➔ In werkelijkheid is een ring niet vlak
→ Al de koolstoffen zijn sp3 gehybridiseerd
→ Je kan ze plat maken maar dat is niet zo stabiel
➔ De stabielste vorm is de stoelconformatie!
,De Fisher projectie wordt vooral gebruikt bij suikers
➔ Afspraken:
▪ De hoofdketen (langste C-keten) teken je verticaal
▪ De hoofdfunctie (functionele groep die hoogst in tabel staat) teken je bovenaan
▪ De andere substituenten teken je horizontaal
▪ De horizontale lijnen komen naar je toe + de verticale wijzen naar achter
Van zijdelingse projectie naar Fisher projectie:
1. Plaats de langste C-keten verticaal
→ Zet de hoofdgroep bovenaan!
2. Draai de uiteinden (dus de hoofdgroep en het andere
uiteinde) naar achteren + naar elkaar toe
3. Zorg ervoor dat de horizontale bindingen naar voren
wijzen
Een asymmetrische koolstof (AKA) = een koolstofatoom in een organische verbinding die 4
verschillende groepen heeft gebonden
Optische isomeren:
▪ Zijn stereoisomeren met chiraliteit
→ Er zijn 2 mogelijke structuren die elkaars spiegelbeeld zijn (= enantiomeren)
→ Enantiomeren = moleculen die elkaars spiegelbeeld zijn maar toch niet identiek zijn (je
kan ze niet op elkaar leggen)
▪ Een C-atoom met 4 verschillende groepen is chiraal + is een asymmetrische koolstof (AKA)
→ Er zijn 2 verschillende manieren om de 4 groepen op het C-atoom te zetten
→ Die 2 manieren geven aanleiding tot 2 verschillende moleculen (= chiraliteit)
▪ Bv. alanine (α-aminozuur):
,4. Isomeren
Stereoisomeren hebben:
• Dezelfde chemische opbouw
→ Dus dezelfde functionele groep, dezelfde plaats van de functionele groep, de keten is op
dezelfde manier opgebouwd
• Een verschillende ruimtelijke schikking van de atomen
Geometrische isomeren:
▪ = Stereoisomeren zonder chiraliteit (zonder asymmetrie)
▪ Door een star gedeelte (dubbele binding of ringstructuur) in de molecule is er geen vrije
draaibaarheid mogelijk
→ Dit geeft aanleiding tot isomeren
▪ De isomeren bezitten andere fysische eigenschappen → hierdoor zijn ze wel duidelijk te
onderscheiden van elkaar
▪ Geometrische isomeren t.o.v. een dubbele binding:
1) Er is geen vrije draaibaarheid mogelijk
2) Op elk C-atoom van de dubbele binding staan 2 groepen
→ De positie van de 4 groepen t.o.v. elkaar staat dus vast
3) Cis / trans benaming
→ Cis isomeer als de 2 langste C-ketens aan dezelfde kant van de
dubbele binding staan
→ Trans isomeer als de 2 langste C-ketens aan tegenovergesteld kant
van de dubbele binding staan
Als cyclohexaan zich in de stoelvorm bevindt, dan zijn de axiale posities deze die
loodrecht (naar boven, naar beneden) staan, de equatoriale posities liggen horizontaal
Plaats van de substituenten/zijketens bij een ringstructuur:
Als er maar 1 substituent aanwezig is dan kan deze axiaal of equatoriaal staan
→ Equatoriaal is energetisch het meest gunstig
→
Grote groepen komen steeds voor in de equatoriale positie
→
Er wordt gestreefd naar zoveel mogelijk equatoriale geplaatste groepen
→
,H2. Koolhydraten
1. Wat zijn koolhydraten?
Koolhydraten (KH) = sachariden = glyciden
➔ Suikers/gluciden zijn een bijzondere vorm
→ Het zijn zoetsmakende glyciden/KH!
