Resume
Samenvatting Bio-organische chemie: tautomeren
- Cours
- Bio organische chemie
- Établissement
- Artesis Plantijn Hogeschool Antwerpen (Artesis)
Een korte samenvatting over het deel tautomeren. Met voorbeelden!
[Montrer plus]
Vendeur
S'abonner
Aperçu du contenu
H7. Tautomeren1. Tautomerie vs resonantie
Tautomeren en kanonieken/mesomeren zijn niet hetzelfde!
➔ Kanonieken (mesomere grensstructuren):
▪ Zijn dezelfde molecule maar niet de werkelijke structuur
→ De werkelijke structuur is het gemiddelde van de kanonieken
▪ Er worden gedelokaliseerde p-elektronen (vrije e--paren of π-e- die in een p-orbitaal
zitten) verplaatst om van de ene kanoniek naar de andere te gaan
▪ De σ-bindingen worden nooit verbroken
▪ Het skelet / de basis van het molecule blijft hetzelfde enkel de positie van de
gedelokaliseerde e- verandert
➔ Tautomeren:
▪ Zijn isomere vorm van dezelfde molecule die met elkaar in evenwicht staan
→ Dus een deel van het molecule komt in de vorm van het ene tautomeer voor en
een ander deel komt in het andere tautomeer voor
→ Ze kunnen in elkaar overgaan (denk aan zuur-base reacties)
▪ Zowel atomen als elektronenparen kunnen worden verplaatst
→ Deze kunnen zowel in π- als in σ-bindingen zitten
▪ Bindingen worden verbroken
▪ Het skelet wordt gewijzigd
2. Protontautomerie
Protontautomerie = een verschijnsel waarbij een molecuul kan bestaan in verschillende isomere
vormen, afhankelijk van de positie van een proton
➔ Er is H+-migratie
➔ σ-elektronen van de binding met H+ worden π-elektronen
➔ π-elektronen verplaatsen en worden een σ-binding met H+
Voorbeelden:
➔ Cytosine heeft bij de linkse vorm een aminogroep
→ Het proton van de aminogroep kan verplaatsen naar de volgende N
→ Hiervoor verplaatst de π-binding (geel) om een σ-binding met het
proton te vormen
→ De σ-binding (blauw) heeft geen nut meer en verplaatst naar de C
om een π-binding te vormen
→ De aminogroep is een iminogroep geworden
➔ Thymine heeft bij de linkse vorm een keton
→ Het proton van de amidegroep kan verplaatsen naar het keton
→ Hiervoor verplaatst de π-binding (geel) van het keton om een σ-binding
met het proton te vormen
→ De σ-binding van de amidegroep heeft geen nut meer en zal
verplaatsen naar de C om een π-binding te vormen
→ Het keton is een enol (alkeen + alcohol) geworden
Les avantages d'acheter des résumés chez Stuvia:
Qualité garantie par les avis des clients
Les clients de Stuvia ont évalués plus de 700 000 résumés. C'est comme ça que vous savez que vous achetez les meilleurs documents.
L’achat facile et rapide
Vous pouvez payer rapidement avec iDeal, carte de crédit ou Stuvia-crédit pour les résumés. Il n'y a pas d'adhésion nécessaire.
Focus sur l’essentiel
Vos camarades écrivent eux-mêmes les notes d’étude, c’est pourquoi les documents sont toujours fiables et à jour. Cela garantit que vous arrivez rapidement au coeur du matériel.
Foire aux questions
Qu'est-ce que j'obtiens en achetant ce document ?
Vous obtenez un PDF, disponible immédiatement après votre achat. Le document acheté est accessible à tout moment, n'importe où et indéfiniment via votre profil.
Garantie de remboursement : comment ça marche ?
Notre garantie de satisfaction garantit que vous trouverez toujours un document d'étude qui vous convient. Vous remplissez un formulaire et notre équipe du service client s'occupe du reste.
Auprès de qui est-ce que j'achète ce résumé ?
Stuvia est une place de marché. Alors, vous n'achetez donc pas ce document chez nous, mais auprès du vendeur nimarnatin. Stuvia facilite les paiements au vendeur.
Est-ce que j'aurai un abonnement?
Non, vous n'achetez ce résumé que pour €8,93. Vous n'êtes lié à rien après votre achat.
Peut-on faire confiance à Stuvia ?
4.6 étoiles sur Google & Trustpilot (+1000 avis)
52355 résumés ont été vendus ces 30 derniers jours
Fondée en 2010, la référence pour acheter des résumés depuis déjà 14 ans