Samenvatting
Samenvatting Organische Chemie
- Instelling
- Universiteit Gent (UGent)
Samenvatting van 57 pagina's voor het vak Organische chemie aan de UGent (Organische Chemie)
[Meer zien]Voorbeeld 4 van de 57 pagina's
Voorbeeld 4 van de 57 pagina's
In winkelwagen
Voorbeeld van de inhoud
AlkanenNomenclatuur Bouw
Basis: Meth - Eth - Prop - But - Pent - Hex - Hept - Oct - Non - Decaan Methaan: sp3 gehybridiseerde C
Substituent: -aan → -yl Ethaan: verschillende conformaties
Voorvoegsel n- : onvertakt, eindstandig C aan hoofdketen 1) Staggered
Voorvoegsel iso- : < 6C, 1 vertakte C op voorlaatste plaats (vanaf hoofdketen) torsiehoek ϕ = 60*
Voorvoegsel sec- : < 6C, 1 vertakte C op 2de voorlaatste plaats (vanaf hoofdketen) 2) Eclipsed
Voorvoegsel tert- : < 6C, 2 vertakte C op voorlaatste plaats (vanaf hoofdketen) torsiehoek ϕ = 0*
Voorvoegsel neo- : < 6C, voorlaatste C (vanaf hoofdketen) gebonden aan 4 methylgroepen
Conformaties In gauche/eclipsed: CH3’s dicht bij elkaar → sterische hindering →
= rotatiebarrière < 100 kJ/mol repulsiekrachten → ↑E
Newman-projectie: kijken langs centraal C - bindingen voor tot middelpunt -
bindingen achter tot cirkel
Ethaan:
Staggered: CH bindingen verst van elkaar → min E
Eclipsed: CH bindingen dichtst bij elkaar → max E
Wisselt door rotatie rond C-C: rotatiebarrière 12kJ/mol → < 100 kJ/mol →
overwonnen bij kamer T. → vrije rotatie rond C-C
Propaan:
Rotatiebarrière = 13 kJ/mol
Geen grote sterisch hindering bij eclipsed: H,CH3 interactie > H,H bij eclipsed
Butaan:
C1-2 en C3-4 propaan
C2-3:
1) Staggered gauche: CH3’s onder 60* 3) Eclipsed: CH3, CH3 en H, CH3
2) Staggered anti: CH3’s onder 180*
1
,Fysische eigenschappen Reacties
Apolair: slecht oplosbaar in polaire oplosmiddelen, mengbaar met Weinig reactief: krachtige reactieomstandigheden
apolaire Geen atomen met vrije e--paren
Zwakke Van der Waalskrachten tussen alkaanmol
Breken σ-bindingen C-C en C-H → homolytisch (vorming radicalen)
Kookpunt: indicatie E nodig om VdW krachten te breken
Halogenering en oxidatie
↑ MM → ↑ VdW interactie → ↑ kookpunt Chlorering van methaan:
Lineaire mol: VdW interactie > vertakte mol
→ ↑ kookpunt n-alkanen dan vertakte
Smeltpunt: indicatie voor mate waarin molecule in kristalrooster passen
↑ symmetrie → ↑ smeltpunt
Pentaan,hexaan: laagkokend oplosmiddel voor apolaire verbindingen
Dichtheid << dichtheid water: bij extractie apo. verbindingen uit waterige
oplossing: bovenlaag: alkaan, onderlaag: water
Biologische eigenschappen
Paraffinen: weinig affiniteit om reacties aan te gaan
Weinig schimmels/bacteriën verteren alkanen
→ meeste org niet in staat om ze op te nemen en te verbranden
Hoogkokende zuivere alk (mineraal-olie) als laxeermiddel (gevaar:
oplossen van vet-oplosbare vitaminen)
Olie in milieu: traag afgebroken, schadelijk voor dieren
Oxidatie van alkanen:
Organisch materiaal van plantaardig/dierlijk afval Hoge activerings-E
Geen miljoenen jaren wachten tot olie/steenkool Alkaan/O2: explosieve reactie 5-80% alkaan
Omzetbaar tot methaan en andere org. verbindingen Radicaal-kettingreactie (•O-OH en •OH)
Bruikbare processen voor omzetting biomassa in E Halogeenalkanen als brandvertragers
2
,Petroleum, kolen en biomassa
Organische C-verbindingen: uit CO2 en H2O via fotosynthese (katalyse groen pigment chlorofyl en enzymen) met energie van zonlicht
Uit natuurlijk organisch materiaal opgehoopt in geologische formaties: via anaërobe bacteriën kws’en ontstaan (aardgas/olie)
Aardgas: vooral CH4, beetje ethaan, propaan, butaan
Aardolie: complex mengsel lineaire/vertakte alk, cycloalk en aromaten
gefractioneerde destillatie: #fracties ingedeeld volgens kookpunt
Benzine: belangrijke fractie met econ. belang → veel processen om andere fracties om te zetten naar benzine
Andere aardoliefracties: aanleveren grondstoffen voor synthetische vezels, plastics, detergentia, verf, geneesmiddelen …
Steenkool: omzetting opgehoopt org. mat. onder hoge druk in geologische formaties, complexer,
toepassing: verhitting zonder O2 → cokes en koolteer → destillatie: aromaten + andere
voor E productie via verbranding
Cycloalkanen .