→ Suikers eindigen in hun naam met -OSE
➔ Algemene brutoformule: Cn(H2O)m
➔ Glucose (druivensuiker) is de meest voorkomende suiker in de natuur
→ Het speelt in ons metabolisme een centrale rol
→ Structuur:
Koolhydraten kunnen worden ingedeeld in 3 grote groepen:
Monosachariden
➢ = Enkelvoudige suikers die door hydrolyse niet verder te splitsen zijn in eenvoudige
suikers
➢ = De kleinste eenheid die de eigenschap heeft van een suiker
➢ Als deze worden opgesplitst heb je niet meer de eigenschappen van een suiker
→ Zonder de eigenschappen van een suiker kunnen ze niet meer gebruikt worden in
het lichaam (voor het metabolisme)
➢ Naargelang het aantal koolstofatomen in de molecule onderscheidt men:
◦ Triosen → 3 C-atomen in de structuur
◦ Tetrosen → 4 C-atomen
◦ Pentosen → 5 C-atomen
◦ Hexosen → 6 C-atomen
➢ Bv. glucose en fructose
→ Glucose is osmotisch actief ---> m.a.w. het trekt water aan
Oligosachariden
➢ = Samengestelde suikers die opgebouwd zijn uit 2 tot een 10-tal monosachariden
➢ Kunnen door hydrolyse in enkelvoudige suikers gesplitst worden
➢ Bv. disachariden, sacharose (tafelsuiker), lactose, maltose
→ Deze groepen zijn belangrijk want komen in veel voedingsstoffen voor
Polysachariden
➢ = Suikers die opgebouwd zijn uit een zeer groot aantal monosachariden (honderden)
→ Het zijn polymeren
➢ 2 soorten:
Verteerbare polysachariden → bv. zetmeel
Niet-verteerbare polysachariden → bv. cellulose
,2. Monosachariden
Indeling en nomenclatuur van monosachariden:
▪ Monosachariden zijn polyhydroxyaldehyden en polyhydroxyketonen
→ Er komen dus functionele groepen in voor namelijk:
→ Alcoholgroep (hydroxy) + aldehydegroep
→ Alcoholgroep (hydroxy) + ketogroep
▪ Monosachariden zijn enkelvoudige suikers → ze zijn niet te splitsen door hydrolyse
▪ Monosachariden zijn polyfunctionele verbindingen (verbindingen met meerdere functionele
groepen)
→ De functionele groepen zijn het gedeelte in de molecule die verantwoordelijk zijn voor de
reactie
▪ Monosachariden kunnen worden opgedeeld in 2 groepen afhankelijk van de functionele
groep:
1) Een aldose
→ = een suiker dat een aldehyde-functie bevat
→ Bv. D-glucose ➔ Het zijn beide
2) Een ketose hexosen
(6 C’s)
→ = een suiker dat een keton-functie bevat
→ Bv. D-fructose
▪
Stereochemie van monosachariden:
Suikers worden vaak voorgesteld met de fisherprojectie
➔ De hoofdketen (langste koolstofketen) staat verticaal
➔ De hoofdfunctie staat bovenaan
→ Voor een aldose is dat de aldehyde-functie en voor een ketose de keton-functie
---> De keton-functie kan niet bovenaan maar staat dan zoveel mogelijk naar boven
,Optische isomeren:
Zijn stereoisomeren met chiraliteit
→ Er zijn 2 mogelijke structuren die elkaars spiegelbeeld zijn (= enantiomeren)
→ Enantiomeren = moleculen die elkaars spiegelbeeld zijn maar toch niet identiek zijn (je
kan ze niet op elkaar leggen)
Een C-atoom met 4 verschillende groepen is chiraal + is een AKA
→ Er zijn 2 verschillende manieren om de 4 groepen op het C-atoom te zetten
→ Die 2 manieren geven aanleiding tot 2 verschillende moleculen (= chiraliteit)
Naamgeving van optische isomeren:
→ Dezelfde regels voor bepaling van prioriteit (Cahn-Ingold-Prelog regels):
1) Bepaald voor elke groep welke prioriteit het heeft
