Dit is een samenvatting van cel I, organische chemie; gegeven door Frederic Lynen. In deze samenvatting staat alle theorie vermeld met de nodige afbeeldingen.
Cel I: Organische Chemie
Inhoud
H1: Stereochemie – De ruimtelijke structuur van het koolstofskelet ............................. 4
Inleiding ............................................................................................................... 4
Methaan............................................................................................................... 4
Ethaan en conformationele isomerie ...................................................................... 4
Newmanprojectie ................................................................................................. 5
Propaan ............................................................................................................... 6
Butaan ................................................................................................................. 6
De ruimtelijke structuur van alkenen en alkynen...................................................... 7
De ruimtelijke structuur van cyclische verbindingen ................................................ 7
H2: Stereo-isomerie en stereochemie – Het belang van de derde dimensie in de chemie
............................................................................................................................. 11
Stereo-isomerie: inleiding.................................................................................... 11
Wanneer is een koolstof stereogeen? ................................................................... 11
Moleculen met 1 stereogeen centrum zijn chiraal en vormen een enantiomeer paar 11
Optische activiteit ............................................................................................... 12
Een geschikte voorstelling van stereo-isomeren: de Fisherprojectie........................ 12
Een geschikte naamgeving voor stereo-isomeren .................................................. 13
De R,S nomenclatuurregels ................................................................................. 13
Moleculen met meerdere stereogene centra ......................................................... 13
Fysische en chemische eigenschappen van stereo-isomeren ................................ 14
Chemische, biochemische en biomedische relevantie van stereo-isomerie ............ 14
Andere vormen van stereo-isomerie ..................................................................... 16
H3: Inleiding tot organische reactiviteit – chemische transformaties .......................... 17
Inleiding ............................................................................................................. 17
Energetische aspecten van chemische reacties .................................................... 17
Reactiemechanismen: terminologie ..................................................................... 17
H4: Inleiding tot reactiviteit – Organische aciditeit en basiciteit .................................. 19
Proton-transferevenwichten (Brönsted-Lowry concept) ......................................... 19
Oxyzuren ............................................................................................................ 20
,H5: Organische reactiviteit – Nucleofiele substitutie ................................................. 21
Inleiding ............................................................................................................. 21
Het Sn2 mechanisme .......................................................................................... 21
Het Sn1 mechanisme .......................................................................................... 22
Welk mechanisme geniet voorkeur? ..................................................................... 24
H6: Organische reactiviteit - Eliminatie .................................................................... 25
Het E2 mechanisme ............................................................................................ 25
Het E1 mechanisme ............................................................................................ 25
Eliminatie of substitutie? ..................................................................................... 26
H7: Organische reactiviteit – Additie aan de π-binding ............................................... 27
Additie van zuren HX ........................................................................................... 27
Additie van water ................................................................................................ 28
Additie van waterstof........................................................................................... 28
Chemische eigenschappen van diënen ................................................................ 29
H8: Organische reactiviteit – Radikaalreacties .......................................................... 30
Halogenering van alkanen ................................................................................... 30
Ketenreacties ..................................................................................................... 31
De stabiliteit van C-radikalen ............................................................................... 31
H9: Organische reactiviteit – Reactiviteit van de carbonylgroep.................................. 32
Reactie van nucleofielen: additie van alcoholen en amines .................................... 32
Keto-enol tautomerie – aldolcondensaties............................................................ 35
H10: Organische reactiviteit – De carboxylgroep en afgeleide functionele groepen ...... 38
Nomenclatuur .................................................................................................... 38
Fysische eigenschappen van carbonzuren ............................................................ 38
Carbonzuren: de sterkste ‘natuurlijke’ organische zuren ........................................ 39
Derivaten van carbonzuur .................................................................................... 39
De zuur-gekatalyseerde verestering van carbonzuren: Fisher-verestering ................ 40
Een bijzondere klasse van verbindingen in de biochemie van het leven: fosfo-esters en
fosfo-anhydriden ................................................................................................ 41
Aminocarbonzuren ............................................................................................. 44
Esters en amiden ................................................................................................ 44
H11: Organische reactiviteit – Oxidatie en reductie ................................................... 45
, Inleiding ............................................................................................................. 45
H12: Organische reactiviteit – Suikers: structuur en chemie ...................................... 46
Suikers: definities en indeling .............................................................................. 46
Monosachariden ................................................................................................. 46
De cyclische structuur van monosachariden ........................................................ 47
, H1: Stereochemie – De ruimtelijke structuur van het
koolstofskelet
Inleiding
Sp3: 4 sigmabindingen, tetraëder, valentiehoeken 109°
(SG= som van aantal bindingen en vrije elektronenparen)
Dierlijke vetten: hoog gehalte aan stearinezuur
Plantaardige vetten: meer oliezuur
Methaan
- Statisch beeld van methaan (evenwichtswaarden)
- Voorstelling die overeenkomt met kleinste energie-inhoud
- In werk: bindingsafstanden en valentiehoeken fluctueren rondom de
evenwichtswaarden ➔ bewegingsenergie (ekin) van molecule bij botsing wordt
omgezet tot inwendige energie (epot)
- Hoe hoger de temp, hoe groter de gemid bewegingsenergie, hoe meer botsingen
met andere moleculen, verhoging inwendige energie
- Bindingen kunnen gebroken worden
Ethaan en conformationele isomerie
Geëclipseerd: elke C-H binding op het ene C-atoom
staat precies tegenover een C-H binding van het
naburig C-atoom. → H dicht bij elkaar in de buurt ->
repulsie
Geschrankt: de hoek gevormd door 2 C-H bindingen op het naburig C-atoom snijdt
precies het midden door → H verder van elkaar -> energetisch gunstiger
Les avantages d'acheter des résumés chez Stuvia:
Qualité garantie par les avis des clients
Les clients de Stuvia ont évalués plus de 700 000 résumés. C'est comme ça que vous savez que vous achetez les meilleurs documents.
L’achat facile et rapide
Vous pouvez payer rapidement avec iDeal, carte de crédit ou Stuvia-crédit pour les résumés. Il n'y a pas d'adhésion nécessaire.
Focus sur l’essentiel
Vos camarades écrivent eux-mêmes les notes d’étude, c’est pourquoi les documents sont toujours fiables et à jour. Cela garantit que vous arrivez rapidement au coeur du matériel.
Foire aux questions
Qu'est-ce que j'obtiens en achetant ce document ?
Vous obtenez un PDF, disponible immédiatement après votre achat. Le document acheté est accessible à tout moment, n'importe où et indéfiniment via votre profil.
Garantie de remboursement : comment ça marche ?
Notre garantie de satisfaction garantit que vous trouverez toujours un document d'étude qui vous convient. Vous remplissez un formulaire et notre équipe du service client s'occupe du reste.
Auprès de qui est-ce que j'achète ce résumé ?
Stuvia est une place de marché. Alors, vous n'achetez donc pas ce document chez nous, mais auprès du vendeur dentalstudentfa. Stuvia facilite les paiements au vendeur.
Est-ce que j'aurai un abonnement?
Non, vous n'achetez ce résumé que pour €8,88. Vous n'êtes lié à rien après votre achat.
