H6. Aromaticiteit
1. Inleiding
Gedelokaliseerde elektronen zorgen voor een daling van energie → dus zorgt voor stabiliteit
➔ Je zou verwachten dat beide structuren ± even stabiel zouden zijn
omdat ze beide gedelokaliseerde e- bevat
→ MAAR benzeen blijkt veel stabieler te zijn dan de open keten
➔ Hier hebben ook beide structuren gedelokaliseerde e-
→ De open blijkt veel stabieler te zijn dan de gesloten keten
➔ De verklaring van deze vaststelling ligt in aromaticiteit
Aromatisch = als een molecule stabieler is in zijn cyclische vorm dan in zijn acyclische vorm
Anti-aromatisch = als molecule minder stabiel is in zijn cyclische vorm dan in zijn acyclische vorm
2. Aromaten
Een molecule is aromatisch wanneer het voldoet aan 4 voorwaarden (regel van Hückel):
1. De molecule moet een cyclische structuur zijn (ring)
2. Elk ringatoom moet een p-orbitaal hebben dat overlapt met de andere p-orbitalen van de
atomen van de ring
3. Het aantal elektronen in de p-orbitalen moet voldoen aan de formule 4n + 2
→ Voor n mag je elk getal groter dan of gelijk aan 0 invullen (0,1,2,3,…)
4. De ring moet vlak zijn
→ Als elk ringatoom sp2 gehybridiseerd is dan staan de σ-bindingen van dat atoom in
eenzelfde vlak
Voorbeeld:
➔ Cyclische structuur? Ja
➔ Alle ringatomen hebben overlappende p-orbitalen
→ C=N: dubbele bindingen (π-bindingen) worden gevormd door
overlap van p-orbitalen
→ C=C: zelfde als C=N
→ N–C (rechts): N is sp2 gehybridiseerd want heeft vrije e--paar en is
gebonden aan een atoom met dubbele binding (C)
➔ Aantal gedelokaliseerde e- in de p-orbitalen (6) = 4n+2 (met n = 1)
→ 6 ≠ 4n (zie anti-aromaten)
➔ Vlakke structuur? Ja
→ Want alle atomen van de ring hebben een sp2 hybridisatie
waardoor alle σ-bindingen in 1 vlak liggen
1. Inleiding
Gedelokaliseerde elektronen zorgen voor een daling van energie → dus zorgt voor stabiliteit
➔ Je zou verwachten dat beide structuren ± even stabiel zouden zijn
omdat ze beide gedelokaliseerde e- bevat
→ MAAR benzeen blijkt veel stabieler te zijn dan de open keten
➔ Hier hebben ook beide structuren gedelokaliseerde e-
→ De open blijkt veel stabieler te zijn dan de gesloten keten
➔ De verklaring van deze vaststelling ligt in aromaticiteit
Aromatisch = als een molecule stabieler is in zijn cyclische vorm dan in zijn acyclische vorm
Anti-aromatisch = als molecule minder stabiel is in zijn cyclische vorm dan in zijn acyclische vorm
2. Aromaten
Een molecule is aromatisch wanneer het voldoet aan 4 voorwaarden (regel van Hückel):
1. De molecule moet een cyclische structuur zijn (ring)
2. Elk ringatoom moet een p-orbitaal hebben dat overlapt met de andere p-orbitalen van de
atomen van de ring
3. Het aantal elektronen in de p-orbitalen moet voldoen aan de formule 4n + 2
→ Voor n mag je elk getal groter dan of gelijk aan 0 invullen (0,1,2,3,…)
4. De ring moet vlak zijn
→ Als elk ringatoom sp2 gehybridiseerd is dan staan de σ-bindingen van dat atoom in
eenzelfde vlak
Voorbeeld:
➔ Cyclische structuur? Ja
➔ Alle ringatomen hebben overlappende p-orbitalen
→ C=N: dubbele bindingen (π-bindingen) worden gevormd door
overlap van p-orbitalen
→ C=C: zelfde als C=N
→ N–C (rechts): N is sp2 gehybridiseerd want heeft vrije e--paar en is
gebonden aan een atoom met dubbele binding (C)
➔ Aantal gedelokaliseerde e- in de p-orbitalen (6) = 4n+2 (met n = 1)
→ 6 ≠ 4n (zie anti-aromaten)
➔ Vlakke structuur? Ja
→ Want alle atomen van de ring hebben een sp2 hybridisatie
waardoor alle σ-bindingen in 1 vlak liggen