→ Hoogste atoomnr. hoogste prioriteit + laagste atoomnr. laagste prioriteit
→1>2>3>4
2) Draai de molecule zo dat de groep met de laagste prioriteit
naar achteren ligt
3) Draai/tel (met vinger) van 1 naar 2 naar 3
→ R als de draaiing in wijzerzin is
→ S als de draaiing in tegenwijzerzin is
Enantiomeren van glyceraldehyde:
➔ D-suiker als de voorlaatste OH-groep rechts van de hoogst genummerde
AKA staat
➔ L-suiker als de voorlaatste OH-groep links van de hoogst genummerde
AKA staat
➔ + als het gepolariseerd licht met de klok mee draait
➔ - als het gepolariseerd licht tegen de klok in draait
D-suikers zijn de meest natuurlijke → L-suikers zijn meestal synthetisch
De belangrijkste monosachariden:
▪ Glucose (druivensuiker of dextrose)
= Een aldohexose
Is een hele belangrijke molecule → staat centraal in het hele metabolisme
Wordt in het bloed gemonitord
De positie van de OH-groep op de 5de koolstof bepaalt of het de D-vorm (OH rechts) of
L-vorm (OH links) is
→ De D-vorm komt het meeste voor in de natuur
→
➔ Het zijn enantiomeren van elkaar want ze zijn
elkaars spiegelbeeld
, ▪ Fructose (vruchtensuiker of levulose)
= Een ketohexose
Heeft dezelfde brutoformule als glucose maar is een ketohexose (glucose is een aldohexose)
Komt ook in een aantal metabole pathways voor (bij glycolyse)
Er is een D- en een L-vorm van:
▪ Galactose
= Een aldohexose
Wordt in de lever snel omgezet in glucose (de primaire brandstof)
Structuur:
De cyclische structuur van monosachariden:
➔ Wanneer een aldehyde of keton wordt opgelost in een alcohol, ontstaat er een evenwicht
tussen de vrije carbonylverbinding en het hemiacetaal of hemiketaal (tussenproduct)
→ Het evenwicht ligt vooral naar de kant van de vrije carbonylverbinding (dus naar links)
➔ Bij een voldoende grote molecule die zowel een carbonylgroep als een hydroxylgroep bevat
kan een intramoleculaire hemiacetaal- of hemiketaalvorming ontstaan
→ Gevolg: er ontstaat een ringstructuur ---> een 5-ring of 6-ring (meest stabiel)
,Een furanose = een suiker/koolhydraat in de vorm van een 5-ring
➔ Kunnen worden gesynthetiseerd vanuit een suiker met 4 of 5 koolstoffen
➔ ➔ = Een aldotetrose want 4C’s + aldehydegroep
➔ De hydroxylgroep kan met de carbonylgroep reageren
waarbij een ringstructuur ontstaat
→ De O van de hydroxylgroep komt mee in de ring terecht
→ De O van de carbonylgroep wordt een hydroxylgroep
buiten de ring
---> Anomere of glycosidische hydroxyl
= de nieuw gevormd OH-groep op C1
➔ Het evenwicht ligt naar rechts
➔ De ringsluiting grijpt plaats tussen C1 en C4 dus de AKA’s
blijven behouden
→ Dus de stereochemie blijft ook behouden
➔ Voorbeeld: D-erythrose
➔ Draai de molecule 90° zodat de OH-groepen naar beneden liggen
→ C1,2,3 en 4 vormen een soort ‘kuip’
→ Er moet een rotatie optreden tussen C3 en C4 zodat de
hydroxylgroep van C4 kan reageren met de carbonylgroep van C1
om een ring te vormen
➔ Er ontstaat een nieuw gevormde AKA (C1)
→ Er worden dus 2 epimeren gevormd
---> Deze 2 epimeren worden anomeren genoemd + de nieuw
gevormde AKA wordt de anomere koolstof genoemd
---> Anomeren = stereo-isomeren van een KH in ringvorm
---> Epimeren = subklassen van diastereomeren die meer dan 1
