Dieses Dokument beinhaltet grundlegende Informationen zu Carbonylen. Dieser Abschnitt gehört zum Kapitel organische Chemie, welches zum Modul Chemie für Mediziner gehört, das Teil von Themenblock 1 ist.
Carbonyle
= Kohlenstoff-Verbindungen und Derivate davon mit doppelt-gebundenem
Sauerstoff
Aldehyde und Ketone
Aldehyd
Kohlenstoff-Atom von Carbonylgruppe hat ein C-Atom und einen
organischen Rest (R-CHO)
Keton
Kohlenstoff-Atom der Carbonylgruppe hat zwei organische Reste, die
über C-Atome an die Carbonylgruppe gebunden sind (R-CO-R)
o Nomenklatur
Präfix für Ketone/ Aldehyde
= Oxo-
Suffix für Aldehyde
= -al
Suffix für Ketone
= -on
o Reaktionen
Hydratbildung
= Wasseraddition
Mechanismus
1. Wasser greift mit partiell negativ geladenem Sauerstoff-Atom das
partiell positiv geladene Carbonyl-C-Atom nucleophil an
2. durch Ladung des gebildeten Moleküls gibt das Wasser ein H+ an
das Carbonyl-O-Atom ab
, Halbacetalbildung
= Addition von Alkohol an Carbonyl
Mechanismus
1. Alkohol greift mit nucleophilen Hydroxyrest das partiell positiv
geladene Carbonyl-C-Atom an
2. durch Ladung des gebildeten Moleküls gibt der Alkohol ein H+ an
das Carbonyl-O-Atom ab
Bedeutung bei Kohlenhydraten
intramolekulare Bildung von Halbacetalen, da bei
Kohlenhydraten sowohl Hydroxy- als auch Carbonyl-Gruppen in
einem Molekül existieren
Mechanismus
Glieder von Kohlenhydratkette sind drehbar, es muss so lange
um C5/C4 gedreht werden, bis dessen Hydroxylgruppe einen
möglichst geringen Abstand zur Carbonylgruppe am Ende
hat
entweder Hydroxgruppe von C5 gibt H+ an Carbonyl-O-
Atom ab und verbindet sich mit dem Carbonyl-C-Atom
oder Hydroxygruppe von C4 gibt H+ an Carbonyl-O-Atom
ab und verbindet sich mit dem Carbonyl-C-Atom
Ringschluss
Entstehung von neuem sterogenem Zentrum, da wo
ursprünglich die Carbonyl-Gruppe war
β ist wegen
äquatorialer Lage der
OH-Gruppe stabiler
Alle Vorteile der Zusammenfassungen von Stuvia auf einen Blick:
Garantiert gute Qualität durch Reviews
Stuvia Verkäufer haben mehr als 700.000 Zusammenfassungen beurteilt. Deshalb weißt du dass du das beste Dokument kaufst.
Schnell und einfach kaufen
Man bezahlt schnell und einfach mit iDeal, Kreditkarte oder Stuvia-Kredit für die Zusammenfassungen. Man braucht keine Mitgliedschaft.
Konzentration auf den Kern der Sache
Deine Mitstudenten schreiben die Zusammenfassungen. Deshalb enthalten die Zusammenfassungen immer aktuelle, zuverlässige und up-to-date Informationen. Damit kommst du schnell zum Kern der Sache.
Häufig gestellte Fragen
Was bekomme ich, wenn ich dieses Dokument kaufe?
Du erhältst eine PDF-Datei, die sofort nach dem Kauf verfügbar ist. Das gekaufte Dokument ist jederzeit, überall und unbegrenzt über dein Profil zugänglich.
Zufriedenheitsgarantie: Wie funktioniert das?
Unsere Zufriedenheitsgarantie sorgt dafür, dass du immer eine Lernunterlage findest, die zu dir passt. Du füllst ein Formular aus und unser Kundendienstteam kümmert sich um den Rest.
Wem kaufe ich diese Zusammenfassung ab?
Stuvia ist ein Marktplatz, du kaufst dieses Dokument also nicht von uns, sondern vom Verkäufer ninaschloesser2000. Stuvia erleichtert die Zahlung an den Verkäufer.
Werde ich an ein Abonnement gebunden sein?
Nein, du kaufst diese Zusammenfassung nur für 7,49 €. Du bist nach deinem Kauf an nichts gebunden.