Inleiding
Kws met sp3-gehybridiseerde C atomen in ringstructuur
Benoemen: cyclo-, nummering begint bij meest gesubstitueerde C atoom
Meerdere ringen:
o 1 gemeenschappelijke C: spiro[#C afzonderlijke ringen](alkaan totaal #C)
o 2 gemeenschappelijke C: gecondenseerd ringsysteem
o > 2 gemeenschappelijke C: gebrugd ringsysteem → #C tussen bruggenhoofd tussen [ ]
Heterocyclisch ringsysteem = ≥ 1 C vervangen in cyclo
Bv. suikers: tetrahydropyraan en tetrahydrofuran
3
, Geometrische isomerie Cyclohexaan
2 substituenten: cis-trans-gesubstitueerd → verschillen = geometrische isomeren Niet-vlakke conformatie (vlak: eclipsed interacties)
Ringstructuur: geen volledig vrije draaibaarheid rond bindingen zonder breking 2 conformaties zonder hoekspanning (hoek 109*):
Glucose: naburige groepen trans
Galactose: C4 OH cis met C3/5 → andere eigenschappen (bv. zoetheid)
o boot-conformatie: hogere E aan C2-3 en C5-6 H’s eclipsed
sterische hinder binnenste H’s aan C1/4
Cyclopropaan, cyclobutaan, cyclopentaan o stoel-conformatie: stabielst want geen sterische hinder met
CH bindingen (staggered)
Cyclopropaan:
o vlakke driering: H atomen eclipsed (hoge E)
o bindingshoeken (60) wijken af van normale (109,5)
o Orbitalen CC niet optimaal lineair voor overlap
→ zwakkere binding: verlies bindingsE = hoekspanning → reacties tot
opengebroken ring Overgang:
Cyclobutaan: 6 CH loodrecht op ring = axiale bindingen
o bindingshoeken 90 (minder hoekspanning) 6 CH in het vlak = equatoriale bindingen
o HCH bindingshoek 112: niet geheel vlak axiale en equatoriale gaan over in elkaar via stoel boot
o gevouwen: vermijden eclipsed tussen CH en CC
→ 1 atoom 25* uit vlak conformatieverandering snel bij kamerT
→ 2 conformaties in snel evenwicht bij kamerT
Cyclopentaan:
o extra hoekverbuiging om eclipsed te mijden: 1 C uit vlak
→ envelop conformatie: bindingshoeken 105, tussen delen molecuul 30
o verbuiging loopt door hele ring: pseudorotatie
4
Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:
√ Verzekerd van kwaliteit door reviews
Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!
Snel en makkelijk kopen
Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, Bancontact of creditcard voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.
Focus op de essentie
Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper BrentUGent. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €2,99. Je zit daarna nergens aan vast.
Is Stuvia te vertrouwen?
4,6 sterren op Google & Trustpilot (+1000 reviews)
Afgelopen 30 dagen zijn er 53340 samenvattingen verkocht
Opgericht in 2010, al 14 jaar dé plek om samenvattingen te kopen