AKA bevatten maar die van elkaar verschillen in de
configuratie bij slechts 1 AKA
➔ α-anomeer als de OH-groep op de anomere koolstof naar onder
gericht is
➔ β-anomeer als de OH-groep op de anomere koolstof naar boven
is gericht
→ ENKEL BIJ D-SUIKERS! (bij L-suiker is het omgekeerd)
➔ Voorbeeld: D-Ribose
➔ Er kan ook een furanose gevormd worden vertrekkende van een
suiker met 5C’s
→ De ring wordt gevormd tussen de carbonylgroep op C1 en de
hydroxylgroep op C4 (i.p.v. de laatste C)
→ De CH2OH van op C5 komt buiten de ring terecht en wordt
dus een substituent
➔ Er is een rotatie nodig tussen C3 en C4 om de OH-groep op C4 in
de juiste positie te zetten om een ring te kunnen maken
, Een pyranose = een suiker/koolhydraat in de vorm van een 6-ring
➔ Kunnen worden gesynthetiseerd vanuit een suiker met 5 of 6 koolstoffen
➔
➔ = Een aldopentose want 5C’s + aldehydegroep
➔ Er is weer een hemiacetaalvorming tussen de
carbonylgroep op C1 en de hydroxylgroep op C5
→ Er wordt een 6-ring gevormd
➔ Voorbeeld: D-ribose
➔ D-suiker want de OH-groep op de hoogst genummerde AKA
staat rechts
➔ Er is een ringvorming tussen de hydroxylgroep op C5 en de
carbonylgroep op C1
➔ Voorbeeld: D-Glucose
➔ Er kan ook een pyranose gevormd worden vertrekkende
van een suiker met 6C’s
→ Ofwel wordt er een ring gevormd met de hydroxylgroep
op C5 ofwel met de hydroxylgroep op C4!
---> NOOIT met de OH-groep op C6 want dan hebben we
een 7-ring i.p.v. een 6-ring
➔ In dit geval is er een rotatie nodig tussen C4 en C5 om de
OH-groep op C5 in de juiste positie te zetten om een ring te
kunnen maken
→ De CH2OH komt buiten de ring terecht
➔ Als de OH-groep op C4 wordt gebruikt voor de hemiacetaal-
vorming dan zal er rotatie tussen C3 en C4 nodig zijn
→ CH2OH-CH2OH komt buiten de ring terecht
➔ Vanuit een D-glucose (hexose) kunnen 4 cyclische
structuren gemaakt worden!
Les avantages d'acheter des résumés chez Stuvia:
Qualité garantie par les avis des clients
Les clients de Stuvia ont évalués plus de 700 000 résumés. C'est comme ça que vous savez que vous achetez les meilleurs documents.
L’achat facile et rapide
Vous pouvez payer rapidement avec iDeal, carte de crédit ou Stuvia-crédit pour les résumés. Il n'y a pas d'adhésion nécessaire.
Focus sur l’essentiel
Vos camarades écrivent eux-mêmes les notes d’étude, c’est pourquoi les documents sont toujours fiables et à jour. Cela garantit que vous arrivez rapidement au coeur du matériel.
Foire aux questions
Qu'est-ce que j'obtiens en achetant ce document ?
Vous obtenez un PDF, disponible immédiatement après votre achat. Le document acheté est accessible à tout moment, n'importe où et indéfiniment via votre profil.
Garantie de remboursement : comment ça marche ?
Notre garantie de satisfaction garantit que vous trouverez toujours un document d'étude qui vous convient. Vous remplissez un formulaire et notre équipe du service client s'occupe du reste.
Auprès de qui est-ce que j'achète ce résumé ?
Stuvia est une place de marché. Alors, vous n'achetez donc pas ce document chez nous, mais auprès du vendeur nimarnatin. Stuvia facilite les paiements au vendeur.
Est-ce que j'aurai un abonnement?
Non, vous n'achetez ce résumé que pour €13,55. Vous n'êtes lié à rien après votre achat.
