Hoofdstuk 2: Koolhydraten
Inleiding
• kool-hydraat
o koolstof en water
o = suikers, sacchariden
• algemene formule
o (CH2 O)n
• belang koolhydraten
o voedsel, energiebron, structuurelement celwand …
• indeling op basis van grootte
o monosaccharide
▪ 1 enkel polyhydroxyl-aldehyde/keton
o oligosaccharide
▪ korte ketens van monosacchariden
o polysaccharide
▪ meer dan 20 monosaccharide units
1
,Monosacchariden
= Aldehyden of ketonen met 1 of meer hydroxylgroepen, onvertakte keten
Naamgeving
• aldehyde of keton?
o aldose
o ketose → ketongroep altijd 2de C
• aantal koolstoffen?
o triose
o tetrose
o pentose
o hexose
o …
Chiraal centra
• mogelijkheid tot stereo-isomeren
o enantiomeren: volledig spiegelbeeld
▪ alle OH verwisselt
o diastereomeren: niet alle chirale centra verandert
▪ niet alle OH verwisselt
▪ epimeer: 1 chiraal centra verandert
• hoeveel stereo-isomeren?
o 2x met x = # chirale centra
o helft is L, andere helft is D
• bepaling D of L
o chiraal centrum verst verwijdert v/d carbonylgroep
o D: OH-groep staat rechts
o L: OH-groep staat links
o D-glucose nr L-glucose
▪ ALLE chirale centra moeten veranderen
▪ zo niet is het een ander suiker
Structuur monosacchariden
• vormen meestal een ringstructuur
o vanaf 5 of meer C’s
o gevolg v/d vorming hemiacetaal (aldehyden) of hemiketaal (ketonen)
o vorming extra chiraal centrum
• Aldehyde/keton + alcohol → hemiacetaal/-ketaal
o =O w een OH
o O met koolstofketen toegevoegd
o C van carbonylgroep w een nieuw chiraal centrum
2
,• -/-configuratie
o = anomeer
o anomeer C = nieuw chiraal centrum
o anomeerreferentieatoom
▪ verst verwijderde chiraal centrum van originele carbonylgroep
▪ kijken nr hydroxymethylgroep
o
▪ hydroxyl v/h anomeer C ligt aan andere kant t.o.v. hydroxymethylgroep op
het anomeerreferentieatoom
o
▪ hydroxyl v/h anomeer C ligt aan zelfde kant t.o.v. van hydroxymethylgroep op
het anomeerreferentieatoom
• bij ketonen is de ring kleiner
o omdat carbonyl niet eindstandig is
o carbonyl-C in ring C2 i.p.v. C1
• pyranose of furanose
o pyranose bij zesringen
o furanose bij vijfringen
• stoelconformatie kunnen herkennen
3
, Werkwijze van Fischer nr Haworth
• teken fischer-projectie
o nummer de C’s
o duidt de hoekpunten aan met cirkel
• teken de juiste ringstructuur leeg
o anomeer C rechts plaatsen
o nummer rest C’s in wijzerzin zetten
• hydroxymethylgroep van C5 plaatsen
o D-suiker: omhoog
o L-suiker: omlaag
• OH op anomere C plaatsen
o : tegenovergesteld dan hydroxymethylgroep
o : zelfde als hydroxymethylgroep
• rest OH’s plaatsen
o fischer rechts: omlaag
o fischer links: omhoog
Oxidatie-reductie-reactie
• monosacchariden werken reduceren
o w zelf geoxideerd
o reduceren een ander moleculen
• in lineaire vorm kan carbonyl geoxideerd w tot carboxyl
o verkrijging carbonzuur
o in ringstructuur is er geen carbonyl
4
Les avantages d'acheter des résumés chez Stuvia:
Qualité garantie par les avis des clients
Les clients de Stuvia ont évalués plus de 700 000 résumés. C'est comme ça que vous savez que vous achetez les meilleurs documents.
L’achat facile et rapide
Vous pouvez payer rapidement avec iDeal, carte de crédit ou Stuvia-crédit pour les résumés. Il n'y a pas d'adhésion nécessaire.
Focus sur l’essentiel
Vos camarades écrivent eux-mêmes les notes d’étude, c’est pourquoi les documents sont toujours fiables et à jour. Cela garantit que vous arrivez rapidement au coeur du matériel.
Foire aux questions
Qu'est-ce que j'obtiens en achetant ce document ?
Vous obtenez un PDF, disponible immédiatement après votre achat. Le document acheté est accessible à tout moment, n'importe où et indéfiniment via votre profil.
Garantie de remboursement : comment ça marche ?
Notre garantie de satisfaction garantit que vous trouverez toujours un document d'étude qui vous convient. Vous remplissez un formulaire et notre équipe du service client s'occupe du reste.
Auprès de qui est-ce que j'achète ce résumé ?
Stuvia est une place de marché. Alors, vous n'achetez donc pas ce document chez nous, mais auprès du vendeur emmalambrechts4. Stuvia facilite les paiements au vendeur.
Est-ce que j'aurai un abonnement?
Non, vous n'achetez ce résumé que pour €3,59. Vous n'êtes lié à rien après votre achat.