Levensmiddelenchemie
Hoofdstuk 1: Eiwitten
Eiwitten (proteïnen) komen in alle levende materie voor. Eiwitten zijn polymeren die zijn opgebouwd
uit aminozuren. Aminozuren bestaan uit een aminogroep (-NH2) en een (carbon)zuurgroep (-COOH).
Alle aminozuren hebben dezelfde algemene structuur. Ze verschillen alleen van elkaar door
verschillende restgroepen. Twintig verschillende aminozuren vormen de bouwstenen voor de eiwitten
die in ons lichaam voorkomen.
Glycine is het aminozuur met de eenvoudigste structuur. Veel aminozuren waren al voor de structurele
naamgeving bekend. Doordat de structurele namen meestal lang zijn, worden ze vaak bij hun triviale
naam benoemd. Daarnaast is er een 3-lettersymbool en een 1-lettersymbool.
Van alle aminozuren, behalve glycine, bestaan twee verschillende varianten. De verschillende vormen
komen uit de ruimtelijke structuur die de aminozuren innemen. Het bestaan van verschillende
ruimtelijke structuren van hetzelfde molecuul wordt stereo-isomerie genoemd.
Stereo-isomeren: moleculen met dezelfde
molecuulformule, dezelfde structuurformule,
maar een verschillende ruimtelijke structuur.
Moleculen waarvan verschillende stereo-
isomeren bestaan, hebben één algemeen
kenmerk: ze bevatten 1 of meer
asymmetrische koolstofatomen.
Asymmetrische koolstofatomen zijn
koolstofatomen waaraan 4 verschillende
groepen zijn verbonden. De lengte van de
groep die aan de koolstof is verbonden maakt
niet uit, de hele groep telt mee. Een
asymmetrisch koolstofatoom wordt in de
structuurformule weergegeven met een *. Om
onderscheid te kunnen maken tussen twee
verschillende stereo-isomeren worden de
letters L en D gebruikt.
Voor alle aminozuren, met uitzondering van
glycine, zijn dus minimaal twee stereo-
isomeren. De eiwitten die in de natuur worden
opgebouwd bestaan allemaal uit de L-variant. Dit is de variant die ons lichaam herkent en kan
gebruiken als voedingsstof. De functionaliteit van aminozuren wordt beïnvloedt door de ruimtelijke
ordening van het aminozuur.
Door de aanwezigheid van een carbonzuurgroep (-COOH) kan het aminozuur zure eigenschappen
vertonen. Door de aanwezigheid van een aminogroep (-NH2) kan het aminozuur ook basische
eigenschappen vertonen. Ook de restgroep kan nog basische of zure eigenschappen hebben.
Amfoteer: een molecuul dat in water zowel zure als basische eigenschappen heeft.
1
, Zuur: een stof die bij het oplossen in water H+-ionen kan afstaan.
Base: een stof die bij oplossen in water H+-ionen kan opnemen.
Afhankelijk van de zuurtegraad van de oplossing heeft een aminozuur een netto positieve lading,
negatieve lading of neutrale lading. De zuurtegraad waarbij een aminozuur netto geen lading heeft,
wordt het iso-elektrisch punt (IEP of pl) genoemd. Voor de 20 aminozuren die onze eiwitten opmaken
kan je de pl in BINAS tabel 67H1 vinden.
Voorbeeld: in een zure oplossing zullen voor H+-ionen aanwezig zijn en zal glycine een H+-ion
opnemen en dus positief worden. In een basische oplossing zijn juist weinig H +-ionen aanwezig en zal
glycine een H+-ion afstaan.
Bovenstaande weergave van glycine bij pl klopt feitelijk niet.
Aminozuren komen bij een zuurtegraad rond het pl voor als
zogenoemde zwitterionen, ionen met zowel een positieve als
negatieve lading in het ion. Onderstaande afbeelding is dus
beter:
De pl van aminozuren is verschillend. De restgroep van de
aminozuren bepaalt mede de hoogte van de pl. Apolaire
restgroepen hebben weinig invloed op de pl. Aminozuren
met een zure restgroep zullen een relatief lage pl hebben. Aminozuren met een basische restgroep
zullen hoge pl hebben.
Op basis van de eigenschappen van de restgroep kunnen de aminozuren worden ingedeeld in
verschillende groepen. Indeling volgens BINAS tabel 67H1:
Op basis van de voedingskundige aspecten van de aminozuren kan ook de volgende indeling worden
gemaakt:
- essentiële aminozuren
Kunnen niet door het menselijk lichaam gemaakt worden en moeten dus in de
voeding(seiwitten) aanwezig zijn.
- Semi-essentiële aminozuren
Kunnen wel door het lichaam worden gemaakt, maar in bepaalde omstandigheden niet.
- Overige aminozuren
Kunnen door het menselijk lichaam gemaakt worden en hoeven dus niet perse in de
voedingseiwitten te zitten.
In levensmiddelen komen aminozuren vaak in gebonden vorm (in eiwitten) voor. In vrije vorm kunnen
ze een belangrijk effect hebben op de smaak. Glycine geeft bijvoorbeeld een zoete smaak en
glutaminezuur zorgt voor een smaak als vleesbouillon.
