Samenvatting
Samenvatting Organische Chemie - Klein's Organic Chemistry (9781119451051)
- Vak
- OSYN1 (OSYN1)
- Instelling
- Hogeschool Zuyd (HZ)
Samenvatting organische chemie uit Klein's Organic Chemistry (1051)
[Meer zien]Voorbeeld 4 van de 35 pagina's
Voorbeeld 4 van de 35 pagina's
In winkelwagengesponsord bericht van onze partner
Voorbeeld van de inhoud
OSYN1 Samenvatting Voor oefeningen en uitleg: Khan academyLes 1. Synthese van alkenen
Naamgeving
Functionele groepen
- Alkanen
- Alkenen
- Ketonen
- Aldehydes
- Carbonzuren
- Zuurchlorides
- Esters
- Aminen
- Amiden
- Alcoholen
- Ethers
Naamgeving
- Opbouw
o Bestaat uit 4 delen: (Stereochemie)-prefix stam suffix
Stereochemie alleen wanneer van toepassing
R/S
Cis/trans
Stam is het deel met de langste C-keten.
Prefix zijn de zijgroepen
Suffix is de functionele groep met de hoogste prioriteit.
Plek van de functionele groep tussen de stam en de suffix!
Voorbeeld: (R)-3-methylbutan-2-ol
o Stereochemie
HCNOF Hoe verder naar rechts, hoe hoger de prioriteit.
R/S-conformatie
Met de klok mee (rechtsom) R
Tegen de klok in (linksom) S
Laagste prioriteit moet naar achter wijzen!
Cis/trans
Zelfde kant Cis
Tegen over elkaar Trans
o Alkanen
Ring Cyclo-
Prefix: vervang -aan voor -yl.
Bijv. methyl of ethyl.
o Alkenen
Uitgang -aan vervangen voor -een.
Bijv. etheen of propeen.
Plek dubbele binding aangeven!
, Laagste nummer.
Stereochemie ook aangeven!
Bij twee zijgroepen Cis/trans.
Bijv. 3,3-dimethylcyclohex-1-een
o Alcoholen
Suffix -ol
Bijv. 4,5-dimethylhexan-2-ol
Prefix hydroxy
o Carbonylgroep = Functionele groep die bestaat uit een koolstofatoom dat met een
dubbele binding covalent gebonden is aan een zuurstofatoom.
o N-verbindingen
Amine: N met 3 R-groepen
R = C, H
Amide: Zie hierboven.
Naamgeving en stabiliteit alkenen
Naamgeving
- 2 substituenten
o Cis/trans conformatie
o E/Z mag ook gebruikt worden!
- 3 of 4 substituenten
o Geen cis/trans
o E/Z-conformatie
Tegenover elkaar E
Zelfde kant Z
- Alkeen als substituent
o Prefix
Vinyl
Allyl
Phenyl (Ph)
Methyleen
- Stabiliteit
o Afhankelijk van elektronen stuwende groepen ( C-groep = R)
Hoe meer C-groepen, hoe stabieler de dubbele binding.
o Afhankelijk door sterische effecten
Z/cis E/trans R-groepen aan zelfde C-atoom.
,Synthese van alkenen
- ∆G = ∆H -T∆S
o T = temperatuur
o S = entropie
- Onder pijl ∆ hoge temperatuur
E2
- De 2 mechanismepatronen gebeuren tegelijk
o Patroon 1: Protontransfer
o Patroon 2: Vertrekkende groep
- Altijd reactie met een sterke base.
- Ontstaat altijd een dubbele binding tussen alfa en beta koolstof.
- Stabiliteit
o Meest gehinderd H-atoom geeft het meest stabiele product.
o Kleine base
Kan goed reageren met meest gehinderde H-atoom
Hiermee krijg je het meest stabiele hoofdproduct
o Grote base
Kiest voor het reageren met het minst gehinderde H-atoom
Hiermee krijg je het minder stabiele hoofdproduct.
- Kleine base
o MeO-
o EtO-
o HO-
o NC-
- Grote bases
o tBuO-
o TEA
o LDA
- Wanneer er twee H-atomen op een beta plek zitten, kunnen er twee verschillende producten
ontstaan.
o Trans en Cis alkeen als producten.
- B-H en LG moeten tegenover (trans) elkaar staan ruimtelijk.
o Teken hiervoor een Newman projectie.
o Is dit niet het geval dan moet het molecuul zo gedraaid worden dat dit wel het geval
is.
- Bij een ring als reactant kan er alleen een reactie uitgevoerd worden op een b-H die in
tegengestelde richting staat als de LG
o Dus als de LG naar voren staat, kan er alleen een E2 reactie plaatsvinden op een b-H
die naar achter staat.
E1
- De 2 mechanismepatronen vinden plaats na elkaar.
- Omlegging kan tussendoor plaatsvinden.
- Altijd een zwakke base op een secundair of tertiair substraat.
- Als tussenstap een carbokation
, o Vlak
o Geen trans H
o Geen effect grote of kleine base
- Het meest stabiele product is altijd het hoofdproduct.
Les 2. Reacties met alkenen
Concept reacties met alkenen
Mechanismepatronen:
- Protontransfer
o Er wordt een proton overgedragen van het ene deeltje naar het andere deeltje (H +
verplaatst).
o Er wordt een H+ verplaatst.
o Er is een base en een zure H+ nodig (zuur-base reactie)
- Nucleofiele aanval
o Het nucleofiel valt mijn zijn elektronenparen het electrofiel aan.
o Er wordt een nieuwe binding gevormd
o Er is een nucleofiel en een elektrofiel nodig.
- Vertrekkende groep
o Er verdwijnt een groep uit het molecuul.
o Er wordt een binding verbroken.
o Er is een goede vertekkende groep nodig.
- Omlegging
o Er vindt een herschikking binnen het molecuul plaats.
o Er is een stabieler carbokation.
o Er is een carbokation met een stabielere buur nodig.
Reactiviteit van alkenen
- Plat molecuul C-atomen (dubbele binding) sp2 gehybridiseerd
o Dubbele binding bestaat uit een π-binding en σ-binding
- Bevat een reactief elektronenpaar = nucleofiel
o Kan het mechanismepatroon van een nucleofiele aanval uitvoeren.
Heeft een electrofiel nodig
Alkeen is het nucleofiel
Additie reacties
1. Nucleofiele aanval
a. Controleren of er een omlegging kan plaatsvinden. de kleinste groep van de buur
wordt verplaatst!
2. Nucleofiele aanval
Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:
Verzekerd van kwaliteit door reviews
Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!
Snel en makkelijk kopen
Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, creditcard of Stuvia-tegoed voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.
Focus op de essentie
Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper sachagelissen. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €6,59. Je zit daarna nergens aan vast.
Is Stuvia te vertrouwen?
4,6 sterren op Google & Trustpilot (+1000 reviews)
Afgelopen 30 dagen zijn er 53068 samenvattingen verkocht
Opgericht in 2010, al 14 jaar dé plek om samenvattingen te kopen