Hoofdstuk 4 : organische verbindingen met stikstof, zwavel en halogenen – hoe dit instuderen?
N - Stikstofhoudende functionele groepen: aminen, iminen, nitrilen, amiden
S - Zwavelhoudende functionele groepen: thiolen (alcoholen), thioamiden (amiden), sulfonzuren (zwavelzuur)
Functionele groepen met halogenen: halogeenalkanen, zuurhalogeniden
1. Enkele vragen aangaande de leerstof
1) Het verband tussen zuurstof en zwavel kunnen weergeven, alsook het verband tussen Cl, I, F en Br.
O & S staan in PSE in zelfde groep → vergelijkbare eigenschappen/e- config. (VIa – onder elkaar)
Cl, I, F, Br staan in PSE in zelfde groep → vergelijkbare eigenschappen/e- config. (VIIa – onder elkaar)
2) De elektronenconfiguratie van stikstof kunnen weergeven met hierop verdergaande, op basis van de mogelijke
bindingen tussen C, H, N en O, de soorten organische stikstofverbindingen kunnen opsommen, maar ook
schematisch ??? kunnen weergeven.
7 e- verdeeld over: 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1
K-schil L-schil
3 bindingen mogelijk
Mogelijke bindingen tss C, H en N en O:
Aminen (= 3 enkelvoudige bindingen aan N)
• Primaire aminen
• Secundaire aminen
• Tertiaire aminen
Iminen (= 1 dubbele en 1 enkelvoudige binding aan N)
Nitrillen (=cyaniden) (= 1 drievoudige binding aan N)
Mogelijke bindingen tss C, H, N en O:
Amiden (vertrekkende ve carbonzuur COOH → OH-groep vervangen door:)
• Eindstandige amiden
→ OH-groep vervangen door NH2-groep
• N-gesubstitueerde amiden
→ OH-groep vervangen door NHR-groep
• N,N – gedisubstitueerde amiden
→ OH-groep vervangen door RHR’-groep
1
, 3) Voorbeelden in skeletformule kunnen geven van eenvoudige aminen.
Propylamine Pentylamine
4) Voorbeelden kunnen geven van biogene aminen. = aangemaakt in lichaam
Dopamine
Adrenaline
Serotonine
Histamine
5) Het ontstaan van H-bruggen bij aminen kunnen uitleggen.
Bindingen NC en NH → gepolariseerd = ontstaan ve dipoolmolecule (-N +H)
→ hierdoor ontstaan v H-bruggen tss 2 moleculen
→ enkel bij primaire en secundaire aminen
6) Weten waarom het kookpunt van aminen lager is dan het overeenkomende alcohol,
maar hoger is dan de overeenkomende alkaan.
Kookpunt alkaan < kookpunt primaire amine < kookpunt overeenkomende alcohol
Oorzaak:
Alkanen → geen H-bruggen = lager kookpunt
Aminen → wel H-bruggen = ➖ N trekt ➕ H-atomen aan
Alcoholen → sterkere H-bruggen dan aminen = hoger kookpunt
7) Weten waarom secundaire aminen in vergelijking met hun primaire vorm een hoger kookpunt hebben.
kookpunt primaire aminen < kookpunt secundaire aminen
Oorzaak:
Secundaire aminen → hoger moleculair gewicht = recht evenredig met kookpunt
Hoe hoger ⬆️ het molecuulgewicht → hoe hoger ⬆️ het kookpunt.
8) De oplosbaarheid van aminen in water kunnen beschrijven.
Wateroplosbaarheid vd ‘lagere’ aminen (⬆️) > wateroplosbaarheid vd ‘hogere’ aminen
(= aminen met <5 C-atomen) (= aminen met 5 of meer C-atomen)
Oorzaak:
Aminen → dipolair (= aantrekken en afstoten v e- = oplossen in water)
Maar: indien veel C-atomen = groter wordend apolair gedeelte = daling vd wateroplosbaarheid
9) De amiden kunnen indelen met hierbij een algemene voorstelling van skeletformule.
(vertrekkende ve carbonzuur COOH → OH-groep vervangen door:)
• Eindstandige amiden
→ OH-groep vervangen door NH2-groep
• N-gesubstitueerde amiden
→ OH-groep vervangen door NHR-groep
• N,N – gedisubstitueerde amiden
→ OH-groep vervangen door RHR’-groep
2
Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:
Verzekerd van kwaliteit door reviews
Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!
Snel en makkelijk kopen
Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, creditcard of Stuvia-tegoed voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.
Focus op de essentie
Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper carolinelaevaert. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €5,48. Je zit daarna nergens aan vast.