2
Hoofdstuk 1: Eiwitten
Eiwitten (proteïnen) komen in alle levende materie voor. Eiwitten zijn polymeren die zijn opgebouwd
uit aminozuren. Aminozuren bestaan uit een aminogroep (-NH2) en een (carbon)zuurgroep (-COOH).
Alle aminozuren hebben dezelfde algemene structuur. Ze verschillen alleen van elkaar door
verschillende restgroepen. Twintig verschillende aminozuren vormen de bouwstenen voor de eiwitten
die in ons lichaam voorkomen.
Glycine is het aminozuur met de eenvoudigste structuur. Veel aminozuren waren al voor de structurele
naamgeving bekend. Doordat de structurele namen meestal lang zijn, worden ze vaak bij hun triviale
naam benoemd. Daarnaast is er een 3-lettersymbool en een 1-lettersymbool.
Van alle aminozuren, behalve glycine, bestaan twee verschillende varianten. De verschillende vormen
komen uit de ruimtelijke structuur die de aminozuren innemen. Het bestaan van verschillende
ruimtelijke structuren van hetzelfde molecuul wordt stereo-isomerie genoemd.
Stereo-isomeren: moleculen met dezelfde
molecuulformule, dezelfde structuurformule,
maar een verschillende ruimtelijke structuur.
Moleculen waarvan verschillende stereo-
isomeren bestaan, hebben één algemeen
kenmerk: ze bevatten 1 of meer
asymmetrische koolstofatomen.
Asymmetrische koolstofatomen zijn
koolstofatomen waaraan 4 verschillende
groepen zijn verbonden. De lengte van de
groep die aan de koolstof is verbonden maakt
niet uit, de hele groep telt mee. Een
asymmetrisch koolstofatoom wordt in de
structuurformule weergegeven met een *. Om
onderscheid te kunnen maken tussen twee
verschillende stereo-isomeren worden de
letters L en D gebruikt.
Voor alle aminozuren, met uitzondering van
glycine, zijn dus minimaal twee stereo-
isomeren. De eiwitten die in de natuur worden
opgebouwd bestaan allemaal uit de L-variant. Dit is de variant die ons lichaam herkent en kan
gebruiken als voedingsstof. De functionaliteit van aminozuren wordt beïnvloedt door de ruimtelijke
ordening van het aminozuur.
Door de aanwezigheid van een carbonzuurgroep (-COOH) kan het aminozuur zure eigenschappen
vertonen. Door de aanwezigheid van een aminogroep (-NH2) kan het aminozuur ook basische
eigenschappen vertonen. Ook de restgroep kan nog basische of zure eigenschappen hebben.
Amfoteer: een molecuul dat in water zowel zure als basische eigenschappen heeft.
1
, Zuur: een stof die bij het oplossen in water H+-ionen kan afstaan.
Base: een stof die bij oplossen in water H+-ionen kan opnemen.
Afhankelijk van de zuurtegraad van de oplossing heeft een aminozuur een netto positieve lading,
negatieve lading of neutrale lading. De zuurtegraad waarbij een aminozuur netto geen lading heeft,
wordt het iso-elektrisch punt (IEP of pl) genoemd. Voor de 20 aminozuren die onze eiwitten opmaken
kan je de pl in BINAS tabel 67H1 vinden.
Voorbeeld: in een zure oplossing zullen voor H+-ionen aanwezig zijn en zal glycine een H+-ion
opnemen en dus positief worden. In een basische oplossing zijn juist weinig H +-ionen aanwezig en zal
glycine een H+-ion afstaan.
Bovenstaande weergave van glycine bij pl klopt feitelijk niet.
Aminozuren komen bij een zuurtegraad rond het pl voor als
zogenoemde zwitterionen, ionen met zowel een positieve als
negatieve lading in het ion. Onderstaande afbeelding is dus
beter:
De pl van aminozuren is verschillend. De restgroep van de
aminozuren bepaalt mede de hoogte van de pl. Apolaire
restgroepen hebben weinig invloed op de pl. Aminozuren
met een zure restgroep zullen een relatief lage pl hebben. Aminozuren met een basische restgroep
zullen hoge pl hebben.
Op basis van de eigenschappen van de restgroep kunnen de aminozuren worden ingedeeld in
verschillende groepen. Indeling volgens BINAS tabel 67H1:
Op basis van de voedingskundige aspecten van de aminozuren kan ook de volgende indeling worden
gemaakt:
- essentiële aminozuren
Kunnen niet door het menselijk lichaam gemaakt worden en moeten dus in de
voeding(seiwitten) aanwezig zijn.
- Semi-essentiële aminozuren
Kunnen wel door het lichaam worden gemaakt, maar in bepaalde omstandigheden niet.
- Overige aminozuren
Kunnen door het menselijk lichaam gemaakt worden en hoeven dus niet perse in de
voedingseiwitten te zitten.
In levensmiddelen komen aminozuren vaak in gebonden vorm (in eiwitten) voor. In vrije vorm kunnen
ze een belangrijk effect hebben op de smaak. Glycine geeft bijvoorbeeld een zoete smaak en
glutaminezuur zorgt voor een smaak als vleesbouillon.
2
