Synthese van 3 chloorpentaan (VC2-D-Organische synthese 1)

Synthese van 3-chloorpentaan
Uitvoerend(en):
Studentengroep: VCP-12
Datum: 30-06-2020


Samenvatting
3-chloorpentaan werd gesynthetiseerd uit 3-pentanol door een Sn1
substitutiereactie met HCl als reactant en H2SO4 als oplosmiddel. Na de
destillatie werd de waterlaag en organische laag gescheiden. De organische laag
werd gedroogd met magnesiumsulfaat en gefiltreerd. Met de
rotatiefilmverdamper werd het oplosmiddel verwijderd uit het reactiemengsel.
De productopbrengst was 1,7g. De zuiverheid werd geanalyseerd met de
gaschromatografie (circa 89%). De functionele groepen werden met behulp van
IR bevestigd (C-H en C-Cl pieken). De brekingsindex werd gemeten (1.402) en
met de H-NMR werd de moleculaire structuur van de stof bevestigd. Het product
was licht verontreinigd met MTBE.



Inleiding
In dit experiment zal via een substitutiereactie (SN1-reactie) met 3-pentanol het
OH deel omgezet worden in chloor. Hieruit vormt 3-chloorpentaan. Zie figuur 1
voor de reactievergelijking.




Figuur 1: Het reactieschema naar 3-choorpentaan

Het uiteindelijke product wordt geanalyseerd met GC, NMR, IR en refractometer.



Materiaal en Methode (lit. 5)



Een 100ml driehalskolf werd in een ijs / zoutbad geplaatst (3 delen ijs en 1 deel
zout). Aan deze kolf werd geconcentreerd zoutzuur (37%) (21 ml )(0,03 mol en 1
eq) toegevoegd. Hierna werd druppelsgewijs 96% zwavelzuur (3,8 ml) )(0,07 mol
en 1 eq) aan de oplossing toegevoegd. Na verwijdering van het ijsbad werd 3-
chloorpentaan (4,6 ml) (0,04 mol en 1 eq) aan het reactiemengsel toegevoegd.
Het reactiemengsel werd 75 minuten onder terugvloeikoeling gekookt bij 110 ° C
en het gas werd opgevangen met een gasvanger. Het reactiemengsel werd
gekoeld tot kamertemperatuur en de waterlaag werd met een scheidsrechter
verwijderd na toevoeging van MTBE (30 ml). De organische laag werd gewassen
met 5% natriumbicarbonaatoplossing (50 ml) en tweemaal met water (50 ml).

1

, De organische laag werd gedroogd met magnesiumsulfaat en gefiltreerd met
een büchner-trechter. Het reactiemengsel werd overgebracht in een
voorgewogen 100mL rondbodemkolf met NS29-stopper. Het organische
oplosmiddel (MTBE) werd van het filtraat gescheiden met een
rotatiefilmverdamper. Er werd 1,7 g vloeistof verkregen.

Het product werd met GC (MTBE, 1000ppm(1mg/mL), Injector: 90°C, Split: 50,
Kolom Mid-polair, 30m* 0.32mm * 5 µm film flow:1 mL/min, 100°C) IR en 1H-NMR
(Chloroform, CDCl3) geanalyseerd.



Resultaten
Uit 4,6 ml 3-pentanol (0.04 mol, 1eq) werd het volgende verkregen, zie tabel 1:

3-CHLOORPENTAAN EXPERIMENT THEORETISCH


OPBRENGST 1,7 g 4,5 g

KOOKPUNT BIJ 1ATM 98,3 ˚C

BREKINGSINDEX 1.402 1.403

DICHTHEID 0.867 g/cm3
MOLAIRE MASSA 106.594 g/mol



Tabel 1: Synthese gegevens van 3-chloorpentaan

Theoretische opbrengst: 1,7g/ (0.08mol *106.594g/mol) *100 = 20% (3-
chloorpentaan)

Gaschromatografie
Uit de resultaten van de GC-meting, zijn vier pieken te zien. Dit houdt in dat er in
het mengsel vier stoffen aanwezig zijn. Het oplosmiddel MTBE heeft het laagste
kookpunt dus de eerste piek is van het oplosmiddel (lit.3). De 3 e piek is
vermoedelijk van 3-chloorpentaan. In tabel 2 staan de GC-resultaten gegeven.



STOF RETENTIETIJD (MIN) HOEVEELHEID (%)
MTBE 2.408 Oplosmiddel
3- 2.842 88,6
CHLOORPENTAAN

Tabel 2: GC-resultaten

Area 3 / Area totaal * 100 = 958276/ 1081792 = 88,6%

2