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Nucléotides - Andres
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- Tours - Université François-Rabelais
Cours rédigé "Nucléotides " à Tours
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M2.1 : Biochimie ANDRESLes nucléotides
I. Les acides nucléiques
Les acides nucléiques sont une des classes des molécules du vivant.
Ils sont formés par de :
- L’acide phosphorique
- Nucléique car initialement on pensait que ces AN n’était présent que dans le noyau
Mais on va en retrouver dans le cytosol des cellules sous la forme d’ARN.
A. Acide Désoxyribonucléique : ADN
o Dans le noyau des eucaryotes
o Stockage de l’information génétique
B. Acide ribonucléique : ARN
o Dans le cytoplasme
o Fabriqué dans le noyau donc aussi dans le noyau
o Sert à transférer l’ADN à la protéine
o Appareil de synthèse des protéines
Les acides nucléiques sont des polymères de nucléotides (unités élémentaires). Ils ont un rôle
principal, important mais ces nucléotides peuvent avoir des rôles énergétiques ou des rôles de
messagers, de transmissions de l’information, c’est ce que l’on appelle la transcription du signal.
Certains des nucléotides sont des médicateurs entres les cellules en particulier l’adénosine qui est le
médiateur de la douleur.
La connaissance de la structure de ces molécules permet de comprendre :
- Le stockage de l’information génétique
- La régulation de l’expression génétique
Rôle des Nucléotides :
- Constituent les acides nucléotides
- Stockage de l’énergie
- (Isolés) Messager entre l’extérieur et l’intérieur de la cellule.
- Régulation de la synthèse des protéines qui permet la survie de l’organisme
Il y a un certain nombre d’étape fonctionnelle dans la formation des protéines qui sont à l’origine codé dans
l’ADN qui va permettre la lecture de ces séquences par la transcription qui va permettre la synthèse de l’ADN.
Chez les eucaryotes, l’ARN est un produit de lecture de l’ADN. Ils sont liés par la transcription.
Pour que le message porté par l’ARN donne une protéine, il nous faut un passage de traduction.
On voit ici bien que l’ADN et l’ARN se ressemble donc l’étape de transcription puis étape de traduction qui va
être possible par le ribosome pour la synthèse de protéines à partir d’ARN.
Dogme centrale de la biologie : « ADN Transcription ARN Traduction Protéines »
II. Structure des nucleotides
Constitution des nucléotides :
- 1 Acide phosphorique
- 1 ose (furanose)
- Une base hétérocyclique
On voit ici que l’on va pouvoir avec 2 sites de coupures.
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, M2.1 : Biochimie ANDRES
A. Acide phosphorique
L’acide phosphorique est le tri-acide formé à partir de l’atome de phosphore lié à 4
atomes d’oxygènes dont 1 possède une double liaison et les autres ont une liaison simple. Ce
sont ces atomes à liaison simple qui sont des protons acides qui vont pouvoir être cédé.
Le phosphore est un atome à 5 valences formation d’un tétraèdre irrégulier car vers le haut on a la
double liaison donc la distance est différente avec les simples liaisons.
Ce phosphore va pouvoir établir des liaisons phosphores avec l’eau : estérification entre un acide et un
alcool.
L’une des fonctions acides va réagir avec l’alcool pour former de l’eau et en formant une liaison phospho-ester
entre le phosphore et l’oxygène en laissant libre les 2 autres acide
phosphorique.
Cette réaction est réversible donc on peut hydrolyser la liaison
ester pour reformer l’acide phosphorique. C’est une des liaisons
qui peut être rompu dans nos nucléides.
Les fonctions qui restent libres sont des fonctions acides avec des
pKA différents :
- 2,1 = acide fort, on a toujours une dissociation de cette fonction au niveau du pH physiologique
(forme O- + H+)
- 7,2 = très légèrement acide, donc a pH physio, on a la moitié qui est dissocié (à ce pH, on a -1,5
charges sur notre ester, si j’augmente encore je vais totalement dissocier cette deuxième fonction)
Elles sont différentes
Dans les acides nucléiques, on trouve une double estérification de cet acide phosphorique.
Le 2e acide va interagir avec un autre ose (avec le pKa = 7, 2 = fonction là moins forte). Lorsque je crée une
double estérification, au pH physiologique, on trouve une charge négative.
Donc dans les acides nucléiques, on va trouver autant d’éléments négatives qu’il y a de
nucléides dans la chaîne.
On peut dire que les acides nucléiques sont des polyanions (fortement chargé négativement), ce qui fait que
ce sont des acides forts, ce qui va entraîner de nombreuses manœuvres chimiques pour masqué cette acidité.
B. Oses
C’est un D-ribose, c’est un aldo-pentose de la série D :
- Aldo fonction aldéhyde (en position 1’)
- Pentose 5’ carbones (3 OH secondaires et 1 OH primaire)
- Série D position de l’OH par rapport au dernier C* (ici 4’ avec un OH à
droite)
C’est sa forme linéaire mais on a une hémiacétalisation entre le C n°1’ et 4’ qui va
permettre une structure cyclique :
En 2’ et 3’, les traits vont vers la droite donc l’hydroxyle est à droite
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