Eindproduct Naam reactie Reactie Opmerking
Halogeenalkaan Radicalaire halogenering VIII slide 179
van alkanen nevenproduct (isomeer)
gevormd
Halogeenalkaan Bereiding uit alcoholen R-OH + H-X -> R-X + H2O X= Cl,Br,I VIII , substitutiereactie
Alcohol + sterk zuur
Grignard Reagens Bereiding uit =organometaalverbinding(gepol
halogeenalkaan cov binding)
in een droog solvent zodat
water verwijderd wordt anders
=> deprotonatie reagens
wegreageren met water
(vorming alkaan)
Organo =organometaalverbinding
Natriumverbinding = ionair zeer reactief meer
gepolariseerd dan C-Li > C-Mg
Walden inversie met een sterk nucleofiel dat een
,asymmetrisch koolstofatoom
'aanvalt
1ste reactie: SN2 nucleofiel subst
Door (+)zuur te reageren met
zilver(I)oxide in water wordt het
chlooratoom vervangen door een
hydroxylgroep, en bekomt men,
zonder inversie, (+)-appelzuur.
⇒ Het netto-effect is dat
appelzuur in twee stappen van
de ene stereo-isomeer is
overgegaan naar de andere.
Stereochemie van de
nucleofiele substitutie:
De aanval van een nucleofiel op
een carbokation heeft enkele
stereochemische implicaties.
Indien de 3 alkylgroepen op het
carbokation verschillend zijn, dan
kan een stereogeen centrum op
dit koolstofatoom ontstaat. Het
nucleofiel kan dan van beide
zijden op het carbokation
aanvallen. Dit leidt in de meeste
gevallen tot racemisatie: een
equimolair mengsel van beide
mogelijke enantiomeren.
, Alkeen Eliminatiereacties v
halogeenalkanen: zaitsev
regel
Alkeen dehydratatie
Alkeen dehydrohalogenatie
Halogeenalkaan Radicalaire halogenering VIII slide 179
van alkanen nevenproduct (isomeer)
gevormd
Halogeenalkaan Bereiding uit alcoholen R-OH + H-X -> R-X + H2O X= Cl,Br,I VIII , substitutiereactie
Alcohol + sterk zuur
Grignard Reagens Bereiding uit =organometaalverbinding(gepol
halogeenalkaan cov binding)
in een droog solvent zodat
water verwijderd wordt anders
=> deprotonatie reagens
wegreageren met water
(vorming alkaan)
Organo =organometaalverbinding
Natriumverbinding = ionair zeer reactief meer
gepolariseerd dan C-Li > C-Mg
Walden inversie met een sterk nucleofiel dat een
,asymmetrisch koolstofatoom
'aanvalt
1ste reactie: SN2 nucleofiel subst
Door (+)zuur te reageren met
zilver(I)oxide in water wordt het
chlooratoom vervangen door een
hydroxylgroep, en bekomt men,
zonder inversie, (+)-appelzuur.
⇒ Het netto-effect is dat
appelzuur in twee stappen van
de ene stereo-isomeer is
overgegaan naar de andere.
Stereochemie van de
nucleofiele substitutie:
De aanval van een nucleofiel op
een carbokation heeft enkele
stereochemische implicaties.
Indien de 3 alkylgroepen op het
carbokation verschillend zijn, dan
kan een stereogeen centrum op
dit koolstofatoom ontstaat. Het
nucleofiel kan dan van beide
zijden op het carbokation
aanvallen. Dit leidt in de meeste
gevallen tot racemisatie: een
equimolair mengsel van beide
mogelijke enantiomeren.
, Alkeen Eliminatiereacties v
halogeenalkanen: zaitsev
regel
Alkeen dehydratatie
Alkeen dehydrohalogenatie
